El rojo de fenol (también conocido como fenolsulfonftaleína o PSP ) es un indicador de pH que se usa con frecuencia en los laboratorios de biología celular .
![]() | |
![]() | |
Identificadores | |
---|---|
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.100 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 19 H 14 O 5 S | |
Masa molar | 354,38 g · mol −1 |
Farmacología | |
V04CH03 ( OMS ) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Referencias de Infobox | |
Estructura y propiedades químicas
El rojo de fenol existe como un cristal rojo estable en el aire. Su solubilidad es de 0,77 gramos por litro (g / l) en agua y 2,9 g / l en etanol . [1] Es un ácido débil con p K a = 8,00 a 20 ° C (68 ° F).
Se utiliza una solución de rojo de fenol como indicador de pH , a menudo en cultivos celulares. Su color presenta una transición gradual del amarillo ( λ max = 443 nm [2] ) al rojo (λ max = 570 nm [3] ) en el rango de pH de 6,8 a 8,2. Por encima de pH 8,2, el rojo fenol se vuelve rosa brillante ( fucsia ). [4] [5]
Rojo fenol ( indicador de pH ) | ||
por debajo de pH 6,8 | por encima de pH 8.2 | |
6,8 | ⇌ | 8.2 |
En forma cristalina , y en solución en condiciones muy ácidas (pH bajo), el compuesto existe como un ion híbrido como en la estructura mostrada anteriormente, con el grupo sulfato cargado negativamente y el grupo cetona portando un protón adicional. Esta forma a veces se escribe simbólicamente como H+
2PD-
y es de color rojo anaranjado. Si se aumenta el pH (p K a = 1,2), el protón del grupo cetona se pierde, lo que da como resultado el ion amarillo con carga negativa denominado HPS - . A pH aún mayor (p K un = 7,7), el fenol 's grupo hidroxi pierde su protón, dando como resultado el ion rojo denotado como PS 2- . [6]
En varias fuentes, la estructura del rojo de fenol se muestra con el átomo de azufre como parte de un grupo cíclico, similar a la estructura de la fenolftaleína . [1] [7] Sin embargo, esta estructura cíclica no pudo ser confirmada por cristalografía de rayos X . [8]
Varios indicadores comparten una estructura similar al rojo de fenol, incluido el azul de bromotimol , el azul de timol , el púrpura de bromocresol , la timolftaleína y la fenolftaleína. (Una tabla de otros indicadores químicos comunes está disponible en el artículo sobre indicadores de pH ).
Prueba de fenolsulfonftaleína
Leonard Rowntree y John Geraghty usaron rojo de fenol en la prueba de fenolsulfonftaleína para estimar el flujo sanguíneo general a través del riñón en 1911. [9] Fue la primera prueba de función renal y se usó durante casi un siglo, pero ahora está obsoleta.
La prueba se basa en el hecho de que el rojo de fenol se excreta casi por completo en la orina. La solución de rojo de fenol se administra por vía intravenosa y se recoge la orina producida. Al medir la cantidad de rojo de fenol excretado colorimétricamente , se puede determinar la función renal. [10]
Indicador de cultivos celulares
La mayoría de los tejidos vivos prosperan a un pH casi neutro; es decir, un pH cercano a 7. El pH de la sangre varía de 7,35 a 7,45, por ejemplo. Cuando las células crecen en cultivo de tejidos , el medio en el que crecen se mantiene cerca de este pH fisiológico. Una pequeña cantidad de rojo fenol agregada a este medio de crecimiento tendrá un color rojo rosado en condiciones normales. Normalmente, se utilizan 15 mg / l para el cultivo celular.
En caso de problemas, los productos de desecho producidos por las células muertas o el crecimiento excesivo de contaminantes causarán un cambio en el pH, lo que provocará un cambio en el color del indicador. Por ejemplo, un cultivo de células de mamíferos que se dividen con relativa lentitud puede verse afectado rápidamente por la contaminación bacteriana . Esto generalmente resulta en una acidificación del medio, volviéndolo amarillo. Para muchos biólogos, esta es una forma conveniente de comprobar rápidamente la salud de los cultivos de tejidos. Además, los productos de desecho producidos por las células de los mamíferos disminuirán lentamente el pH, haciendo que la solución se vuelva naranja y luego amarilla. Este cambio de color es una indicación de que incluso en ausencia de contaminación, el medio debe reemplazarse (generalmente, esto debe hacerse antes de que el medio se haya vuelto completamente naranja).
