El ácido pimélico es el compuesto orgánico con la fórmula HO 2 C (CH 2 ) 5 CO 2 H. Los derivados del ácido pimélico están involucrados en la biosíntesis del aminoácido llamado lisina . El ácido pimélico es un CH
2unidad más larga que un ácido dicarboxílico relacionado , el ácido adípico, un precursor de muchos poliésteres y poliamidas.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido heptanodioico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.492 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 12 O 4 | |
Masa molar | 160,17 g / mol |
Densidad | 1,28 g / cm 3 |
Punto de fusion | 103 a 105 ° C (217 a 221 ° F; 376 a 378 K) |
Punto de ebullición | se descompone |
Acidez (p K a ) | 4,71 pKa2 = 5,58 [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
El ácido pimélico se ha sintetizado a partir de ciclohexanona y ácido salicílico . [2] En la primera ruta, el carbono adicional es suministrado por dimetil oxalato , que reacciona con el enolato.
En otras síntesis, el ácido pimélico está hecho de ácido ciclohexeno-4-carboxílico, [3] y también existe un cuarto método basado en la reacción 1,4 de sistemas malonatos con acroleína . [4]
Existen varias patentes para la producción de ácido pimélico. [5] [6] [7] [8] [9] [10]
Ver también
Referencias
- ^ Manual de CRC de Química y Física 83ª ed. pág.8-52
- ^ HR Snyder, LA Brooks, SH Shapiro, A. Müller (1931). "Ácido Pimélico". Síntesis orgánicas . 11 : 42. doi : 10.15227 / orgsyn.011.0042 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Werber, Frank X .; Jansen, JE; Gresham, TL (1952). "La síntesis de ácido pimélico a partir del ácido ciclohexeno-4-carboxílico y sus derivados". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 74 (2): 532. doi : 10.1021 / ja01122a075 .
- ^ Warner, Donald T .; Moe, Owen A. (1952). "Síntesis de Ácido Pimélico y Ácido Pimélico α-Sustituido e Intermedios1". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 74 (2): 371. doi : 10.1021 / ja01122a024 .
- ^ Patente de EE. UU. 2.826.609
- ^ Patente de Estados Unidos 2.800.507
- ^ Patente de Estados Unidos 2.698.339
- ^ Patente de EE. UU. 3.468.927
- ^ Patente de Estados Unidos 4.888.443
- ^ Patente de EE. UU. 2.673.219