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Tres representaciones de hexabenzocoronene , un hidrocarburo aromático policíclico. Arriba: esquema estándar de ángulo de línea, donde los átomos de carbono están representados por los vértices de los hexágonos y se infieren los átomos de hidrógeno. Medio: modelo de bola y palo que muestra todos los átomos de carbono e hidrógeno. Abajo: imagen de microscopía de fuerza atómica .

Un hidrocarburo aromático policíclico ( HAP ) es un hidrocarburo, un compuesto químico que contiene solo carbono e hidrógeno, que se compone de múltiples anillos aromáticos . El grupo es un subconjunto importante de los hidrocarburos aromáticos . Los más simples de estos productos químicos son el naftaleno , que tiene dos anillos aromáticos, y los compuestos de tres anillos, antraceno y fenantreno . Los términos hidrocarburo poliaromático [1] o hidrocarburo aromático polinuclear [2] también se utilizan para este concepto. [3]

Los PAH son moléculas no polares no cargadas, con propiedades distintivas debido en parte a los electrones deslocalizados en sus anillos aromáticos. Muchos de ellos se encuentran en depósitos de carbón y petróleo , y también se producen por la descomposición térmica de materia orgánica, por ejemplo, en motores e incineradores o cuando la biomasa se quema en incendios forestales .

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos se discuten como posibles materiales de partida para la síntesis abiótica de materiales requeridos por las formas de vida más tempranas . [4] [5]

Nomenclatura y estructura

Por definición, los hidrocarburos aromáticos policíclicos tienen ciclos múltiples, lo que impide que el benceno se considere un HAP. Algunas fuentes, como la EPA de EE. UU. Y los CDC , consideran que el naftaleno es el HAP más simple. [6] Otros autores consideran que los HAP comienzan con las especies tricíclicas fenantreno y antraceno . [7] La mayoría de los autores excluyen los compuestos que incluyen heteroátomos en los anillos o llevan sustituyentes . [8]

Un hidrocarburo poliaromático puede tener anillos de varios tamaños, incluidos algunos que no son aromáticos. Aquellos que solo tienen anillos de seis miembros se dice que son alternos . [9]

Los siguientes son ejemplos de HAP que varían en el número y la disposición de sus anillos:

  • Ejemplos de hidrocarburos aromáticos policíclicos

  • Fenantreno

  • Fenileno

  • Tetraceno

  • Criseno

  • Trifenileno

  • Pirineo

  • Pentaceno

  • Perileno

  • Benzo [ a ] pireno

  • Coranuleno

  • Benzo [ ghi ] perileno

  • Coronene

  • Ovalene

  • Benzo [ c ] fluoreno

Geometría

En algunos PAH, como el naftaleno, el antraceno y el coroneno, todos los átomos de carbono e hidrógeno se encuentran en el mismo plano. Esta geometría es una consecuencia del hecho de que los enlaces σ que resultan de la fusión de orbitales híbridos sp 2 de carbonos adyacentes se encuentran en el mismo plano que el átomo de carbono. Esos compuestos son aquirales , ya que el plano de la molécula es un plano de simetría.

Sin embargo, algunos otros PAH no son planos. En algunos casos, la no planitud puede verse forzada por la topología de la molécula y la rigidez (en longitud y ángulo) de los enlaces carbono-carbono. Por ejemplo, a diferencia del coroneno , el coranuleno adopta una forma de cuenco para reducir la tensión de unión. Las dos configuraciones posibles, cóncava y convexa, están separadas por una barrera de energía relativamente baja (alrededor de 11 kcal / mol ) [10]

En teoría, hay 51 isómeros estructurales de coroneno que tienen seis anillos de benceno fusionados en una secuencia cíclica, con dos carbonos de borde compartidos entre anillos sucesivos. Todos ellos deben ser no planos y tener una energía de enlace considerablemente más alta (calculada en al menos 130 kcal / mol) que el coroneno; y, hasta 2002, ninguno de ellos había sido sintetizado. [11]

Otros PAH que pueden parecer planos, considerando solo el esqueleto de carbono, pueden estar distorsionados por repulsión o impedimento estérico entre los átomos de hidrógeno en su periferia. El benzo [c] fenantreno, con cuatro anillos fusionados en forma de "C", tiene una ligera distorsión helicoidal debido a la repulsión entre el par de átomos de hidrógeno más cercano en los dos anillos extremos. [12] Este efecto también provoca la distorsión del picene. [13]

La adición de otro anillo de benceno para formar dibenzo [c, g] fenantreno crea un obstáculo estérico entre los dos átomos de hidrógeno extremos. [14] Agregar dos anillos más en el mismo sentido produce heptahelicene en el que los dos anillos extremos se superponen. [15] Estas formas no planas son quirales y sus enantiómeros pueden aislarse. [dieciséis]

