Los cationes de amonio cuaternario , también conocidos como quats , son iones poliatómicos cargados positivamente de estructura NR+
4, siendo R un grupo alquilo o un grupo arilo . [1] A diferencia del ion amonio ( NH+
4) y los cationes de amonio primario, secundario o terciario , los cationes de amonio cuaternario están permanentemente cargados, independientemente del pH de su solución. Las sales de amonio cuaternario o compuestos de amonio cuaternario (llamados aminas cuaternarias en el lenguaje de los campos petroleros ) son sales de cationes de amonio cuaternario. Los policuaternarios son una variedad de formas poliméricas diseñadas que proporcionan múltiples moléculas de cuaternario dentro de una molécula más grande.
Los compuestos de amonio cuaternario se preparan mediante la alquilación de aminas terciarias con un halocarbono . [3] En la literatura más antigua, esto a menudo se denomina reacción de Menshutkin , sin embargo, los químicos modernos generalmente se refieren a ella simplemente como cuaternización . [4] La reacción se puede usar para producir un compuesto con longitudes de cadena de alquilo desiguales; por ejemplo, cuando se fabrican tensioactivos catiónicos , uno de los grupos alquilo de la amina suele ser más largo que los demás. [5] Una síntesis típica es para el cloruro de benzalconio a partir de una alquildimetilamina de cadena larga y cloruro de bencilo :
Los cationes de amonio cuaternario no son reactivos ni siquiera con electrófilos , oxidantes y ácidos fuertes . También son estables frente a la mayoría de los nucleófilos . Esto último está indicado por la estabilidad de las sales de hidróxido tales como hidróxido de tetrametilamonio e hidróxido de tetrabutilamonio incluso a temperaturas elevadas. La vida media de Me 4 NOH en NaOH 6 M a 160 °C es >61 h. [6]
Debido a su resiliencia, se han aislado muchos aniones inusuales como sales de amonio cuaternario. Los ejemplos incluyen pentafluoroxenato de tetrametilamonio , que contiene el pentafluoroxenato altamente reactivo ( XeF−
5) ión. El permanganato se puede solubilizar en solventes orgánicos , cuando se implementa como su N Bu+
4sal. [7] [8]
Con bases excepcionalmente fuertes, los cationes cuaternarios se degradan. Se someten al reordenamiento de Sommelet-Hauser [9] y al reordenamiento de Stevens , [10] así como a la desalquilación en condiciones adversas o en presencia de nucleófilos fuertes, como los tiolatos. Los cationes de amonio cuaternario que contienen unidades N-C-C-H también pueden sufrir la eliminación de Hofmann y la degradación de Emde .
Las sales de amonio cuaternario se utilizan como desinfectantes , tensioactivos , suavizantes de telas y como agentes antiestáticos (p. ej., en champús ). En los suavizantes de telas líquidos , a menudo se usan las sales de cloruro . En las tiras antiadherentes para secadoras , a menudo se utilizan sales de sulfato . Los condensadores electrolíticos de aluminio más antiguos y las jaleas espermicidas también contienen sales de amonio cuaternario. Los cuaternarios también se utilizan en formulaciones anticonceptivas, productos veterinarios, pruebas de diagnóstico, producción de vacunas y formulaciones nasales. [12]