Contenido fenólico en el vino


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Los compuestos fenólicos de las uvas Syrah contribuyen al sabor, color y sensación en boca del vino.

El contenido fenólico en el vino se refiere a la fenólico compounds- fenol naturales y polifenoles -en vino , que incluye un gran grupo de varios cientos de compuestos químicos que afectan al sabor , el color y sensación en la boca de vino. Estos compuestos incluyen ácidos fenólicos , estilbenoides , flavonoles , dihidroflavonoles , antocianinas , monómeros de flavanoles ( catequinas ) y polímeros de flavanoles ( proantocianidinas).). Este gran grupo de fenoles naturales se puede dividir en dos categorías, flavonoides y no flavonoides. Los flavonoides incluyen las antocianinas y los taninos que contribuyen al color y la sensación en boca del vino. [1] Los no flavonoides incluyen los estilbenoides como el resveratrol y los ácidos fenólicos como los ácidos benzoico , cafeico y cinámico .

Origen de los compuestos fenólicos

Los fenoles naturales no se distribuyen uniformemente dentro de la fruta. Los ácidos fenólicos están presentes en gran medida en la pulpa, las antocianinas y estilbenoides en la piel y otros fenoles ( catequinas , proantocianidinas y flavonoles ) en la piel y las semillas. [2] Durante el ciclo de crecimiento de la vid , la luz solar aumentará la concentración de fenólicos en las uvas, siendo su desarrollo un componente importante del manejo del dosel . Por tanto, la proporción de los diferentes fenoles en un vino variará según el tipo de vinificación . vino tintoserá más rico en fenoles abundantes en la piel y semillas, como antocianina, proantocianidinas y flavonoles, mientras que los fenoles del vino blanco se originarán fundamentalmente en la pulpa, y estos serán los ácidos fenólicos junto con menores cantidades de catequinas y estilbenos. Los vinos tintos también tendrán los fenoles que se encuentran en los vinos blancos.

Los fenoles simples del vino se transforman aún más durante el envejecimiento del vino en moléculas complejas formadas principalmente por la condensación de proantocianidinas y antocianinas, lo que explica la modificación del color. Las antocianinas reaccionan con catequinas, proantocianidinas y otros componentes del vino durante el envejecimiento del vino para formar nuevos pigmentos poliméricos que dan como resultado una modificación del color del vino y una menor astringencia. [3] [4] El contenido medio de polifenoles totales medido por el método Folin es de 216 mg / 100 ml para el vino tinto y de 32 mg / 100 ml para el vino blanco. El contenido de fenoles en el vino rosado (82 mg / 100 ml) es intermedio entre el de los vinos tintos y blancos.

En la vinificación , el proceso de maceración o "contacto con la piel" se utiliza para aumentar la concentración de fenoles en el vino. Los ácidos fenólicos se encuentran en la pulpa o el jugo del vino y se pueden encontrar comúnmente en los vinos blancos que generalmente no pasan por un período de maceración. El proceso de envejecimiento en roble también puede introducir compuestos fenólicos en el vino, sobre todo vainillina, que añade aroma a vainilla a los vinos. [5]

La mayoría de los fenoles del vino se clasifican como metabolitos secundarios y no se pensó que fueran activos en el metabolismo primario y la función de la vid. Sin embargo, existe evidencia de que en algunas plantas los flavonoides juegan un papel como reguladores endógenos del transporte de auxinas . [6] Son solubles en agua y generalmente se secretan en la vacuola de la vid en forma de glucósidos .

Polifenoles de uva

Vitis vinifera produce muchos compuestos fenólicos. Hay un efecto varietal sobre la composición relativa.

Flavonoides

El proceso de maceración o contacto prolongado con los hollejos permite la extracción de compuestos fenólicos (incluidos los que forman el color del vino) de los hollejos de la uva al vino.

En el vino tinto, hasta el 90% del contenido fenólico del vino se incluye en la clasificación de flavonoides. Estos fenoles, principalmente derivados de los tallos, semillas y hollejos, a menudo se lixivian de la uva durante el período de maceración de la vinificación. La cantidad de fenoles lixiviados se conoce como extracción . Estos compuestos contribuyen a la astringencia , el color y la sensación en boca del vino. En los vinos blancos el número de flavonoides se reduce debido al menor contacto con los hollejos que reciben durante la vinificación. Hay un estudio en curso sobre los beneficios para la salud del vino derivados de las propiedades antioxidantes y quimiopreventivas de los flavonoides. [7]

Flavonoles

Dentro de la categoría de flavonoides hay una subcategoría conocida como flavonoles , que incluye el pigmento amarillo : quercetina . Al igual que otros flavonoides, la concentración de flavonoles en las uvas aumenta a medida que se exponen a la luz solar. Algunos viticultores usarán la medición de flavonoles como la quercetina como una indicación de la exposición al sol de un viñedo y la efectividad de las técnicas de manejo del dosel.

Antocianinas

Las antocianinas son compuestos fenólicos que se encuentran en todo el reino vegetal , y con frecuencia son responsables de los colores azul a rojo que se encuentran en flores , frutos y hojas . En las uvas de vino, se desarrollan durante la etapa de envero, cuando la piel de las uvas de vino tinto cambia de color de verde a rojo a negro. A medida que aumentan los azúcares de la uva durante la maduración, también aumenta la concentración de antocianinas. En la mayoría de las uvas, las antocianinas se encuentran solo en las capas celulares externas de la piel, dejando el jugo de uva en el interior prácticamente incoloro. Por tanto, para conseguir la pigmentación del color en el vino, el mosto en fermentación debe estar en contacto con los hollejos de la uva para poder extraer las antocianinas. Por lo tanto, el vino blanco puede elaborarse a partir de uvas de vino tinto de la misma manera que muchos vinos espumosos blancos se elaboran a partir de las uvas de vino tinto de Pinot noir y Pinot Meunier . La excepción a esto es la pequeña clase de uvas conocidas como teinturiers , como la Alicante Bouschet , que tiene una pequeña cantidad de antocianinas en la pulpa que produce el jugo pigmentado. [8]