Hidrocarburos benzenoides

Los hidrocarburos bencenoides se han definido como hidrocarburos policíclicos condensados ​​insaturados completamente conjugados cuyas moléculas son esencialmente planas con todos los anillos de seis miembros. La conjugación completa significa que todos los átomos de carbono y los enlaces carbono-carbono deben tener la estructura sp 2 del benceno. Esta clase es en gran parte un subconjunto de los PAH alternativos, pero se considera que incluye compuestos inestables o hipotéticos como el triánguleno o el heptaceno . [dieciséis]

Hasta 2012, se habían aislado y caracterizado más de 300 hidrocarburos benzenoides. [dieciséis]

Vinculación y aromaticidad

La aromaticidad varía para los PAH. De acuerdo con la regla de Clar, [17] la estructura de resonancia de un PAH que tiene el mayor número de aromático disjuntos pi sextetos -es decir benceno -como restos-es el más importante para la caracterización de las propiedades de esa PAH. [18]

  • Análisis de resonancia de subestructura de benceno para la regla de Clar

  • Fenantreno

  • Antraceno

  • Criseno

Por ejemplo, el fenantreno tiene dos estructuras Clar: una con un solo sexteto aromático (el anillo del medio) y la otra con dos (el primer y tercer anillo). El último caso es, por tanto, la naturaleza electrónica más característica de los dos. Por tanto, en esta molécula los anillos exteriores tienen mayor carácter aromático mientras que el anillo central es menos aromático y por tanto más reactivo. [ cita requerida ] En contraste, en el antraceno, las estructuras de resonancia tienen un sexteto cada una, que puede estar en cualquiera de los tres anillos, y la aromaticidad se extiende más uniformemente por toda la molécula. [ cita requerida ] Esta diferencia en el número de sextetos se refleja en las diferenciasespectros ultravioleta-visible de estos dos isómeros, ya que los sextetos de Clar pi más altos están asociados con brechas HOMO-LUMO más grandes; [19] la absorbancia de longitud de onda más alta del fenantreno está a 293 nm, mientras que el antraceno está a 374 nm. [20] Tres estructuras Clar con dos sextetos cada una están presentes en la estructura de criseno de cuatro anillos : una que tiene sextetos en el primer y tercer anillo, una en el segundo y cuarto anillos, y una en el primero y cuarto anillos. [ cita requerida ] La superposición de estas estructuras revela que la aromaticidad en los anillos externos es mayor (cada uno tiene un sexteto en dos de las tres estructuras de Clar) en comparación con los anillos internos (cada uno tiene un sexteto en solo uno de los tres).

Propiedades

Fisicoquímico

Los PAH son apolares y lipofílicos . Los HAP más grandes son generalmente insolubles en agua, aunque algunos HAP más pequeños son solubles. [21] [22] Los miembros más grandes también son poco solubles en solventes orgánicos y en lípidos . Los miembros más grandes, por ejemplo, el perileno, están fuertemente coloreados. [dieciséis]

Redox

Los compuestos aromáticos policíclicos producen de forma característica aniones radicales tras el tratamiento con metales alcalinos. Los PAH grandes también forman dianiones. [23] El potencial redox se correlaciona con el tamaño del PAH.

Potencial de semicelda de compuestos aromáticos frente al SCE (Fc + / 0 ) [24]
CompuestoPotencial (V)
benceno−3,42
bifenilo [25]−2,60 (-3,18)
naftalina−2,51 (-3,1)
antraceno−1,96 (-2,5)
fenantreno−2,46
perileno−1,67 (-2,2)
pentaceno−1,35

Fuentes

Natural

Carbono fósil

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos se encuentran principalmente en fuentes naturales como el betún . [26] [27]

Los HAP también se pueden producir geológicamente cuando los sedimentos orgánicos se transforman químicamente en combustibles fósiles como el petróleo y el carbón . [28] Los minerales raros idrialita , curtisite , y carpathite consisten casi enteramente de PAHs que se originaron a partir de tales sedimentos, que fueron extraídos, procesados, se separó, y se depositan por los líquidos muy calientes. [29] [13] [30]

Fuegos naturales

Los HAP pueden resultar de la combustión incompleta de materia orgánica en incendios forestales naturales . [31] [32] Se han medido concentraciones de HAP en el aire, el suelo y el agua en exteriores sustancialmente más altas en Asia, África y América Latina que en Europa, Australia, Estados Unidos y Canadá. [32]

Se han detectado altos niveles de tales HAP pirogenéticos en el límite Cretácico-Terciario (KT) , más de 100 veces el nivel en capas adyacentes. El pico se atribuyó a incendios masivos que consumieron aproximadamente el 20% de la biomasa terrestre aérea en muy poco tiempo. [33]

