El ácido prefénico , comúnmente también conocido por su forma aniónica prefenato , es un intermedio en la biosíntesis de los aminoácidos aromáticos fenilalanina y tirosina , así como de un gran número de metabolitos secundarios de la vía del shikimato .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (1 s , 4 s ) ácido -1- (2-carboxi-2-oxoetil) -4-hidroxiciclohexa-2,5-dieno-1-carboxílico | |
Otros nombres Prefenato; ácido cis -1-carboxi-4-hidroxi-α-oxo-2,5-ciclohexadieno-1-propanoico | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Malla | Ácido prefénico + |
PubChem CID |
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UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 10 O 6 | |
Masa molar | 226,184 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Es biosintetizado por un reordenamiento [3,3] - sigmatrópico de Claisen del corismato . [1] [2]
Estereoquímica
El ácido prefénico es un ejemplo de molécula aquiral (ópticamente inactiva) que tiene dos átomos pseudoasimétricos ( es decir, centros estereogénicos pero no quirotópicos ), los átomos del anillo de ciclohexadieno C1 y C4 . Se ha demostrado [3] que de los dos posibles diastereoisómeros , el ácido prefénico natural es uno que tiene ambos sustituyentes con mayor prioridad (según las reglas del CIP ) en los dos carbonos pseudoasimétricos, es decir , los grupos carboxilo e hidroxilo, en el cis. configuración, o (1 s , 4 s ) de acuerdo con las nuevas reglas de estereoquímica IUPAC (2013). [4]
El otro estereoisómero, es decir , trans o, mejor, (1 r , 4 r ), se llama epiprefenico .
Ver también
Referencias
- ^ Helmut Goerisch (1978). "Sobre el mecanismo de la reacción de corismato mutasa". Bioquímica . 17 (18): 3700-3705. doi : 10.1021 / bi00611a004 .
- ^ Peter Kast, Yadu B. Tewari, Olaf Wiest, Donald Hilvert, Kendall N. Houk y Robert N. Goldberg (1997). "Termodinámica de la conversión de corismato a prefenato: resultados experimentales y predicciones teóricas". J. Phys. Chem. B . 101 (50): 10976–10982. doi : 10.1021 / jp972501l .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Danishefsky, Samuel; Hirama, Masahiro; Fritsch, Nancy; Clardy, Jon (1 de noviembre de 1979). "Síntesis de prefenato disódico y epiprefenato disódico. Estereoquímica del ácido prefénico y una observación sobre la reordenación catalizada por bases de ácido prefénico en ácido p-hidroxifeniláctico". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 101 (23): 7013–7018. doi : 10.1021 / ja00517a039 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Favre, Henri A; Powell, Warren H (17 de diciembre de 2013). Nomenclatura de Química Orgánica . doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 9780854041824.