Hay varios tipos de antocianinas (como el glucósido ) que se encuentran en las uvas de vino que son responsables de la amplia gama de colorantes, desde el rojo rubí hasta el negro oscuro que se encuentran en las uvas de vino. Los amperógrafos pueden utilizar esta observación para ayudar en la identificación de diferentes variedades de uva . La familia de la vid europea Vitis vinifera se caracteriza por antocianinas que están compuestas por una sola molécula de glucosa, mientras que las vides no viníferas como los híbridos y la Vitis labrusca americana tendrán antocianinas con dos moléculas. Este fenómeno se debe a una doble mutación en la antocianina 5-O-glucosiltransferasa.gen de V. vinifera . [9] A mediados del siglo XX, los ampelógrafos franceses utilizaron este conocimiento para probar las diversas variedades de vid en toda Francia para identificar qué viñedos todavía contenían plantaciones de no viníferas . [8]

También se sabe que las variedades de uva Pinot de frutos rojos no sintetizan antocianinas paracumaroiladas o acetiladas como lo hacen otras variedades. [10]

El tempranillo tiene un pH alto, lo que significa que hay una mayor concentración de pigmentos de antocianinas azules e incoloros en el vino. La coloración del vino resultante tendrá más tonos azules que tonos rojo rubí brillante.

La variación de color en el vino tinto terminado se deriva en parte de la ionización de los pigmentos de antocianina causada por la acidez del vino. En este caso, los tres tipos de pigmentos de antocianina son rojos, azules e incoloros, y la concentración de esos diversos pigmentos determina el color del vino. Un vino con un pH bajo (y una acidez tan mayor) tendrá una mayor presencia de antocianinas ionizadas, lo que aumentará la cantidad de pigmentos rojos brillantes. Los vinos con un pH más alto tendrán una mayor concentración de pigmentos azules e incoloros. A medida que el vino envejece , las antocianinas reaccionarán con otros ácidos y compuestos en los vinos, como los taninos, el ácido pirúvico y el acetaldehído.lo que cambiará el color del vino, provocando que desarrolle más tonalidades "rojo ladrillo". Estas moléculas se unirán para crear polímeros que eventualmente excederán su solubilidad y se convertirán en sedimentos en el fondo de las botellas de vino. [8] Las piranoantocianinas son compuestos químicos formados en los vinos tintos por la levadura durante los procesos de fermentación [11] o durante los procesos de oxigenación controlada [12] durante el envejecimiento del vino . [13]

Taninos

Los taninos se refieren al grupo diverso de compuestos químicos del vino que pueden afectar el color, la capacidad de envejecimiento y la textura del vino. Si bien los taninos no se pueden oler ni saborear, se pueden percibir durante la degustación del vino por la sensación de sequedad táctil y la sensación de amargor que pueden dejar en la boca. Esto se debe a la tendencia de los taninos a reaccionar con proteínas , como las que se encuentran en la saliva . [14] En el maridaje de comida y vino , los alimentos con alto contenido de proteínas (como la carne roja)) a menudo se combinan con vinos tánicos para minimizar la astringencia de los taninos. Sin embargo, muchos bebedores de vino encuentran que la percepción de los taninos es un rasgo positivo, especialmente en lo que se refiere a la sensación en boca. El manejo de los taninos en el proceso de vinificación es un componente clave en la calidad resultante. [15]

Los taninos se encuentran en la piel, los tallos y las semillas de las uvas de vinificación, pero también pueden introducirse en el vino mediante el uso de barricas de roble y astillas o con la adición de tanino en polvo. Los taninos naturales que se encuentran en las uvas se conocen como proantocianidinas debido a su capacidad para liberar pigmentos rojos de antocianina cuando se calientan en una solución ácida. Los extractos de uva son principalmente ricos en monómeros y oligómeros pequeños (grado medio de polimerización <8). Los extractos de semillas de uva contienen tres monómeros (catequina, epicatequina y galato de epicatequina) y oligómeros de procianidina. Los extractos de piel de uva contienen cuatro monómeros (catequina, epicatequina, galocatequina y epigalocatequina), así como oligómeros de procianidinas y prodelfinidinas . [dieciséis]Los taninos están formados por enzimas durante los procesos metabólicos de la vid. La cantidad de taninos que se encuentran naturalmente en las uvas varía según la variedad, siendo Cabernet Sauvignon , Nebbiolo , Syrah y Tannat 4 de las variedades de uva más tánicas. La reacción de los taninos y antocianinas con el compuesto fenólico catequinas crea otra clase de taninos conocidos como taninos pigmentados que influyen en el color del vino tinto. [17] Preparaciones comerciales de taninos, conocidos como taninos enológicos , elaborados a partir de madera de roble , pepitas y piel de uva , plantashiel , castaño , quebracho , gambier [18] y frutos de myrobalan , [19] se pueden agregar en diferentes etapas de la producción del vino para mejorar la durabilidad del color. Los taninos derivados de la influencia del roble se conocen como "taninos hidrolizables" que se crean a partir del ácido elágico y gálico que se encuentra en la madera. [15]

La fermentación con el tallo, las semillas y la piel aumentará el contenido de taninos del vino.

