La etoxilación es una reacción química en la que se agrega óxido de etileno a un sustrato. Es la alcoxilación más practicada , que implica la adición de epóxidos a los sustratos.
En la aplicación usual, alcoholes y fenoles se convierten en R (OC 2 H 4 ) n OH, donde n varía de 1 a 10. Dichos compuestos se denominan compuestos etoxilados de alcoholes. Etoxilatos de alcohol a menudo se convierten en especies relacionadas llamados etoxisulfatos. Alcohol etoxilatos y etoxisulfatos son tensioactivos , usados ampliamente en cosméticos y otros productos comerciales. [1] El proceso es de gran importancia industrial con más de 2.000.000 de toneladas métricas de diversos etoxilatos producen en todo el mundo en 1994. [2]
El proceso fue desarrollado en los laboratorios Ludwigshafen de IG Farben por Conrad Schöller y de:Max Wittwer durante la década de 1930. [3] [4]
Etoxilación Industrial se realiza principalmente de alcoholes grasos con el fin de generar etoxilatos de alcoholes grasos (de FAE), que son una forma común de tensioactivo no iónico (por ejemplo, octaetilenglicol monodecil éter ). Tales alcoholes pueden obtenerse por la hidrogenación de ácidos grasos a partir de aceites de semillas , [5] o por hidroformilación en el Shell proceso de olefina superior . [6] La reacción procede por soplado de óxido de etileno a través del alcohol a 180 ° C y bajo 1-2 bar de presión, con hidróxido de potasio (KOH) que sirve comocatalizador _ [7] El proceso es altamente exotérmica ( ? H -92 kJ / mol de óxido de etileno reaccionado) y requiere un control cuidadoso para evitar una potencialmente desastroso embalamiento térmico . [7]
Los materiales de partida son generalmente alcoholes primarios ya que tienden a reaccionar 10-30 × más rápido que hacer alcoholes secundarios. [8] Típicamente se añaden 5-10 unidades de óxido de etileno a cada alcohol, [6] alcoholes etoxilados sin embargo pueden ser más propensos a la etoxilación de alcohol de partida, por lo que la reacción difícil de controlar y conduce a la formación de un producto con diferentes unidad de repetición de longitud (el valor de n en la ecuación anterior). Mejor control puede ser proporcionada por el uso de catalizadores más sofisticados, [9] que se puede utilizar para generar etoxilatos de rango estrecho . Alcoholes etoxilados son considerados como un alto volumen de producción química (HPV) por la EPA de Estados Unidos.[10]
La etoxilación se combina a veces con propoxilación, la reacción análoga utilizando óxido de propileno como monómero. Ambas reacciones se llevan a cabo normalmente en el mismo reactor y se pueden ejecutar simultáneamente para dar un polímero al azar, o en alternancia para obtener copolímeros de bloques tales como poloxámeros . [7] El óxido de propileno es más hidrofóbico que el óxido de etileno y su inclusión en los niveles bajos pueden afectar significativamente a las propiedades del tensioactivo. En particular alcoholes grasos etoxilados que han sido 'tapados' con la unidad de óxido de propileno ~ 1 están ampliamente comercializado como antiespumantes .