Extraterrestre

Los PAH prevalecen en el medio interestelar (ISM) de las galaxias tanto en el Universo cercano como en el distante y constituyen un mecanismo de emisión dominante en el rango de longitud de onda del infrarrojo medio, que contiene hasta un 10% de la luminosidad infrarroja integrada total de las galaxias. [ cita requerida ] Los PAH generalmente trazan regiones de gas molecular frío, que son ambientes óptimos para la formación de estrellas. [ cita requerida ]

El telescopio espacial Spitzer de la NASA incluye instrumentos para obtener imágenes y espectros de luz emitidos por PAH asociados con la formación de estrellas . Estas imágenes pueden rastrear la superficie de las nubes formadoras de estrellas en nuestra propia galaxia o identificar galaxias formadoras de estrellas en el universo distante. [34]

En junio de 2013, se detectaron PAH en la atmósfera superior de Titán , la luna más grande del planeta Saturno . [35]

Fuentes menores

Las erupciones volcánicas pueden emitir PAH. [28]

Ciertos HAP, como el perileno , también se pueden generar en sedimentos anaeróbicos a partir de material orgánico existente, aunque no se sabe si los procesos abióticos o microbianos impulsan su producción. [36] [37] [38]

Artificial

Las fuentes dominantes de HAP en el medio ambiente proceden, por tanto, de la actividad humana: la quema de leña y la combustión de otros biocombustibles , como el estiércol o los residuos de cultivos, contribuyen con más de la mitad de las emisiones mundiales anuales de HAP, en particular debido al uso de biocombustibles en India y China. [32] [31] En 2004, los procesos industriales y la extracción y uso de combustibles fósiles constituían un poco más de una cuarta parte de las emisiones mundiales de PAH, dominando la producción en países industrializados como Estados Unidos. [32]

La combustión a temperaturas más bajas, como fumar tabaco o quemar leña , tiende a generar HAP de bajo peso molecular, mientras que los procesos industriales de alta temperatura suelen generar HAP con pesos moleculares más altos. [39]

Los HAP se encuentran típicamente como mezclas complejas. [28] [39]

Distribución en el medio ambiente

Ambientes acuáticos

La mayoría de los HAP son insolubles en agua, lo que limita su movilidad en el medio ambiente, aunque los HAP se absorben en sedimentos ricos en materia orgánica de grano fino . [40] [41] [42] [43] La solubilidad acuosa de los HAP disminuye aproximadamente de forma logarítmica a medida que aumenta la masa molecular . [44]

Los HAP de dos anillos y, en menor medida, los HAP de tres anillos, se disuelven en agua, lo que los hace más disponibles para la absorción y degradación biológica . [43] [44] [45] Además, los HAP de dos a cuatro anillos se volatilizan lo suficiente como para aparecer en la atmósfera predominantemente en forma gaseosa, aunque el estado físico de los HAP de cuatro anillos puede depender de la temperatura. [46] [47] Por el contrario, los compuestos con cinco o más anillos tienen baja solubilidad en agua y baja volatilidad; por lo tanto, se encuentran predominantemente en estado sólido , ligados a partículas contaminantes del aire , suelos o sedimentos . [43]En estado sólido, estos compuestos son menos accesibles para la absorción o degradación biológica, lo que aumenta su persistencia en el medio ambiente. [44] [48]

Exposición humana

La exposición humana varía en todo el mundo y depende de factores como las tasas de tabaquismo, los tipos de combustible para cocinar y los controles de contaminación en las centrales eléctricas, los procesos industriales y los vehículos. [28] [32] [49] Los países desarrollados con controles más estrictos de la contaminación del aire y el agua, fuentes de cocina más limpias (es decir, gas y electricidad en lugar de carbón o biocombustibles) y prohibiciones de fumar en público tienden a tener niveles más bajos de exposición a los HAP. mientras que los países en desarrollo y subdesarrollados tienden a tener niveles más altos. [28] [32] [49] Se ha comprobado que la columna de humo quirúrgico contiene HAP en varios estudios de investigación independientes. [50]

Una estufa de leña al aire libre . El humo de combustibles sólidos como la madera es una gran fuente de HAP a nivel mundial.