En los viñedos, también se hace una distinción creciente entre los taninos "maduros" e "inmaduros" presentes en la uva. Esta " madurez fisiológica ", que se determina aproximadamente al degustar las uvas de las vides, se utiliza junto con los niveles de azúcar como una determinación de cuándo cosechar.. La idea es que los taninos "más maduros" tendrán un sabor más suave pero aún impartirán algunos de los componentes de textura que se encuentran favorables en el vino. En la vinificación, el tiempo que el mosto pasa en contacto con los hollejos, tallos y pepitas influirá en la cantidad de taninos presentes en el vino, siendo los vinos sometidos a maceraciones más largas con más extracto de taninos. Después de la cosecha, los tallos normalmente se recogen y descartan antes de la fermentación, pero algunos enólogos pueden dejar intencionalmente algunos tallos para variedades bajas en taninos (como Pinot noir) para aumentar el extracto tánico en el vino. Si hay un exceso en la cantidad de taninos en el vino, los enólogos pueden utilizar varios agentes clarificantes como albúmina , caseína y gelatina.que puede unirse a la molécula de taninos y precipitarlos como sedimentos. A medida que el vino envejece, los taninos formarán largas cadenas polimerizadas que el catador verá como "más suaves" y menos tánicos. Este proceso se puede acelerar exponiendo el vino al oxígeno , que oxida los taninos a compuestos similares a las quinonas que son propensos a la polimerización. La técnica de vinificación de microoxigenación y decantación del vino utiliza oxígeno para imitar parcialmente el efecto de la crianza sobre los taninos. [15]

Un estudio sobre la producción y el consumo de vino ha demostrado que los taninos, en forma de proantocianidinas , tienen un efecto beneficioso sobre la salud vascular. El estudio mostró que los taninos suprimían la producción del péptido responsable del endurecimiento de las arterias. Para respaldar sus hallazgos, el estudio también señala que los vinos de las regiones del suroeste de Francia y Cerdeña son particularmente ricos en proantocianidinas, y que estas regiones también producen poblaciones con una mayor esperanza de vida. [20]

Las reacciones de los taninos con el compuesto fenólico antocianidinas crean otra clase de taninos conocidos como taninos pigmentados que influyen en el color del vino tinto. [17]

Adición de taninos enológicos

Las preparaciones comerciales de taninos, conocidos como taninos enológicos , elaborados a partir de madera de roble , pepitas y piel de uva , agallas de plantas , castaños , quebracho , gambier [18] y frutos de myrobalan , [19] pueden añadirse en diferentes etapas de la producción de vino para mejorar durabilidad del color.

Efectos de los taninos sobre la potabilidad y el potencial de envejecimiento del vino

Los taninos son un conservante natural del vino. Los vinos sin crianza con alto contenido de taninos pueden ser menos apetecibles que los vinos con un nivel más bajo de taninos. Los taninos se pueden describir como que dejan una sensación seca y arrugada con una "pelusa" en la boca que se puede comparar con un té guisado, que también es muy tánico. Este efecto es particularmente profundo cuando se beben vinos tánicos sin el beneficio de la comida.

Muchos amantes del vino ven los taninos naturales (que se encuentran particularmente en varietales como Cabernet Sauvignon y a menudo acentuados por un fuerte envejecimiento en barrica de roble ) como un signo de potencial longevidad y edad . Los taninos imparten una astringencia que hace fruncir la boca cuando el vino es joven, pero "se resuelven" (a través de un proceso químico llamado polimerización ) en elementos deliciosos y complejos de " bouquet de botella " cuando el vino se guarda en condiciones de temperatura adecuadas, preferiblemente en el rango de un constante de 55 a 60 ° F (13 a 16 ° C). [21] Estos vinos se suavizan y mejoran con la edad con la "columna vertebral" tánica que ayuda al vino a sobrevivir hasta 40 años o más.[22]En muchas regiones (como en Burdeos ), las uvas tánicas como Cabernet Sauvignon se mezclan con uvas de taninos bajos como Merlot o Cabernet Franc , diluyendo las características tánicas. Los vinos blancos y los vinos que se vinifican para beber jóvenes (por ejemplo, ver vinos nouveau ) suelen tener niveles de taninos más bajos.

Otros flavonoides

Los flavan-3-ols (catequinas) son flavonoides que contribuyen a la construcción de varios taninos y contribuyen a la percepción del amargor en el vino. Se encuentran en concentraciones más altas en semillas de uva, pero también se encuentran en la piel y los tallos. Las catequinas juegan un papel en ladefensa microbiana de la baya de uva, siendo producidas en concentraciones más altas por las vides de uva cuando está siendo atacada por enfermedades de la uva como el mildiú velloso.. Por eso, las vides en climas fríos y húmedos producen catequinas en niveles más altos que las vides en climas secos y cálidos. Junto con las antocianinas y los taninos, aumentan la estabilidad del color de un vino, lo que significa que un vino podrá mantener su coloración durante un período de tiempo más largo. La cantidad de catequinas presentes varía entre las variedades de uva, con variedades como Pinot noir que tienen altas concentraciones, mientras que Merlot y especialmente Syrah tienen niveles muy bajos. [16] Como antioxidante, existen algunos estudios sobre los beneficios para la salud del consumo moderado de vinos con alto contenido de catequinas. [23]

En las uvas tintas, el flavonol principal es en promedio la quercetina , seguida de miricetina , kaempferol , laricitrina , isorhamnetina y jeringa . [24] En las uvas blancas, el flavonol principal es la quercetina, seguido del kaempferol y la isorhamnetina. Los flavonoles similares a la delfinidina miricetina, laricitrina y jeringuilla faltan en todas las variedades blancas, lo que indica que la enzima flavonoide 3 ', 5'-hidroxilasa no se expresa en las variedades de uva blanca. [24]

La miricetina , laricitrina [25] y jeringuilla , [26] flavonoles que están presentes únicamente en las variedades de uva tinta, se pueden encontrar en el vino tinto. [27]

No flavonoides

Ácidos hidroxicinámicos

Los ácidos hidroxicinámicos son el grupo más importante de fenoles no flavonoides en el vino. Los cuatro más abundantes son los ésteres de ácido tartárico trans- caftárico , cis -y trans - coutarico y trans - fértárico . En el vino también están presentes en forma libre ( ácidos trans - cafeico , trans - p-cumarico y trans - ferúlico ). [28]

