Éter
Los éteres son una clase de compuestos orgánicos que contienen un grupo éter , un átomo de oxígeno conectado a dos grupos alquilo o arilo . Tienen la fórmula general R – O – R ′, donde R y R ′ representan los grupos alquilo o arilo. Los éteres pueden clasificarse nuevamente en dos variedades: si los grupos alquilo son iguales en ambos lados del átomo de oxígeno , entonces es un éter simple o simétrico, mientras que si son diferentes, los éteres se denominan éteres mixtos o asimétricos. [1] Un ejemplo típico del primer grupo es el éter dietílico disolvente y anestésico. , comúnmente denominado simplemente "éter" ( CH 3 –CH 2 –O – CH 2 –CH 3 ). Los éteres son comunes en química orgánica e incluso más frecuentes en bioquímica, ya que son enlaces comunes en carbohidratos y lignina . [2]
Los éteres presentan enlaces C – O – C doblados. En dimetiléter , el ángulo de enlace es de 111 ° y las distancias C – O son de 141 pm . [3] La barrera a la rotación alrededor de los enlaces C – O es baja. La unión de oxígeno en éteres, alcoholes y agua es similar. En el lenguaje de la teoría del enlace de valencia , la hibridación en el oxígeno es sp 3 .
El oxígeno es más electronegativo que el carbono, por lo que los hidrógenos alfa de los éteres son más ácidos que los de los hidrocarburos simples. Sin embargo, son mucho menos ácidos que los hidrógenos alfa de los grupos carbonilo (como en las cetonas o los aldehídos ).
Los éteres pueden ser simétricos del tipo ROR o asimétricos del tipo ROR '. Ejemplos de los primeros son éter dietílico , éter dimetílico , éter dipropílico , etc. Los éteres asimétricos ilustrativos son anisol (metoxibenceno) y dimetoxietano .
En el sistema de nomenclatura de la IUPAC , los éteres se nombran usando la fórmula general "alcoxialcano" , por ejemplo, CH 3 –CH 2 –O – CH 3 es metoxietano . Si el éter es parte de una molécula más compleja, se describe como un sustituyente alcoxi, por lo que –OCH 3 se consideraría un grupo " metoxi -" . El radical alquilo más simple se escribe al frente, por lo que CH 3 –O – CH 2 CH 3 se daría como metoxi (CH 3 O) etano (CH 2 CH 3).
Las reglas de la IUPAC a menudo no se siguen para los éteres simples. Los nombres triviales de los éteres simples (es decir, aquellos con pocos grupos funcionales o ninguno) son un compuesto de los dos sustituyentes seguidos de "éter". Por ejemplo, etil metil éter (CH 3 OC 2 H 5 ), difeniléter (C 6 H 5 OC 6 H 5 ). En cuanto a otros compuestos orgánicos, los éteres muy comunes adquirieron nombres antes de que se formalizaran las reglas de nomenclatura. El éter dietílico se llama simplemente éter, pero una vez se lo llamó aceite dulce de vitriolo . El metilfeniléter es anisol porque originalmente se encontraba en el anís . El aromáticolos éteres incluyen furanos . Los acetales (α-alcoxi éteres R – CH (–OR) –O – R) son otra clase de éteres con propiedades características.
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