Dado que el color del rojo fenol puede interferir con algunos ensayos espectrofotométricos y fluorescentes , muchos tipos de medios de cultivo de tejidos también están disponibles sin rojo fenol.
Imitador de estrógeno
El rojo de fenol es un imitador de estrógeno débil y, en cultivos celulares, puede mejorar el crecimiento de las células que expresan el receptor de estrógeno. [11] Se ha utilizado para inducir a las células epiteliales de ovario de mujeres posmenopáusicas a diferenciarse en células con propiedades de ovocitos (óvulos), con posibles implicaciones tanto para el tratamiento de fertilidad como para la investigación con células madre. [12]
Uso en kits de prueba para piscinas
El rojo de fenol, a veces etiquetado con un nombre diferente, como "Solución Guardex nº 2", se utiliza como indicador de pH en los kits de prueba de piscinas para el hogar . [13]
El cloro puede provocar el blanqueo del tinte en ausencia de tiosulfato para inhibir el cloro oxidante. Los altos niveles de bromo pueden convertir el rojo de fenol en rojo de bromofenol (dibromofenolesulfonaftaleína, cuya p K a baja da como resultado un indicador con un rango desplazado en la dirección ácida; el agua a pH 6,8 parecerá probar a 7,5). Incluso los niveles más altos de bromo (> 20 ppm) puede resultar en la conversión secundaria de bromofenol rojo a azul de bromofenol con un p aún más baja K una , dando erróneamente la impresión de que el agua tiene un pH muy alto a pesar de ser peligrosamente bajo. [14]
Referencias
- ^ a b Índice de Merck , 11ª ed., 7213 Fenolsulfonftaleína
- ^ Saha, U .; Mukherjea, KK (2015). "Desarrollo de un complejo multifuncional de oxovanadio (IV) basado en L-cisteína biomimizante: síntesis, cálculos de DFT, bromo-peroxidación y actividad nucleasa". Avances RSC . 5 (114): 94462–94473. doi : 10.1039 / C5RA19585C .
- ^ Mills, A .; Skinner, GA (2011). "Un nuevo indicador de 'efervescencia'". El analista . 136 (5): 894–896. Código bibliográfico : 2011Ana ... 136..894M . doi : 10.1039 / c0an00610f . PMID 21210046 .
- ^ Índice Merck , 13ª ed., 7329 Fenolsulfonftaleína
- ^ Beilstein 19 / 5-03-00457
- ^ Tamura, Z .; Maeda M. (1997). "Diferencias entre ftaleínas y sulfonftaleínas" . Yakugaku Zasshi (en japonés). 117 (10-11): 764-770. doi : 10.1248 / yakushi1947.117.10-11_764 . PMID 9414589 .
- ^ "Fenolsulfonftaleína" . PubChem . NIH.
- ^ Yamaguchi, K .; Tamura, Z .; Maeda, M. (1997). "Estructura molecular de la forma zwiteriónica de fenolsulfonftaleína" . Ciencias analíticas . 13 (3): 521–522. doi : 10.2116 / analsci.13.521 . Archivado desde el original (pdf) el 17 de junio de 2009.
- ^ GERAGHTY, JT; ROWNTREE, LG (2 de septiembre de 1911). "LA PRUEBA DE FENOLSULFONEFTALEÍNA PARA ESTIMAR LA FUNCIÓN RENAL" . Revista de la Asociación Médica Estadounidense . LVII (10): 811. doi : 10.1001 / jama.1911.04260090033014 .
- ^ "Prueba de fenolsulfonftaleína" . Encyclopædia Britannica .
- ^ Berthois, Y .; Katzenellenbogen, JA; Katzenellenbogen, BS (1986). "El rojo de fenol en los medios de cultivo de tejidos es un estrógeno débil: implicaciones relativas al estudio de las células sensibles al estrógeno en cultivo" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 83 (8): 2496–2500. Código Bibliográfico : 1986PNAS ... 83.2496B . doi : 10.1073 / pnas.83.8.2496 . PMC 323325 . PMID 3458212 .
- ^ Bukovsky, A .; Svetlikova, M .; Caudle, MR (2005). "Ovogénesis en cultivos derivados de ovarios humanos adultos" (PDF) . Biología reproductiva y endocrinología . 3 (5): 17. doi : 10.1186 / 1477-7827-3-17 . PMC 1131924 . PMID 15871747 .
- ^ Solución 2 de Guardex - Hoja de datos de seguridad del material de rojo fenol
- ^ Efecto del bromo sobre el rojo de fenol en pruebas de pH
enlaces externos
- Video de demostración de la actividad del rojo de fenol y preparación del medio