Estilbenoides

V. vinifera también produce estilbenoides .

El resveratrol se encuentra en mayor concentración en la piel de las uvas de vino. La acumulación en bayas maduras de diferentes concentraciones de resveratroles tanto unidos como libres depende del nivel de madurez y es muy variable según el genotipo. [29] Las variedades de uva de vino tinto y blanco contienen resveratrol, pero el contacto más frecuente con la piel y la maceración conduce a que los vinos tintos tengan normalmente diez veces más resveratrol que los vinos blancos. [30] El resveratrol producido por las vides proporciona defensa contra los microbios, y la producción puede ser estimulada artificialmente por radiación ultravioleta . Vides en regiones frías y húmedas con mayor riesgo de enfermedades de la uva, como Burdeos y Borgoña, tienden a producir uvas con niveles más altos de resveratrol que las regiones vinícolas más cálidas y secas como California y Australia . Las diferentes variedades de uva tienden a tener niveles diferentes, con Muscadines y la familia Pinot tienen niveles altos, mientras que la familia Cabernet tiene niveles más bajos de resveratrol. A finales del siglo XX, el interés por los posibles beneficios para la salud del resveratrol en el vino se vio estimulado por la discusión de la paradoja francesa que involucra la salud de los bebedores de vino en Francia. [31]

El piceatannol también está presente en la uva [32] de donde se puede extraer y encontrar en el vino tinto. [27]

Ácidos fenólicos

La vainillina es un aldehído fenólico más comúnmente asociado con las notas de vainilla en los vinos que han sido envejecidos en roble. Se encuentran trazas de vainillina de forma natural en las uvas, pero son más prominentes en la estructura de la lignina de las barricas de roble. Los barriles más nuevos impartirán más vainillina, y la concentración presente disminuirá con cada uso posterior. [33]

Fenoles de la crianza en roble

Los compuestos fenólicos como los taninos y la vainillina se pueden extraer del envejecimiento en barricas de roble .

La barrica de roble agregará compuestos como vainillina y taninos hidrolizables ( elagitaninos ). Los taninos hidrolizables presentes en el roble se derivan de las estructuras de lignina de la madera. Ayudan a proteger el vino de la oxidación y la reducción . [34]

El 4-etilfenol y el 4-etilguayacol se producen durante la crianza del vino tinto en barricas de roble infectadas por brettanomyces . [35]

Fenoles y polifenoles naturales de tapones de corcho

Cierre de corcho extraído con la inscripción "Embotellado en origen" en español

Los polifenoles de bajo peso molecular, así como los elagitaninos, son susceptibles de ser extraídos de los tapones de corcho en el vino. [36] Los polifenoles identificados son los ácidos gálico, protocatecuico , vainílico , cafeico, ferúlico y elágico; aldehídos protocatechicos , vainillicos , coniferilos y sinápicos ; las cumarinas esculetina y escopoletina ; los elagitaninos son roburinas A y E , grandinina , vescalagina y castalagina . [37]

El guayacol es una de las moléculas responsables de la culpa del vino con olor a corcho . [38]

Contenido fenólico en relación con las técnicas de elaboración del vino.

Niveles de extracción en relación con las técnicas de prensado de uva

La liberación rápida es una técnica utilizada en el prensado de vinos . [39] La técnica permite una mejor extracción de compuestos fenólicos. [40]

Microoxigenación

La exposición del vino al oxígeno en cantidades limitadas afecta el contenido fenólico. [41]

Compuestos fenólicos que se encuentran en el vino

Cromatogramas LC a 280 nm de un vino tinto pinot (arriba), un rosado Beaujolais (medio) y un vino blanco (abajo). La imagen muestra picos correspondientes a los diferentes compuestos fenólicos. La joroba entre 9 y 15 minutos corresponde a la presencia de taninos , mayoritariamente presentes en el vino tinto.

Dependiendo de los métodos de producción, tipo de vino, variedades de uva, procesos de envejecimiento, los siguientes fenólicos se pueden encontrar en el vino. La lista, ordenada alfabéticamente por nombres comunes, no es exhaustiva.