La quema de combustibles sólidos como carbón y biocombustibles en el hogar para cocinar y calentar es una fuente global dominante de emisiones de HAP que en los países en desarrollo conduce a altos niveles de exposición a la contaminación del aire por partículas en interiores que contienen HAP, en particular para las mujeres y los niños que pasan más tiempo en el hogar o cocinando. [32] [51]

En los países industrializados, las personas que fuman productos de tabaco o que están expuestas al humo de segunda mano se encuentran entre los grupos más expuestos; El humo del tabaco contribuye al 90% de los niveles de HAP en interiores en los hogares de los fumadores. [49] Para la población general de los países desarrollados, la dieta es, por lo demás, la fuente dominante de exposición a los HAP, en particular por fumar o asar carne o consumir HAP depositados en alimentos vegetales, especialmente vegetales de hoja ancha, durante el crecimiento. [52] Los HAP se encuentran típicamente en concentraciones bajas en el agua potable. [49]

Smog en El Cairo . La contaminación del aire por partículas, incluido el smog, es una causa importante de exposición humana a los HAP.

Las emisiones de vehículos como automóviles y camiones pueden ser una fuente importante de PAH en el exterior en la contaminación del aire por partículas. [28] [32] Geográficamente, las carreteras principales son, por lo tanto, fuentes de HAP, que pueden distribuirse en la atmósfera o depositarse en las cercanías. [53] Se estima que los convertidores catalíticos reducen 25 veces las emisiones de HAP de los vehículos que funcionan con gasolina. [28]

Las personas también pueden estar expuestas ocupacionalmente durante trabajos que involucran combustibles fósiles o sus derivados, quema de madera, electrodos de carbono o exposición a gases de escape de diesel . [54] [55] La actividad industrial que puede producir y distribuir HAP incluye la fabricación de aluminio , hierro y acero ; gasificación de carbón , destilación de alquitrán , extracción de petróleo de esquisto ; producción de coque , creosota , negro de humo y carburo de calcio ; pavimentación de carreteras y fabricación de asfalto ; caucho producción de neumáticos ; fabricación o uso de fluidos para el trabajo de metales ; y actividad de centrales eléctricas de carbón o gas natural . [28] [54] [55]

Contaminación y degradación ambiental

Petróleo crudo en una playa después de un derrame de petróleo en 2007 en Corea.

Por lo general, los PAH se dispersan de fuentes difusas urbanas y suburbanas a través de la escorrentía de las carreteras , las aguas residuales y la circulación atmosférica y la posterior deposición de partículas contaminantes del aire. [56] [57] El suelo y los sedimentos de los ríos cerca de los sitios industriales, como las instalaciones de fabricación de creosota, pueden estar altamente contaminados con HAP. [28] Los derrames de petróleo , la creosota, el polvo de la minería del carbón y otras fuentes de combustibles fósiles también pueden distribuir PAH en el medio ambiente. [28] [58]

Los PAH de dos y tres anillos pueden dispersarse ampliamente mientras están disueltos en agua o como gases en la atmósfera, mientras que los PAH con pesos moleculares más altos pueden dispersarse local o regionalmente adheridos a partículas suspendidas en el aire o el agua hasta que las partículas aterrizan o se asientan. de la columna de agua . [28] Los HAP tienen una fuerte afinidad por el carbono orgánico y, por lo tanto, los sedimentos altamente orgánicos en ríos , lagos y el océano pueden ser un sumidero sustancial de HAP. [53]

Las algas y algunos invertebrados , como los protozoos , los moluscos y muchos poliquetos, tienen una capacidad limitada para metabolizar los HAP y bioacumular concentraciones desproporcionadas de HAP en sus tejidos; sin embargo, el metabolismo de los PAH puede variar sustancialmente entre las especies de invertebrados. [57] [59] La mayoría de los vertebrados metabolizan y excretan PAH con relativa rapidez. [57] Las concentraciones tisulares de HAP no aumentan ( biomagnifican ) desde los niveles más bajos hasta los más altos de las cadenas alimentarias. [57]

Los HAP se transforman lentamente en una amplia gama de productos de degradación. La degradación biológica por microbios es una forma dominante de transformación de PAH en el medio ambiente. [48] [60] Los invertebrados que consumen suelo , como las lombrices de tierra, aceleran la degradación de los PAH, ya sea a través del metabolismo directo o mejorando las condiciones para las transformaciones microbianas. [60] La degradación abiótica en la atmósfera y las capas superiores de las aguas superficiales puede producir HAP nitrogenados, halogenados, hidroxilados y oxigenados; algunos de estos compuestos pueden ser más tóxicos, solubles en agua y móviles que sus HAP originales. [57] [61] [62]

