El ácido floreético es un compuesto orgánico con la fórmula HOC 6 H 4 (CH 2 ) 2 CO 2 H. Es un sólido blanco. El compuesto contiene grupos funcionales fenol y ácido carboxílico . A veces se le llama desaminotirosina (DAT) porque es idéntica al alfa aminoácido tirosina común excepto por la ausencia del grupo funcional amino en el carbono alfa.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 3- (4-hidroxifenil) propanoico | |
Otros nombres Desaminotirosina Hidro- p -ácido cumarico Floretato | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.211 |
Número CE |
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KEGG | |
Malla | C008869 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 10 O 3 | |
Masa molar | 166,176 g · mol −1 |
Punto de fusion | 129 ° C (264 ° F; 402 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Producción y ocurrencia
El ácido floreético se produce por reducción de la cadena lateral insaturada del ácido p-cumárico . Junto con el floroglucinol , es producido por la acción de la enzima floretina hidrolasa sobre la floretina .
Se encuentra en aceitunas. [1] Se encuentra en el rumen de ovejas alimentadas con pasto seco. [2] También es un metabolito urinario de la tirosina en ratas. [3]
Se han preparado poliésteres a partir de ácido floreético. [4]
Es uno de los productos del metabolismo de los flavonoides que realiza la bacteria Clostridium orbiscindens, residente de algunos intestinos humanos. [5]
Referencias
- ^ Owen, RW; Haubner, R .; Mier, W .; Giacosa, A .; Hull, WE; Spiegelhalder, B .; Bartsch, H. (2003). "Aislamiento, dilucidación de la estructura y potencial antioxidante de los principales compuestos fenólicos y flavonoides en drupas de aceitunas en salmuera". Toxicología alimentaria y química . 41 (5): 703–717. doi : 10.1016 / S0278-6915 (03) 00011-5 . PMID 12659724 .
- ^ Chesson, A; Stewart, CS; Wallace, RJ (1982). "Influencia de los ácidos fenólicos vegetales sobre el crecimiento y la actividad celulolítica de las bacterias del rumen" . Microbiología aplicada y ambiental . 44 (3): 597–603. PMC 242064 . PMID 16346090 .
- ^ Stand AN, Masri MS, Robbins DJ, Emerson OH, Jones FT, Deeds F (1960). "Metabolismos urinarios del ácido fenólico de la tirosina" . Revista de Química Biológica . 235 (9): 2649–2652.
- ^ Reina, Antonio; Gerken, Andreas; Zemann, Uwe; Kricheldorf, Hans R. (1999). "Nuevas síntesis de polímeros, 101. Poliésteres líquidos-cristalinos hiperramificados y potencialmente biodegradables a base de ácido floreético y ácido gálico". Química y Física Macromolecular . 200 (7): 1784-1791. doi : 10.1002 / (SICI) 1521-3935 (19990701) 200: 7 <1784 :: AID-MACP1784> 3.0.CO; 2-B .
- ^ Schoefer, Lilian; Mohan, Ruchika; Schwiertz, Andreas; Braune, Annett; Blaut, Michael (2003). "Degradación anaeróbica de flavonoides por Clostridium orbiscindens" . Microbiología aplicada y ambiental . 69 (10): 5849–5854. doi : 10.1128 / AEM.69.10.5849-5854.2003 . PMID 14532034 .
enlaces externos
- Medios relacionados con el ácido floreético en Wikimedia Commons