  • Acutissimin A
  • esculetina
  • Aductos de antocianidina-ácido caftárico [42] [43]
  • Astilbin
  • Astringin
  • Dímeros de proantocianidina tipo B
  • Trímeros de proantocianidina tipo B
  • Ácido cafeico
  • Ácido caftárico
  • Castalagin
  • Castavinol C1
  • Castavinol C2
  • Castavinol C3
  • Castavinol C4
  • Catequina [44]
  • Catequina- (4,8) -malvidin-3-O-glucósido [45]
  • Compuesto NJ2
  • Aldehído de coniferilo
  • Ácido cumarico [44]
  • Ácido coutarico
  • Cianidina
  • Cianina (cianidina-3,5-O-diglucósido)
  • Cianidina 3O-glucósido
  • Cianidina acetil 3O glucósido
  • Glucósido de cianidina cumaroil 3O
  • Ácido cianidin-3-O-glucósido-pirúvico
  • Ácido cianidin-3-O-acetilglucósido-pirúvico
  • Ácido cianidin-cumaroilglucósido-pirúvico
  • Delfinidina
  • Glucósido de delfinidina 3O
  • Delfinidin acetil-3O glucósido
  • Delfinidin-cumaroil 3O glucósido
  • Ácido delfinidin-3-O-glucósido-pirúvico
  • Ácido delfinidin-3-O-acetilglucósido-pirúvico
  • Ácido delfinidin-3-O-cumaroilglucósido-pirúvico
  • Delfinidin-3-O-glucósido-4-vinilcatecol
  • Delfinidin-3-O-acetilglucósido-4-vinilcatecol
  • Delfinidin-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilcatecol
  • Delfinidin-3-O-glucósido-4-vinilfenol
  • Delfinidin-3-O-acetilglucósido-4-vinilfenol
  • Delfinidin-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilfenol
  • Delfinidin-3-O-glucósido-4-vinilguayacol
  • Delfinidin-3-O-glucósido-4-vinil (epi) catequina
  • Delfinidin-3-O-acetilglucósido-4-vinil (epi) catequina
  • Delta-viniferina
  • Dihidro-resveratrol [46]
  • Ácido elágico
  • Engeletin
  • Galato de epicatequina
  • Epigalocatequina
  • Épsilon-viniferina
  • Cafeato de etilo
  • Galato de etilo
  • Protocatecuato de etilo
  • 4-etilguayacol
  • 4-etilfenol
  • Ácido fertárico
  • Ácido ferúlico
  • Ácido gálico [44]
  • Ácido gentísico
  • Grandinin
  • Producto de reacción de la uva (GRP)
  • Guaiacol
  • Hopeaphenol
  • ácido p-hidroxibenzoico
  • Isorhamnetol 3-glucósido
  • Kaempferol
  • Glucósido de kaempferol (astragalina)
  • Glucurónido de kaempferol
  • Malvidina
  • Malvidina 3O-glucósido (enina)
  • Malvidina acetil-3O-glucósido
  • Malvidina cafeoil-3O-glucósido
  • Malvidina cumaroil-3Oglucósido
  • Malvidina glucósido-etil-catequina
  • Ácido malvidin-3-O-glucósido-pirúvico
  • Ácido malvidin-3-O-acetilglucósido-pirúvico
  • Ácido malvidin-3-O-cumaroilglucósido-pirúvico
  • Malvidin-3-O-glucósido-acetaldehído
  • Malvidin-3-O-acetilglucósido-acetaldehído
  • Malvidin-3-O-cumaroilglucósido-acetaldehído
  • Malvidin-3-O-glucósido-4-vinilcatecol
  • Malvidin-3-O-acetilglucósido-4-vinilcatecol
  • Malvidin-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilcatecol
  • Malvidin-3-O-glucósido-4-vinilfenol
  • Malvidin-3-O-acetilglucósido-4-vinilfenol
  • Malvidin-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilfenol
  • Malvidin-3-O-cafeoilglucósido-4-vinilfenol
  • Malvidin-3-O-glucósido-4-vinilguayacol
  • Malvidin-3-O-acetilglucósido-4-vinilguayacol
  • Malvidin-3-O-cumaroilglucósido-vinilguayacol
  • Malvidin-3-O-glucósido-4-vinil (epi) catequina
  • Malvidin-3-O-acetilglucósido-4-vinil (epi) catequina
  • Malvidin-3-O-cumaroilglucósido-4-vinil (epi) catequina
  • Galato de metilo
  • Miricetol
  • Miricetol 3-glucósido
  • Miricetol 3-glucurónido
  • Oxovitisina A
  • Palidol
  • Pelargonina (pelargonidina 3,5-O-diglucósido)
  • Peonidina 3O-glucósido
  • Peonidina acetil-3O-glucósido
  • Peonidin-3- (6-p-cafeoil) -glucósido
  • Peonidin-cumaroil 3O-glucósido
  • Ácido peonidin-3-O-glucósido-pirúvico
  • Ácido peonidin-3-O-acetilglucósido-pirúvico
  • Ácido peonidin-3-O-cumaroilglucósido-pirúvico
  • Peonidin-3-O-glucósido-4-vinilcatecol
  • Peonidin-3-O-acetilglucósido-4-vinilcatecol
  • Peonidin-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilcatecol
  • Peonidin-3-O-glucósido-4-vinilfenol
  • Peonidin-3-O-acetilglucósido-4-vinilfenol
  • Peonidin-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilfenol
  • Peonidin-3-O-glucósido-4-vinilguayacol
  • Peonidin-3-O-glucósido-4-vinil (epi) catequina
  • Peonidin-3-O-acetilglucósido-4-vinil (epi) catequina
  • Petunidina
  • Petunidin 3O glucósido
  • Petunidin acetil-3O-glucósido
  • Petunidin-cumaroil-3O glucósido
  • Ácido petunidin-3-O-glucósido-pirúvico
  • Ácido petunidin-3-O-acetilglucósido-pirúvico
  • Ácido petunidin-3-O-cumaroilglucósido-pirúvico
  • Petunidin-3-O-glucósido-4-vinilcatecol
  • Petunidin-3-O-acetilglucósido-4-vinilcatecol
  • Petunidin-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilcatecol
  • Petunidin-3-O-glucósido-4-vinilfenol
  • Petunidin-3-O-acetilglucósido-4-vinilfenol
  • Petunidin-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilfenol
  • Petunidin-3-O-glucósido-4-vinilguayacol
  • Petunidin-3-O-glucósido-4-vinilo (epi) catequina
  • Petunidin-3-O-acetilglucósido-4-vinil (epi) catequina
  • Ácido floroglucinol carboxílico
  • Piceatannol
  • Piceidos
  • Pinotina A
  • Procianidinas oligoméricas:
    • Procianidina B1
    • Procianidina B2
    • Procianidina B3
    • Procianidina B4
    • B1-3-O-galato
    • B2-3-O-galato
    • B2-3'-O-galato
    • procianidina C1 (epicatequina- (4β → 8) -epicatequina- (4β → 8) -epicatequina)
    • Procianidina C2 (catequina- (4α → 8) -catequina- (4α → 8) -catequina)
    • procianidina T2 (trímero) [47]
  • Ácido protocatechico
  • aldehído protocatechico
  • Quercetina
  • Glucósido de quercetol
  • Glucurónido de quercetol
  • Resveratrol
  • Roburin A
  • Roburin E
  • Escopoletina
  • Aldehído sinápico
  • Ácido sinpínico
  • Ácido siríngico
  • Tirosol
  • Ácido vainillico
  • vanilina
  • Vescalagin
  • 4-vinilfenol
  • Vitisin A
  • Vitisina B
  • Dímero de vinilpiranomalvidin-3O-glucósido-procianidina
  • Dímero de vinilpiranoMv-3-cumaroilglucósido-procianidina
  • Vinilpiranomalvidin-3O-glucósido-catequina
  • Vinilpiranomalvidin-3O-cumaroilglucósido-catequina
  • Vinilpiranomalvidin-3O-fenol
  • Vinilpiranopetunidin-3O-glucósido-catequina
  • Vinilpiranopeonidin-3O-glucósido-catequina
  • Vinilpiranomalvidin-3O-acetilglucósido-catequina