Suelos urbanos

El Servicio Geológico Británico informó la cantidad y distribución de compuestos de PAH, incluidas las formas parentales y alquiladas en suelos urbanos en 76 ubicaciones en el Gran Londres . [63] El estudio mostró que el contenido original (16 HAP) osciló entre 4 y 67 mg / kg (peso del suelo seco) y una concentración promedio de HAP de 18 mg / kg (peso del suelo seco) mientras que el contenido total de HAP (33 HAP) osciló entre 6 y 88 mg / kg y el fluoranteno y el pireno fueron generalmente los HAP más abundantes. [63] El benzo [ a ] pireno (B a P), el más tóxico de los HAP originales, se considera en general un HAP marcador clave para las evaluaciones ambientales; [64]la concentración de fondo normal de B a P en los sitios urbanos de Londres fue de 6,9 ​​mg / kg (peso del suelo seco). [63] Los suelos de Londres contenían HAP de cuatro a seis anillos más estables que eran indicativos de combustión y fuentes pirolíticas, como la quema de carbón y petróleo y las partículas provenientes del tráfico. Sin embargo, la distribución general también sugirió que los PAH en los suelos de Londres habían sufrido intemperismo y habían sido modificados por una variedad de procesos pre y posdepositivos, como la volatilización y la biodegradación microbiana .

Turberas

Gestionado quema de páramos vegetación en el Reino Unido se ha demostrado para generar PAHs que se incorporan a la turba superficie. [65] La quema de vegetación de páramos como el brezo genera inicialmente altas cantidades de HAP de dos y tres anillos en relación con HAP de cuatro a seis anillos en los sedimentos superficiales; sin embargo, este patrón se invierte a medida que los HAP de menor peso molecular son atenuados por Desintegración y fotodegradación bióticas . [sesenta y cinco]La evaluación de las distribuciones de PAH utilizando métodos estadísticos como los análisis de componentes principales (PCA) permitió al estudio vincular la fuente (páramo quemado) a la vía (sedimento de la corriente suspendida) al sumidero depositacional (lecho del embalse). [sesenta y cinco]

Ríos, sedimentos estuarinos y costeros

Las concentraciones de HAP en los sedimentos de ríos y estuarios varían según una variedad de factores, incluida la proximidad a los puntos de descarga municipales e industriales, la dirección del viento y la distancia de las principales carreteras urbanas, así como el régimen de mareas que controla el efecto de dilución de los sedimentos marinos generalmente más limpios en relación con descarga de agua dulce. [56] [66] [67] En consecuencia, las concentraciones de contaminantes en los estuarios tienden a disminuir en la desembocadura del río. [68] El conocimiento de los HAP alojados en sedimentos en los estuarios es importante para la protección de las pesquerías comerciales (como los mejillones) y la conservación del hábitat ambiental en general porque los HAP pueden afectar la salud de los organismos que se alimentan de suspensiones y sedimentos. [69] Los sedimentos de la superficie de los estuarios de los ríos en el Reino Unido tienden a tener un contenido de PAH más bajo que los sedimentos enterrados a 10–60 cm de la superficie, lo que refleja una menor actividad industrial actual combinada con una mejora en la legislación ambiental de PAH. [67] Las concentraciones típicas de HAP en los estuarios del Reino Unido oscilan entre 19 y 16.163 µg / kg (peso de sedimento seco) en el río Clyde y entre 626 y 3.766 µg / kg en el río Mersey . [67] [70] En general, los sedimentos estuarinos con un mayor contenido de carbono orgánico total natural (COT) tienden a acumular HAP debido a la altacapacidad de sorción de materia orgánica. [70] También se ha observado una correspondencia similar entre los HAP y el COT en los sedimentos de los manglares tropicales ubicados en la costa del sur de China. [71]

Salud humana

El cáncer es un riesgo primario para la salud humana debido a la exposición a los HAP. [72] La exposición a los HAP también se ha relacionado con enfermedades cardiovasculares y un desarrollo fetal deficiente.

Cáncer

Los HAP se han relacionado con cánceres de piel , pulmón , vejiga , hígado y estómago en estudios de modelos animales bien establecidos. [72] Los compuestos específicos clasificados por diversos organismos como posibles o probables carcinógenos humanos se identifican en la sección " Reglamentación y supervisión " que figura a continuación.

Historia

Un dibujo de deshollinadores del siglo XVIII .

Históricamente, los HAP contribuyeron sustancialmente a nuestra comprensión de los efectos adversos para la salud de la exposición a contaminantes ambientales , incluida la carcinogénesis química . [73] En 1775, Percivall Pott , cirujano del Hospital St. Bartholomew en Londres, observó que el cáncer de escroto era inusualmente común en los deshollinadores y propuso la causa como exposición ocupacional al hollín . [74] Un siglo después, Richard von Volkmann informó un aumento de los cánceres de piel en los trabajadores del alquitrán de hulla.industria de Alemania, y a principios de 1900 se aceptó ampliamente el aumento de las tasas de cáncer debido a la exposición al hollín y al alquitrán de hulla. En 1915, Yamigawa y Ichicawa fueron los primeros en producir experimentalmente tipos de cáncer, específicamente de la piel, mediante la aplicación tópica de alquitrán de hulla para orejas de conejo. [74]

