El óxido de estireno es un epóxido derivado del estireno . Puede prepararse mediante epoxidación de estireno con ácido peroxibenzoico , en la reacción de Prilezhaev : [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Feniloxirano | |
Otros nombres Epoxiestireno; Óxido de estirilo; Óxido de feniletileno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.252 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 8 O | |
Masa molar | 120,151 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido de incoloro a amarillo claro |
Densidad | 1.052 g / mL |
Punto de fusion | -37 ° C (-35 ° F; 236 K) |
Punto de ebullición | 194 ° C (381 ° F; 467 K) |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS de la Universidad de Oxford |
Nocivo (XN); Corrosivo (C) | |
Frases R (desactualizadas) | R20 R22 R34 R36 R37 R38 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El óxido de estireno es ligeramente soluble en agua. Una pequeña cantidad de ácido en el agua provoca la hidrólisis a feniletilenglicol racémico a través del catión arilo. Si la cantidad de agua no es suficiente, se producirá una isomerización catalizada por ácido para fenilacetaldehído . [2]
El óxido de estireno en el cuerpo se metaboliza a ácido mandélico , ácido fenilglioxílico , ácido benzoico y ácido hipúrico .
La hidrogenación de óxido de estireno proporciona alcohol fenetílico . [3]
Reacciones estereoespecíficas
Dado que el óxido de estireno tiene un centro quiral en el átomo de carbono bencílico, hay óxido de ( R ) -estireno y óxido de ( S ) -estireno. Si se usa un reactivo ópticamente puro, solo se obtendrá un compuesto ópticamente puro.
Toxicología
El óxido de estireno es un metabolito principal del estireno en humanos o animales, resultante de la oxidación por el citocromo P450 . Se considera posiblemente cancerígeno por administrar cantidades significativas en ratones y ratas. [4] Posteriormente, el óxido de estireno se hidroliza in vivo a estireno glicol mediante epóxido hidrolasa . [5]
El óxido de estireno tiene un centro quiral y, por tanto, dos enantiómeros . Se ha informado que los dos enantiómeros tenían diferentes toxicocinéticas y toxicidad [ cita requerida ] . Se informó que el óxido de ( R ) -estireno se formó preferentemente en ratones, especialmente en el pulmón, mientras que el óxido de ( S ) -estireno se generó preferentemente en ratas. En voluntarios humanos, la excreción acumulativa del enantiómero ( S ) de estireno glicol y ácido mendelico fue mayor que la forma R después de la exposición al estireno. En microsomas hepáticos humanos, la oxidación del estireno mediada por el citocromo P450 mostró la producción de más enantiómero S en relación con el enantiómero R. También se encontró que el óxido de ( S ) -estireno se hidrolizó preferentemente que el enantiómero R en microsomas hepáticos humanos. Los estudios en animales han demostrado que el enantiómero ( R ) del óxido de estireno era más tóxico que el enantiómero ( S ) en ratones.
Referencias
- ^ Harold Hibbert y Pauline Burt (1941). "Óxido de estireno" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 1 , p. 494
- ^ Verfahren zur Herstellung von Phenylacetaldehyde, BASF-Patent DE3546372A1 vom 2. Julio de 1987
- ^ Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (2003). "Sabores y Fragancias". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002 / 14356007.a11_141 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Evaluación de óxido de estireno de la EPA
- ^ Kenneth C. Liebman (1975). "Metabolismo y toxicidad del estireno" (PDF) . Perspectivas de salud ambiental . 11 : 115-119. doi : 10.2307 / 3428333 . JSTOR 3428333 . PMC 1475194 . PMID 809262 .[ enlace muerto permanente ]