Efectos

Los compuestos de polifenoles pueden interactuar con los volátiles y contribuir a los aromas del vino. [48] Aunque se especula que los polifenoles del vino proporcionan antioxidantes u otros beneficios, hay poca evidencia de que los polifenoles del vino realmente tengan algún efecto en los seres humanos. [49] [50] [51] [52] Investigaciones preliminares limitadas indican que los polifenoles del vino pueden disminuir la agregación plaquetaria , mejorar la fibrinólisis y aumentar el colesterol HDL , pero los ensayos clínicos de alta calidad no han confirmado tales efectos en 2017. [49 ]

Ver también

  • Crianza del vino
  • Clarificación y estabilización del vino.
  • Extracto de semilla de uva
  • Contenido fenólico en el té
  • Química del vino

Referencias

  1. ^ Kennedy JA, Matthews MA, Waterhouse AL (2002). "Efecto de la madurez y el estado hídrico de la vid sobre la piel de la uva y los flavonoides del vino" . Soy. J. Enol. Vitic . 53 (4): 268–74.
  2. ^ Costa de Camargo, Adriano; Bismara Regitano-d'Arce, Marisa Aparecida; Camarão Telles Biasoto, Aline; Shahidi, Fereidoon (2014). "Fenólicos de bajo peso molecular del jugo de uva y subproductos de la vinificación: actividades antioxidantes e inhibición de la oxidación del colesterol de lipoproteínas de baja densidad humana y rotura de la hebra de ADN". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 62 (50): 12159–12171. doi : 10.1021 / jf504185s . PMID 25417599 . 
  3. ^ Cheynier V, Duenas-Paton M, Salas E, Maury C, Souquet JM, Sarni-Manchado P, Fulcrand H (2006). "Estructura y propiedades de los pigmentos y taninos del vino". Revista estadounidense de enología y viticultura . 57 : 298-305.
  4. ^ Fulcrand H, Duenas M, Salas E, Cheynier V (2006). "Reacciones fenólicas durante la vinificación y crianza". Revista estadounidense de enología y viticultura . 57 : 289-297.
  5. ^ J. Robinson (ed) "The Oxford Companion to Wine" Tercera edición pg 517-518 Oxford University Press 2006 ISBN 0-19-860990-6 
  6. ^ Brown DE, Rashotte AM, Murphy AS, et al. (Junio ​​de 2001). "Los flavonoides actúan como reguladores negativos del transporte de auxinas in vivo en arabidopsis" . Plant Physiol . 126 (2): 524–35. doi : 10.1104 / pp.126.2.524 . PMC 111146 . PMID 11402184 .  
  7. ^ J. Robinson (ed) "The Oxford Companion to Wine" Tercera edición pg 273-274 Oxford University Press 2006 ISBN 0-19-860990-6 
  8. ^ a b c J. Robinson (ed) "The Oxford Companion to Wine" Tercera edición pg 24 Oxford University Press 2006 ISBN 0-19-860990-6 
  9. ^ JáNváRy, LáSzló; Hoffmann, Thomas; Pfeiffer, Judith; Hausmann, Ludger; TöPfer, Reinhard; Fischer, Thilo C .; Schwab, Wilfried (2009). "Una doble mutación en el gen de la antocianina 5-O-glucosiltransferasa interrumpe la actividad enzimática en Vitis vinifera L". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 57 (9): 3512–8. doi : 10.1021 / jf900146a . PMID 19338353 . 
  10. ^ Él, Fei; Mu, Lin; Yan, Guo-Liang; Liang, Na-Na; Pan, Qiu-Hong; Wang, Jun; Reeves, Malcolm J .; Duan, Chang-Qing (2010). "Biosíntesis de antocianinas y su regulación en uvas coloreadas" . Moléculas . 15 (12): 9057–91. doi : 10,3390 / moléculas15129057 . PMC 6259108 . PMID 21150825 .  
  11. ^ Él, Jingren (2006). "Aislamiento y cuantificación de pigmentos oligoméricos de piranoantocianina-flavanol de vinos tintos mediante combinación de técnicas cromatográficas en columna". Journal of Chromatography A . 1134 (1–2): 215–225. doi : 10.1016 / j.chroma.2006.09.011 . PMID 16997314 . 
  12. ^ Atanasova, Vessela (2002). "Efecto de la oxigenación sobre los cambios de polifenoles que se producen en el curso de la elaboración del vino". Analytica Chimica Acta . 458 : 15-27. doi : 10.1016 / S0003-2670 (01) 01617-8 .
  13. ^ Brouillard, R. (2003). "¿Por qué las antocianinas de uva / vino fresco son tan simples y por qué el color del vino tinto dura tanto?". Fitoquímica . 64 (7): 1179-1186. doi : 10.1016 / S0031-9422 (03) 00518-1 . PMID 14599515 . 
  14. ^ Sarni-Manchado, Pascale; Cheynier, Véronique; Moutounet, Michel (1999). "Interacciones de taninos de semilla de uva con proteínas salivales". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 47 (1): 42–7. doi : 10.1021 / jf9805146 . PMID 10563846 . 
  15. ^ a b c J. Robinson (ed) "The Oxford Companion to Wine" Tercera edición pg 680 Oxford University Press 2006 ISBN 0-19-860990-6 
  16. ^ a b Mattivi F .; Vrhovsek U .; Masuero D .; Trainotti D. (2009). "Diferencias en la cantidad y estructura de hollejos extraíbles y taninos de semillas entre cultivares de uva tinta". Revista australiana de investigación de la uva y el vino . 15 : 27–35. doi : 10.1111 / j.1755-0238.2008.00027.x .