En 1922, Ernest Kennaway determinó que el componente cancerígeno de las mezclas de alquitrán de hulla era un compuesto orgánico que constaba únicamente de carbono e hidrógeno. Este componente se vinculó más tarde a un patrón fluorescente característico que era similar pero no idéntico al benz [ a ] antraceno , un HAP que posteriormente se demostró que causaba tumores . [74] Cook, Hewett y Hieger vincularon luego el perfil fluorescente espectroscópico específico del benzo [ a ] pireno con el del componente cancerígeno del alquitrán de hulla, [74] la primera vez que se demostró que un compuesto específico de una mezcla ambiental (alquitrán de hulla) era cancerígeno.

En la década de 1930 y posteriores, epidemiólogos de Japón, el Reino Unido y los EE. UU., Incluidos Richard Doll y varios otros, informaron mayores tasas de muerte por cáncer de pulmón después de la exposición ocupacional a ambientes ricos en HAP entre los trabajadores de hornos de coque y carbonización y gasificación del carbón. Procesos. [75]

Mecanismos de carcinogénesis

Un aducto formado entre una hebra de ADN y un epóxido derivado de una molécula de benzo [ a ] pireno (centro); tales aductos pueden interferir con la replicación normal del ADN.

La estructura de un PAH influye en si el compuesto individual es cancerígeno y de qué manera. [72] [76] Algunos HAP cancerígenos son genotóxicos e inducen mutaciones que inician el cáncer; otros no son genotóxicos y, en cambio, afectan la promoción o progresión del cáncer. [76] [77]

Los HAP que afectan la iniciación del cáncer suelen ser primero modificados químicamente por enzimas en metabolitos que reaccionan con el ADN, lo que lleva a mutaciones. Cuando la secuencia de ADN se altera en los genes que regulan la replicación celular , puede producirse cáncer. Los HAP mutagénicos, como el benzo [ a ] pireno, suelen tener cuatro o más anillos aromáticos, así como una "región de bahía", un bolsillo estructural que aumenta la reactividad de la molécula a las enzimas metabolizadoras. [78] Los metabolitos mutagénicos de los HAP incluyen epóxidos de diol , quinonas y cationes HAP radicales . [78] [79] [80]Estos metabolitos pueden unirse al ADN en sitios específicos, formando complejos voluminosos llamados aductos de ADN que pueden ser estables o inestables. [74] [81] Los aductos estables pueden provocar errores de replicación del ADN , mientras que los aductos inestables reaccionan con la cadena de ADN, eliminando una base de purina (ya sea adenina o guanina ). [81] Estas mutaciones, si no se reparan, pueden transformar genes que codifican proteínas de señalización celular normales en oncogenes causantes de cáncer . [76] Las quinonas también pueden generar repetidamente especies reactivas de oxígeno que pueden dañar independientemente el ADN. [78]

Las enzimas de la familia de los citocromos ( CYP1A1 , CYP1A2 , CYP1B1 ) metabolizan los HAP en epóxidos de diol. [82] La exposición a los HAP puede aumentar la producción de las enzimas del citocromo, lo que permite que las enzimas conviertan los HAP en epóxidos de diol mutagénicos a mayor velocidad. [82] En esta vía, las moléculas de PAH se unen al receptor de hidrocarburos arilo (AhR) y lo activan como un factor de transcripción que aumenta la producción de las enzimas del citocromo. En ocasiones, la actividad de estas enzimas puede proteger contra la toxicidad de los PAH, que aún no se comprende bien. [82]

Los HAP de bajo peso molecular, con dos a cuatro anillos de hidrocarburos aromáticos, son más potentes como cocarcinógenos durante la etapa de promoción del cáncer. En esta etapa, una célula iniciada (una célula que ha retenido una mutación cancerígena en un gen clave relacionado con la replicación celular) se elimina de las señales supresoras del crecimiento de sus células vecinas y comienza a replicarse clonalmente. [83] Los HAP de bajo peso molecular que tienen regiones tipo bahía o bahía pueden desregular los canales de unión gap , interfiriendo con la comunicación intercelular, y también afectan a las proteínas quinasas activadas por mitógenos que activan los factores de transcripción involucrados en la proliferación celular. [83]El cierre de los canales de proteínas de unión gap es un precursor normal de la división celular. El cierre excesivo de estos canales después de la exposición a los PAH da como resultado la eliminación de una célula de las señales reguladoras del crecimiento normal impuestas por su comunidad local de células, lo que permite que las células cancerosas iniciadas se repliquen. Estos PAH no necesitan ser metabolizados enzimáticamente primero. Los HAP de bajo peso molecular prevalecen en el medio ambiente, lo que representa un riesgo significativo para la salud humana en las fases de promoción del cáncer.

