El alcohol fenetílico , o 2-feniletanol , es el compuesto orgánico que consta de un grupo fenetilo (C 6 H 5 CH 2 CH 2 ) unido a OH. Es un líquido incoloro, ligeramente soluble en agua (2 ml / 100 ml H 2 O), pero miscible con la mayoría de disolventes orgánicos. Ocurre ampliamente en la naturaleza y se encuentra en una variedad de aceites esenciales . Tiene un agradable olor floral.
El alcohol fenetílico se prepara comercialmente mediante dos rutas. La más común es la reacción de Friedel-Crafts entre benceno y óxido de etileno en presencia de tricloruro de aluminio .
La reacción produce el alcóxido de aluminio que posteriormente se hidroliza al producto deseado. El principal producto secundario es el difeniletano, que puede evitarse mediante el uso de benceno en exceso. La hidrogenación de óxido de estireno también proporciona alcohol fenetílico. [3]
El alcohol fenetílico también se puede preparar mediante la reacción entre bromuro de fenilmagnesio y óxido de etileno :
El alcohol fenetílico también se puede producir mediante biotransformación a partir de L - fenilalanina utilizando levadura inmovilizada Saccharomyces cerevisiae . [4] También es posible producir alcohol fenetílico mediante la reducción de ácido fenilacético utilizando borohidruro de sodio y yodo en THF. [5]
El alcohol fenetílico se encuentra en el extracto de rosa , clavel , jacinto , pino carrasco , flor de azahar del naranjo , ylang-ylang , geranio , neroli y champaca . También es un autoantibiótico producido por el hongo Candida albicans . [6]