  17. ^ a b Investigación composicional de taninos pigmentados. Kennedy James A. y Hayasaka Yoji, serie de simposios ACS, 2004, vol. . 886, pp 247-264, INIST : 16184447
  18. ^ a b Identificación del origen de taninos enológicos comerciales mediante el análisis de monosacáridos y polialcoholes. Luz Sanz M., Martinez-Castro Isabel y Moreno-Arribas M. Victoria, Food chemistry , 2008, vol. . 111, NO3, pp 778-783, INIST : 20520307
  19. ↑ a b Marie-hélène, Salagoity-Auguste; Tricard, Christian; Marsal, Frédéric; Sudraud, Pierre (1986). "Investigación preliminar para la diferenciación de taninos enológicos según el origen botánico: determinación del ácido gálico y sus derivados" . Soy. J. Enol. Vitic . 37 (4): 301-303.
  20. ^ Corder R, Mullen W, Khan NQ, et al. (Noviembre de 2006). "Enología: procianidinas del vino tinto y salud vascular". Naturaleza . 444 (7119): 566. doi : 10.1038 / 444566a . PMID 17136085 . S2CID 4303406 .  
  21. ^ "Página de amantes del vino - léxico del vino: tánico, tannis" . Archivado desde el original el 18 de julio de 2011.
  22. ^ Wallace, Keith S (2005). "¿Qué son los taninos en el vino?" . Escuela de vinos .
  23. ^ J. Robinson (ed) "The Oxford Companion to Wine" Tercera edición pg 144 Oxford University Press 2006 ISBN 0-19-860990-6 
  24. ^ a b Mattivi F .; Guzzon R .; Vrhovsek U .; Stefanini M .; Velasco R. (2006). "Perfiles de metabolitos de uva: flavonoles y antocianinas". J Agric Food Chem . 54 (20): 7692–7702. doi : 10.1021 / jf061538c . PMID 17002441 . 
  25. ^ Perfiles de flavonol de uvas tintas Vitis vinifera y sus vinos de un solo cultivar. Castillo-Muñoz Noelia, Gómez-Alonso Sergio, García-Romero Esteban y Hermosin-Gutiérrez Isidro, Revista de química agrícola y alimentaria, 2007, vol. 55, no3, págs. 992-1002? INIST : 18502213
  26. ^ Hsu, Ya-Ling; Liang, Hsin-Lin; Hung, Chih-Hsing; Kuo, Po-Lin (2009). "Syringetin, un derivado flavonoide en la uva y el vino, induce la diferenciación de osteoblastos humanos a través de la vía de la proteína 2 morfogenética ósea / quinasa 1/2 regulada por señal extracelular". Nutrición molecular e investigación alimentaria . 53 (11): 1452–1461. doi : 10.1002 / mnfr.200800483 . PMID 19784998 . 
  27. ↑ a b Maggiolini, M; Recchia, AG (octubre de 2005). "Los fenólicos del vino tinto piceatannol y miricetina actúan como agonistas del receptor de estrógeno en las células de cáncer de mama humano" . Revista de endocrinología molecular . 35 (2): 269–281. doi : 10.1677 / jme.1.01783 . PMID 16216908 . Consultado el 3 de marzo de 2015 . 
  28. ^ Vrhovsek U. (1998). "Extracción de ácidos hidroxicinamoiltartáricos de bayas de diferentes variedades de uva". J Agric Food Chem . 46 (10): 4203–8. doi : 10.1021 / jf980461s .
  29. ^ Gatto P .; Vrhovsek U .; Muth J .; Segala C .; Romualdi C .; Fontana P .; Pruefer D .; Stefanini M .; Moser C .; Mattivi F .; Velasco R. (2008). “Control de maduración y genotipo de la acumulación de estilbenos en uvas sanas”. J Agric Food Chem . 56 (24): 11773–85. doi : 10.1021 / jf8017707 . PMID 19032022 . 
  30. ^ Mattivi F. (1993). "Extracción en fase sólida de trans-resveratrol de vinos para análisis HPLC". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung . 196 (6): 522–5. doi : 10.1007 / BF01201331 . PMID 8328217 . S2CID 46152576 .  
  31. ^ J. Robinson (ed) "The Oxford Companion to Wine" Tercera edición pg 569 Oxford University Press 2006 ISBN 0-19-860990-6 
  32. ^ Bavaresco L .; Fregoni M .; Trevisan M .; Mattivi F .; Vrhovsek U; Falchetti R. (2002). "La aparición de piceatannol en uva". Vitis . 41 (3): 133–6.
  33. ^ J. Robinson (ed) "The Oxford Companion to Wine" Tercera edición pg 727 Oxford University Press 2006 ISBN 0-19-860990-6 
  34. ^ J. Robinson (ed) "The Oxford Companion to Wine" Tercera edición, página 492, Oxford University Press 2006, ISBN 0-19-860990-6 
  35. ^ Pollnitz, Alan P; Perdón, Kevin H; Sefton, Mark A (2000). "Análisis cuantitativo de 4-etilfenol y 4-etilguayacol en vino tinto". Journal of Chromatography A . 874 (1): 101–9. doi : 10.1016 / S0021-9673 (00) 00086-8 . PMID 10768504 . 
  36. Varea, S .; García-Vallejo, M .; Cadahía, E .; de Simón, Fernández (2001). "Polifenoles susceptibles de migrar de los tapones de corcho al vino". Investigación y tecnología alimentaria europea . 213 : 56–61. doi : 10.1007 / s002170100327 . S2CID 85419949 . , INIST : 1144008
  37. ^ Conde, Elvira; Cadahía, Estrella; García-Vallejo, María Concepción; Fernández de Simón, Brígida (1998). "Composición polifenólica del corcho Quercus suber de diferentes procedencias españolas". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 46 (8): 3166–3171. doi : 10.1021 / jf970863k .