Enfermedad cardiovascular

La exposición de los adultos a los HAP se ha relacionado con enfermedades cardiovasculares . [84] Los HAP se encuentran entre el complejo conjunto de contaminantes del humo del tabaco y la contaminación del aire por partículas y pueden contribuir a la aparición de enfermedades cardiovasculares derivadas de tales exposiciones. [85]

En experimentos de laboratorio, los animales expuestos a ciertos HAP han mostrado un mayor desarrollo de placas ( aterogénesis ) dentro de las arterias. [86] Los posibles mecanismos de patogénesis y desarrollo de placas ateroscleróticas pueden ser similares a los mecanismos implicados en las propiedades carcinogénicas y mutagénicas de los HAP. [86] Una de las principales hipótesis es que los HAP pueden activar la enzima citocromo CYP1B1 en el músculo liso vascular.células. Luego, esta enzima procesa metabólicamente los PAH a metabolitos de quinona que se unen al ADN en aductos reactivos que eliminan las bases de purina. Las mutaciones resultantes pueden contribuir al crecimiento no regulado de las células del músculo liso vascular o a su migración al interior de la arteria, que son pasos en la formación de placa . [85] [86] Estos metabolitos de quinona también generan especies reactivas de oxígeno que pueden alterar la actividad de los genes que afectan la formación de placa. [86]

El estrés oxidativo después de la exposición a PAH también podría resultar en enfermedad cardiovascular al causar inflamación , que ha sido reconocida como un factor importante en el desarrollo de aterosclerosis y enfermedad cardiovascular. [87] [88] Los biomarcadores de exposición a HAP en humanos se han asociado con biomarcadores inflamatorios que se reconocen como importantes predictores de enfermedad cardiovascular, lo que sugiere que el estrés oxidativo resultante de la exposición a HAP puede ser un mecanismo de enfermedad cardiovascular en humanos. [89]

Impactos en el desarrollo

Múltiples estudios epidemiológicos de personas que viven en Europa, Estados Unidos y China han relacionado la exposición en el útero a los HAP, a través de la contaminación del aire o la exposición ocupacional de los padres, con un crecimiento fetal deficiente, una función inmunológica reducida y un desarrollo neurológico más deficiente , incluido un coeficiente intelectual más bajo . [90] [91] [92] [93]

Regulación y supervisión

Algunos organismos gubernamentales, incluida la Unión Europea , así como el NIOSH y la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA), regulan las concentraciones de HAP en el aire, el agua y el suelo. [94] La Comisión Europea ha restringido las concentraciones de 8 HAP cancerígenos en productos de consumo que entran en contacto con la piel o la boca. [95]

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos prioritarios identificados por la EPA de los EE. UU., La Agencia de Sustancias Tóxicas y el Registro de Enfermedades de los EE. UU. (ATSDR) y la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) debido a su carcinogenicidad o genotoxicidad y / o capacidad para ser monitoreados son los siguientes: [ 96] [97] [98]

CompuestoAgenciaEPA MCL en agua [ mg L −3 ] [99]
acenaftenoEPA, ATSDR
acenaftilenoEPA, ATSDR
antracenoEPA, ATSDR
benz [ a ] antraceno [A]EPA, ATSDR, EFSA0,0001
benzo [ b ] fluoranteno [A]EPA, ATSDR, EFSA0,0002
benzo [ j ] fluorantenoATSDR, EFSA
benzo [ k ] fluoranteno [A]EPA, ATSDR, EFSA0,0002
benzo [ c ] fluorenoEFSA
benzo [ g, h, i ] perileno [A]EPA, ATSDR, EFSA
benzo [ a ] pireno [A]EPA, ATSDR, EFSA0,0002
benzo [ e ] pirenoATSDR
criseno [A]EPA, ATSDR, EFSA0,0002
coroneneATSDR
CompuestoAgenciaEPA MCL en agua [ mg L −3 ] [99]
ciclopenta [ c, d ] pirenoEFSA
dibenz [ a, h ] antraceno [A]EPA, ATSDR, EFSA0,0003
dibenzo [ a, e ] pirenoEFSA
dibenzo [ a, h ] pirenoEFSA
dibenzo [ a, i ] pirenoEFSA
dibenzo [ a, l ] pirenoEFSA
fluorantenoEPA, ATSDR
fluorenoEPA, ATSDR
indeno [1,2,3- c, d ] pireno [A]EPA, ATSDR, EFSA0,0004
5-metilcrisenoEFSA
naftalinaEPA
fenantrenoEPA, ATSDR
pirenoEPA, ATSDR
A Considerado carcinógeno humano probable o posible por la EPA de EE.UU., la Unión Europea y / o laAgencia Internacional para la Investigación del Cáncer(IARC). [98][3]

