para -Cresol , también 4-metilfenol , es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C 6 H 4 (OH). Es un sólido incoloro que es un intermediario ampliamente utilizado en la producción de otros productos químicos. Es un derivado del fenol y es un isómero de o -cresol y m -cresol . [3]
Junto con muchos otros compuestos, el p -cresol se extrae convencionalmente del alquitrán de hulla , los materiales volatilizados obtenidos en la tostación del carbón para producir coque . Este residuo contiene un pequeño porcentaje en peso de fenol y cresoles . Industrialmente, el p -cresol se prepara actualmente principalmente mediante una ruta de dos pasos que comienza con la sulfonación del tolueno : [4]
Otros métodos para la producción de p -cresol incluyen la cloración de tolueno seguida de hidrólisis. En el proceso cimeno-cresol, el tolueno se alquila con propeno para dar p - cimeno , que puede desalquilarse por oxidación de manera similar al proceso cumeno . [3]
El p -cresol se consume principalmente en la producción de antioxidantes , como el hidroxitolueno butilado (BHT). Los derivados monoalquilados se acoplan para dar una extensa familia de antioxidantes difenol. Estos antioxidantes son valiosos porque son relativamente bajos en toxicidad y no manchan. [3]
El p -cresol se produce por fermentación bacteriana de proteínas en el intestino grueso humano . Se excreta en las heces y la orina, [5] y es un componente del sudor humano que atrae a los mosquitos hembra . [6] [7]
El examen de la secreción de las glándulas temporales mostró la presencia de fenol y p -cresol durante la mucosidad en elefantes machos . [10] [11]