El pachulol o alcohol de pachulí (C 15 H 26 O) es un alcohol sesquiterpénico que se encuentra en el pachulí . [1] El aceite de pachulí es un material importante en perfumería. El isómero (-) - óptico es uno de los compuestos orgánicos responsables del olor típico del pachulí. El pachulol también se utiliza en la síntesis del fármaco quimioterápico Taxol .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (1 R , 4 S , 4a S , 6 R , 8a S ) -4,8a, 9,9-tetrametildecahidro-1,6-metanonaftalen-1-ol | |
Otros nombres Alcanfor de pachulí; (-) - pachulol; (1 R , 3 R , 6 S , 7 S , 8 S ) -Patchoulol; Alcohol pachulí | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.025.279 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 15 H 26 O | |
Masa molar | 222.36 |
Apariencia | Cristales hexagonales-trapezoédricos |
Densidad | 1.0284 g / mL |
Punto de fusion | 56 ° C (133 ° F; 329 K) (racémico) |
Punto de ebullición | 287–288 ° C (549–550 ° F; 560–561 K) |
prácticamente insoluble | |
Solubilidad en etanol | soluble |
Solubilidad en éter dietílico | soluble |
Índice de refracción ( n D ) | 1,5029 |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Determinación de estructura
El alcohol de pachulí fue aislado por primera vez en 1869 por Gal y su composición química luego correctamente formulada como C 15 H 26 O por Montgolfier. [2] Durante la investigación estructural inicial, se estableció la presencia de un alcohol terciario tricíclico saturado. [3] Después de varios años de estudio cuidadoso, Büchi y sus colaboradores propusieron que la estructura del alcohol de pachulí correspondiera a 1 , basándose en estudios de degradación de su trabajo anterior, verificado más tarde por síntesis de material que correspondía a la auténtica muestra natural de alcohol de pachulí. . [4]
Un hallazgo fortuito de Dunitz y sus colaboradores reveló una estructura contradictoria. Habían realizado un análisis de rayos X del diéster de alcohol de pachulí de ácido crómico , con el objetivo de determinar los ángulos Cr-OC. En el curso de su análisis, encontraron que la evidencia de rayos X no podía conciliarse con la estructura propuesta 1 . [5] En cambio, propusieron junto con Büchi la estructura novedosa 2 . La discrepancia había resultado de una reordenación esquelética no anticipada que había ocurrido en la síntesis de Büchi cuando se trató el pachouleno con peroxiácido , una operación que por accidente generó la arquitectura correcta del producto natural. [6]
Contiene un motivo biciclo [2.2.2] octano incrustado.
Ver también
- Norpatchoulenol
Referencias
- ^ Deguerry, F .; Pastore, L .; Wu, S .; Clark, A .; Chappell, J .; Schalk, M. (2006). "El perfil diverso de sesquiterpenos del pachulí, Pogostemon cablin , se correlaciona con un número limitado de sesquiterpenos sintasas". Archivos de Bioquímica y Biofísica . 454 (2): 123-136. doi : 10.1016 / j.abb.2006.08.006 . PMID 16970904 .
- ^ Büchi, G .; Erickson, RE; Wakabyashi, N. (1961). "Terpenos. XVI. Constitución del Alcohol de Pachulí y Configuración Absoluta del Cedreno". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 83 : 927. doi : 10.1021 / ja01465a042 .
- ^ Simonsen, J .; Barton, DHR (1952). Los terpenos . Vol. 111. Cambridge University Press, Londres.
|volume=
tiene texto extra ( ayuda ) - ^ Büchi, G .; Macleod, WD (1962). "Síntesis de alcohol de pachulí". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 84 : 3205–3206. doi : 10.1021 / ja00875a047 .
- ^ Dobler, M .; Dunitz, JD; Gubler, B .; Weber, HP; Büchi, G. y Padilla, OJ (1963). "La estructura del alcohol de pachulí". Proc. Chem. Soc . Diciembre: 383. doi : 10.1039 / PS9630000357 .
- ^ Nicolaou, KC; Snyder, SA (2005). "Persiguiendo moléculas que nunca estuvieron allí: productos naturales mal asignados y el papel de la síntesis química en el esclarecimiento de la estructura moderna". Angewandte Chemie International Edition . 44 : 1012–1044. doi : 10.1002 / anie.200460864 . PMID 15688428 .
enlaces externos
- Representación 3D del timbre