Detección y propiedades ópticas

Existe una base de datos espectral [4] para rastrear los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) en el universo . [100] La detección de HAP en materiales a menudo se realiza mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas o cromatografía líquida con métodos espectroscópicos de fluorescencia o ultravioleta visible o mediante el uso de tiras indicadoras de HAP de prueba rápida. Las estructuras de los HAP se han analizado mediante espectroscopia de infrarrojos. [101]

Los PAH poseen espectros de absorbancia UV muy característicos . Estos a menudo poseen muchas bandas de absorbancia y son únicos para cada estructura de anillo. Por tanto, para un conjunto de isómeros , cada isómero tiene un espectro de absorbancia UV diferente al de los demás. Esto es particularmente útil en la identificación de PAH. La mayoría de los HAP también son fluorescentes y emiten longitudes de onda de luz características cuando se excitan (cuando las moléculas absorben la luz). Las estructuras electrónicas extendidas de electrones pi de los PAH conducen a estos espectros, así como a ciertos PAH grandes que también exhiben comportamientos semiconductores y de otro tipo.

Orígenes de la vida

La Nebulosa de la Pata de Gato se encuentra dentro de la Vía Láctea y se encuentra en la constelación de Escorpio .
Las áreas verdes muestran regiones donde la radiación de las estrellas calientes chocó con moléculas grandes y pequeños granos de polvo llamados "hidrocarburos aromáticos policíclicos" (HAP), lo que hizo que emitieran fluorescencia .
( Telescopio espacial Spitzer , 2018)

Los PAH pueden ser abundantes en el universo. [5] [102] [103] [104] Parece que se formaron un par de miles de millones de años después del Big Bang y están asociados con nuevas estrellas y exoplanetas . [4] Más del 20% del carbono del universo puede estar asociado con PAH. [4] Los HAP se consideran un posible material de partida para las formas de vida más tempranas . [4] [5] Luz emitida por la nebulosa Rectángulo Rojo y se encontraron firmas espectrales que sugieren la presencia de antraceno ypireno . [105] [106] Este informe se consideró una hipótesis controvertida de que a medida que las nebulosas del mismo tipo que el Rectángulo Rojo se acercan al final de sus vidas, las corrientes de convección hacen que el carbono y el hidrógeno en los núcleos de las nebulosas queden atrapados en los vientos estelares e irradien exterior. A medida que se enfrían, los átomos supuestamente se unen entre sí de diversas formas y eventualmente forman partículas de un millón o más de átomos. Adolf Witt y su equipo infirieron [105] que los PAH, que pueden haber sido vitales en la formación de la vida temprana en la Tierra, solo pueden originarse en nebulosas. [106]

Dos estrellas extremadamente brillantes iluminan una niebla de PAH en esta imagen de Spitzer . [107]

Los PAH, sometidos a condiciones de medio interestelar (ISM) , se transforman, mediante hidrogenación , oxigenación e hidroxilación , en compuestos orgánicos más complejos : "un paso en el camino hacia los aminoácidos y nucleótidos , las materias primas de las proteínas y el ADN , respectivamente". . [108] [109] Además, como resultado de estas transformaciones, los HAP pierden su firma espectroscópica, lo que podría ser una de las razones "de la falta de detección de HAP en los granos de hielo interestelar, particularmente las regiones externas de nubes frías y densas o las capas moleculares superiores de los discos protoplanetarios ". [108] [109]

Son de interés las rutas químicas a baja temperatura desde compuestos orgánicos simples hasta PAH complejos. Tales vías químicas pueden ayudar a explicar la presencia de HAP en la atmósfera de baja temperatura de Saturno 's luna Titán , y pueden ser vías importantes, en términos de la hipótesis del mundo de HAP , en la producción de precursores bioquímicos relacionados con la vida tal como la conocemos. [110] [111]

Ver también

  • Alambre de pollo (química)
  • Número F
  • Grafeno
  • Hidrocarburo de petróleo total

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Enlaces externos

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  • Nomenclatura de anillo fusionado y anillo fusionado con puente
  • Base de datos de estructuras de PAH
  • Base de datos teórica de PAH de Cagliari
  • Base de datos espectroscópica IR de PAH de NASA Ames
  • Inventario Nacional de Contaminantes: Hoja de datos de hidrocarburos aromáticos policíclicos
  • Comprensión de los hidrocarburos aromáticos policíclicos Telescopio espacial Spitzer de la NASA
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