  38. ^ Álvarez-Rodríguez, María Luisa; Belloch, Carmela; Villa, Mercedes; Uruburu, Federico; Larriba, Germán; Coque, Juan-José R (2003). "Degradación del ácido vanílico y producción de guayacol por microorganismos aislados de muestras de corcho" . Cartas de Microbiología FEMS . 220 (1): 49–55. doi : 10.1016 / S0378-1097 (03) 00053-3 . PMID 12644227 . 
  39. ^ Lanzamiento flash y calidad del vino. Escudier JL, Kotseridis Y. y Moutounet M., Progrès Agricole et Viticole, 2002 (francés)
  40. ^ Morel-Salmi, Cécile; Souquet, Jean-Marc; Bes, Magali; Cheynier, Véronique (2006). "Efecto del tratamiento de liberación rápida sobre la extracción fenólica y la composición del vino". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 54 (12): 4270–6. doi : 10.1021 / jf053153k . PMID 16756356 . 
  41. ^ Wirth, J .; Morel-Salmi, C .; Souquet, JM; Dieval, JB; Aagaard, O .; Vidal, S .; Fulcrand, H .; Cheynier, V. (2010). "El impacto de la exposición al oxígeno antes y después del embotellado en la composición polifenólica de los vinos tintos". Química de los alimentos . 123 : 107-116. doi : 10.1016 / j.foodchem.2010.04.008 .
  42. ^ Sarni-Manchado, Pascale; Cheynier, Véronique; Moutounet, Michel (1997). "Las reacciones de la polifenoloxidasa generaron ácido caftárico o-quinona con malvidina 3-O-glucósido". Fitoquímica . 45 (7): 1365-1369. doi : 10.1016 / S0031-9422 (97) 00190-8 .
  43. ^ Sarni, Pascale; Fulcrand, Hélène; Souillol, Véronique; Souquet, Jean-Marc; Cheynier, Véronique (1995). "Mecanismos de degradación de las antocianinas en soluciones modelo tipo mosto de uva". Revista de Ciencias de la Alimentación y la Agricultura . 69 (3): 385–391. doi : 10.1002 / jsfa.2740690317 .
  44. ↑ a b c Aizpurua-Olaizola, Oier; Ormazabal, Markel; Vallejo, Asier; Olivares, Maitane; Navarro, Patricia; Etxebarria, Nestor; Usobiaga, Aresatz (1 de enero de 2015). "Optimización de extracciones consecutivas de fluidos supercríticos de ácidos grasos y polifenoles de residuos de uva Vitis vinifera". Revista de ciencia de los alimentos . 80 (1): E101 – E107. doi : 10.1111 / 1750-3841.12715 . ISSN 1750-3841 . PMID 25471637 .  
  45. ^ Nave, Frederico (2010). "Propiedades termodinámicas y cinéticas de un pigmento de vino tinto: catequina- (4,8) -malvidina-3-O -glucósido". El Journal of Physical Chemistry B . 114 (42): 13487-13496. doi : 10.1021 / jp104749f . PMID 20925351 . 
  46. ^ Gakh, Andrei A .; Anisimova, Natalia Yu; Kiselevsky, Mikhail V .; Sadovnikov, Sergey V .; Stankov, Ivan N .; Yudin, Mikhail V .; Rufanov, Konstantin A .; Krasavin, Mikhail Yu; Sosnov, Andrey V. (2010). "Dihidro-resveratrol: un potente polifenol dietético". Cartas de Química Bioorgánica y Medicinal . 20 (20): 6149–6151. doi : 10.1016 / j.bmcl.2010.08.002 . PMID 20813524 . 
  47. ^ Dallas, C .; Ricardo-Da-Silva, JM; Laureano, Olga (1995). "Degradación de procianidinas y antocianinas oligoméricas en un vino tinto Tinta Roriz durante la maduración" . Vitis . 34 (1): 51–56. doi : 10.5073 / vitis.1995.34.51-56 .
  48. ^ Dufour, C; Bayonove, CL (1999). "Interacciones entre polifenoles del vino y sustancias aromáticas. Una mirada a nivel molecular". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 47 (2): 678–84. doi : 10.1021 / jf980314u . PMID 10563952 . 
  49. ^ a b Haseeb, Sohaib; Alexander, Bryce; Baranchuk, Adrian (10 de octubre de 2017). "Vino y salud cardiovascular". Circulación . 136 (15): 1434-1448. doi : 10.1161 / circulaciónaha.117.030387 . ISSN 0009-7322 . PMID 28993373 . S2CID 26520546 .   
  50. ^ "Flavonoides" . Instituto Linus Pauling, Centro de Información sobre Micronutrientes, Universidad Estatal de Oregon. 2015 . Consultado el 11 de junio de 2017 .
  51. ^ Panel de la EFSA sobre productos dietéticos, nutrición y alergias (NDA) (2010). "Opinión científica sobre la sustanciación de las declaraciones de propiedades saludables relacionadas con varios alimentos / constituyentes de los alimentos y la protección de las células contra el envejecimiento prematuro, la actividad antioxidante, el contenido de antioxidantes y las propiedades antioxidantes, y la protección del ADN, las proteínas y los lípidos del daño oxidativo de conformidad con el artículo 13, apartado 1, del Reglamento (CE) no 1924/20061 " . Revista EFSA . 8 (2): 1489. doi : 10.2903 / j.efsa.2010.1489 .
  52. ^ Halliwell B (2007). "Polifenoles dietéticos: ¿buenos, malos o indiferentes para su salud?" . Cardiovasc Res . 73 (2): 341–347. doi : 10.1016 / j.cardiores.2006.10.004 . PMID 17141749 . 

enlaces externos

  • Los polifenoles del vino varían según la edad y la variedad (Polifenoles en www.guideduvin.com) (en francés)
  • Concentraciones de polifenoles en vinos tintos, blancos y rosados ​​en www.phenol-explorer.eu
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