El ácido picolínico es un compuesto orgánico con la fórmula C 5 H 4 N (CO 2 H). Es un derivado de piridina con un sustituyente de ácido carboxílico (COOH) en la posición 2. Es un isómero del ácido nicotínico y del ácido isonicotínico , que tienen la cadena lateral carboxilo en la posición 3 y 4, respectivamente. Es un sólido blanco soluble en agua.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido piridin-2-carboxílico | |
Otros nombres Ácido picolínico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.472 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 5 N O 2 | |
Masa molar | 123,111 g · mol −1 |
Apariencia | Sólido cristalino de blanco a tostado |
Punto de fusion | 136 a 138 ° C (277 a 280 ° F; 409 a 411 K) |
Ligeramente soluble (0,41%) en agua [1] | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
En química orgánica sintética , se ha utilizado como sustrato en la reacción de Mitsunobu y en la reacción de Hammick . [2] : 495ff
Química de coordinación
El ácido picolínico es un agente quelante bidentado de elementos como cromo, zinc, manganeso, cobre, hierro y molibdeno en el cuerpo humano. [3] : 72 Muchos de sus complejos son de carga neutra y, por lo tanto, lipofílicos . Después de que se descubrió su papel en la absorción, los suplementos dietéticos de dipicolinato de zinc se hicieron populares, ya que se demostró que eran un medio eficaz para introducir zinc en el cuerpo. [3]
Producción
El ácido picolínico se forma a partir de 2-metilpiridina por oxidación , por ejemplo, mediante permanganato de potasio (KMnO 4 ). [4] [5]
Biosíntesis
El ácido picolínico es un catabolito del aminoácido triptófano a través de la vía quinurenina . [3] [6] Su función no está clara, pero se ha relacionado con una variedad de efectos neuroprotectores, inmunológicos y antiproliferativos. Además, se sugiere ayudar en la absorción de iones zinc (II) y otros iones divalentes o trivalentes a través del intestino delgado . [7]
Picolinatos
Las sales de ácido picolínico (picolinatos) incluyen:
- Picolinato de cromo (III)
- Picolinato de zinc
Ver también
- Ácido dipicolínico
Referencias
- ^ Lide, DR. "Manual CRC de química y física, versión de Internet 2005, http://hbcpnetbase.com , CRC Press, Boca Raton, Florida, 2005". Cite journal requiere
|journal=
( ayuda ) - ^ Capítulo de ácido picolínico en Philip L. Fuchs. Manual de reactivos para síntesis orgánica: reactivos de oxidación catalítica. John Wiley & Sons, 29 de julio de 2013 ISBN 9781118704820
- ^ a b c Grant, RS; Coggan, SE; Smythe, GA (2009). "La acción fisiológica del ácido picolínico en el cerebro humano" . Revista Internacional de Investigación sobre Triptófano . 2 : 71–9. doi : 10.4137 / ijtr.s2469 . PMC 3195224 . PMID 22084583 .
- ^ Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2007). "Piridina y Derivados de Piridina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a22_399 .
- ^ Harold Hart (Autor), Leslie E. Craine (Autor), David J. Hart (Autor), Christopher M. Hadad (Autor); Nicole Kindler (Übersetzer): Organische Chemie , 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8 , S. 494.
- ^ Tan, L .; et al. (Diciembre 2012). "La vía de la quinurenina en enfermedades neurodegenerativas: consideraciones mecanicistas y terapéuticas". J Neurol Sci . 323 (1–2): 1–8. doi : 10.1016 / j.jns.2012.08.005 . PMID 22939820 .
- ^ Evans, Gary (1982). "El papel del ácido picolínico en el metabolismo de los metales" . Informes de química de la vida . Editores académicos de Harwood. 1 : 57–67 . Consultado el 20 de marzo de 2015 .