Los poliprenoles son alcoholes isoprenoides naturales de cadena larga de fórmula general H- (C 5 H 8 ) n-OH donde n es el número de unidades de isopreno . Cualquier prenol con más de 4 unidades de isopreno es un poliprenol. Los poliprenoles desempeñan una función importante al actuar como biorreguladores naturales y se encuentran en pequeñas cantidades en varios tejidos vegetales. Los dolicoles , que se encuentran en todos los seres vivos, incluidos los humanos, son sus derivados 2,3-dihidro. [1]
Identificadores | |
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ChemSpider |
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Propiedades | |
H- (C 5 H 8 ) n -OH | |
Apariencia | Líquido aceitoso transparente |
Densidad | 0,902–0,905 g / cm 3 |
Insoluble | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Fuentes
Se sabe que los árboles vivos contienen poliprenoles. Las agujas de los árboles de coníferas son una de las fuentes más ricas en poliprenoles. [2] También están presentes en los hongos shiitake en pequeñas cantidades. [3]
Investigar
Los poliprenoles se han estudiado durante más de 30 años. El interés ha sido mayor en Rusia, Europa, Japón, India y Estados Unidos. A principios de la década de 1930, un equipo científico de la Academia Técnica Forestal de San Petersburgo, Rusia, dirigido por Fyodor Solodky, fundador de Forest Biochemistry, y Asney Agranet, comenzó a investigar la composición de las agujas de los árboles de coníferas . Les intrigó la capacidad de los árboles para permanecer libres de enfermedades en temperaturas extremas de ± 40 ° C. El desarrollo de la investigación de Solodky llevó a los científicos rusos a aislar una clase de sustancia orgánica completamente diferente de las agujas, incluidos los poliprenoles.
Funciones
Los poliprenoles son biorreguladores naturales de bajo peso molecular (fisiológicamente activos) que desempeñan un papel modulador significativo en el proceso celular de las plantas, lo que se conoce como biosíntesis .
Lo que los poliprenoles son para las plantas, los dolicoles lo son para todos los seres vivos, incluido el hombre. De hecho, tienen una composición química muy similar. Los dolicoles son un derivado de los poliprenoles con una unidad de isopreno saturada .
A través de los dolicoles, se produce el ciclo del fosfato de dolicol. El ciclo del dolicol fosfato juega un papel importante en la síntesis de glicoproteínas .
Todas las proteínas de las secreciones , membranas y glucoproteínas intracelulares forman la base para la construcción de receptores de membrana que se utilizan en la producción de insulina , adrenalina , estrógeno , testosterona y otras hormonas y enzimas . Aparentemente, los dolicoles tienen un papel importante en el mantenimiento de la correcta composición lipídica de las membranas . Los niveles disminuidos de dolicoles se registran con reumatismo agudo y otras condiciones inmunodeficientes.
El ciclo del dolicol fosfato facilita el proceso de glicosilación de la membrana celular , es decir, la síntesis de glicoproteínas que controlan las interacciones de las células, apoyan el sistema inmunológico y la estabilización de las moléculas de proteínas. De todas estas glicoproteínas, la poliglicoproteína tiene la capacidad de matar las células cancerosas durante la quimioterapia mientras protege las células sanas dentro del cuerpo.
La actividad farmacológica de los polifrenoles tiene lugar en el hígado, donde se metabolizan en dolicoles. [4]
Posibles aplicaciones médicas
El interés por los poliprenoles y los dolicoles está asociado con su amplia gama de actividad biológica demostrada y su toxicidad extremadamente baja .
Los polifrenoles estimulan el sistema inmunológico (lo que plantea serias preocupaciones sobre su seguridad; [5] sin embargo, la evidencia de su actividad inmunoestimuladora es extremadamente débil), la reparación celular y la espermatogénesis , y tienen actividad antiestrés, adaptógena , antiulcerogénica y cicatrizante. [6] Los dolicoles tienen actividad antioxidante y protegen las membranas celulares de la peroxidación . [7] Los experimentos con ratones han demostrado que los poliprenoles tienen actividad antiviral , en particular contra los virus de la influenza . [8] Se ha establecido que el nivel de dolicol en las células tumorales del hígado se reduce en comparación con las células hepáticas sanas . [9]
Referencias
- ^ Rezanka T, Vortuba J (2001). "Cromatografía de alcoholes de cadena larga (poliprenoles) de origen animal y vegetal". J. Chromatogr. Una . 936 (1–2): 95–110. doi : 10.1016 / S0021-9673 (01) 01152-9 . PMID 11761009 .
- ^ Kazimierczak B .; Hertel J .; Swiezewska E .; et al. (1997). "Sobre el patrón específico de poliprenoles de cadena larga en agujas verdes de Pinus mugo Turra". Acta Biochim. Pol . 44 (4): 803–808. PMID 9584863 .
- ^ Wojtas, M; Bieñkowski, T; Tateyama, S; Sagami, H; Chojnacki, T; Danikiewicz, W; Swiezewska, E (2004). "Alcoholes poliisoprenoides del hongo Lentinus edodes". Química y Física de Lípidos . 130 (2): 109-115. doi : 10.1016 / j.chemphyslip.2004.02.007 . PMID 15172827 .
- ^ Chojnacki T .; Dallner GJ (1983). "La captación de poliprenoles dietéticos y su modificación a dolicoles activos por el hígado de rata". J. Biol. Chem . 258 (2): 916–922. PMID 6401722 .
- ^ Guía de pruebas de inmunotoxicidad. DOCUMENTO DE ORIENTACIÓN DE LA FDA FDA-2020-D-0957
- ^ Roschin VI Composición química de la fracción lipídica de agujas de pino verde y abeto. En edición Estudio y aplicación de medicamentos terapéutico-profilácticos basados en compuestos naturales biológicamente activos . Editado por VG Bespalov y VB Nekrasova, SPb. Eskulap, 2000, págs.
- ^ Bergamini E .; Bizzarri R .; Cavallini G .; et al. (2004). "Envejecimiento y estrés oxidativo: ¿un papel del dolicol en la maquinaria antioxidante de las membranas celulares?". J. Alzheimer's Dis . 6 : 129-135.
- ^ Safatov AS; Boldyrev AN; Bulychev LE; et al. (2005). "Un prototipo de preparación profiláctica anti-influenza en forma de aerosol a base de poliprenol de Abies sibirica". J. Aerosol. Med . 18 (1): 55–62. doi : 10.1089 / jam.2005.18.55 . PMID 15741774 .
- ^ Eggens I .; Elmberger PG (1990). "Estudios de la composición de poliisoprenoides en carcinomas hepatocelulares y su correlación con su diferenciación". APMIS . 98 (6): 535–542. doi : 10.1111 / j.1699-0463.1990.tb01068.x . PMID 2166541 .