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RU-58841
RU-58841 structure.svg
Datos clinicos
Otros nombresPSK-3841; HMR-3841
Clase de drogaAntiandrógeno no esteroideo
Identificadores
  • 4- [3- (4-hidroxibutil) -4,4-dimetil-2,5-dioxo-1-imidazolidinil] -2- (trifluorometil) benzonitrilo
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Datos químicos y físicos
FórmulaC 17 H 18 F 3 N 3 O 3
Masa molar369,344  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • CC1 (C (= O) N (C (= O) N1CCCCO) C2 = CC (= C (C = C2) C # N) C (F) (F) F) C
  • EnChI = 1S / C17H18F3N3O3 / c1-16 (2) 14 (25) 23 (15 (26) 22 (16) 7-3-4-8-24) 12-6-5-11 (10-21) 13 ( 9-12) 17 (18,19) 20 / h 5-6,9,24H, 3-4,7-8H2,1-2H3
  • Clave: ARBYGDBJECGMGA-UHFFFAOYSA-N

RU-58841 , también conocido como PSK-3841 o HMR-3841 , es un antiandrógeno no esteroideo (NSAA) que fue desarrollado inicialmente en la década de 1980 por Roussel Uclaf , la compañía farmacéutica francesa de la que recibió su nombre. Antiguamente, era bajo investigación por ProStrakan (anteriormente ProSkelia y Strakan) para su uso potencial como tópica tratamiento para condiciones dependientes de andrógenos , incluyendo el acné , la pérdida de cabello , [1] y el crecimiento excesivo de pelo . [2] [3] [4] [5] El compuesto es similar en estructura a la NSAARU-58642 pero contiene una cadena lateral diferente . [6] Estos compuestos son similares en estructura química a la nilutamida , [7] que está relacionada con flutamida , bicalutamida y enzalutamida , todas las cuales son AINE de manera similar. [8] RU-58841 se puede sintetizar construyendo el resto de hidantoína o mediante acoplamiento de arilo a 5,5-dimetilhidantoína. [9]

RU-58841 produce cianonilutamida (RU-56279) y RU-59416 como metabolitos en animales. [10] La cianonilutamida tiene una afinidad relativamente baja por el receptor de andrógenos, pero muestra una actividad antiandrogénica significativa en los animales. [10] RU-59416 tiene una afinidad muy baja por el receptor de andrógenos. [10]

Ver también [ editar ]

  • Cianonilutamida
  • RU-56187
  • RU-57073
  • RU-58642
  • RU-59063

Referencias [ editar ]

  1. ^ "Estudios e información RU58841" . Anagen .
  2. ^ PSK-3841 (HMR-3841, RU-58841) - AdisInsight
  3. ^ Battmann T, Bonfils A, Branche C, Humbert J, Goubet F, Teutsch G, Philibert D (enero de 1994). "RU 58841, un nuevo antiandrógeno tópico específico: un candidato de elección para el tratamiento del acné, la alopecia androgenética y el hirsutismo". J. Steroid Biochem. Mol. Biol . 48 (1): 55–60. doi : 10.1016 / 0960-0760 (94) 90250-X . PMID 8136306 . S2CID 31052540 .  
  4. ^ Münster U, Nakamura C, Haberland A, Jores K, Mehnert W, Rummel S, Schaller M, Korting HC, Zouboulis C, Blume-Peytavi U, Schäfer-Korting M (enero de 2005). "RU 58841-miristato - desarrollo de profármacos para el tratamiento tópico del acné y la alopecia androgenética" . Pharmazie . 60 (1): 8-12. PMID 15700772 . 
  5. ^ "RU58841 para la pérdida del cabello - ¿Alternativa de finasterida infrautilizada?" . Hairverse . 2019-03-10 . Consultado el 14 de julio de 2020 .
  6. ^ Van Dort ME, Jung YW (abril de 2001). "Estudios de síntesis y estructura-actividad de arilhidantoínas derivatizadas de cadena lateral para investigación como radioligandos de receptores de andrógenos". Bioorg. Medicina. Chem. Lett . 11 (8): 1045–7. doi : 10.1016 / s0960-894x (01) 00146-9 . PMID 11327585 . 
  7. ^ Poulos GA, Mirmirani P (febrero de 2005). "Medicamentos en investigación en el tratamiento de la alopecia". Opinión de Expertos Investigar Drogas . 14 (2): 177–84. doi : 10.1517 / 13543784.14.2.177 . PMID 15757393 . S2CID 24694921 .  
  8. ↑ Elancheran, R .; Maruthanila, VL; Ramanathan, M .; Kabilan, S .; Devi, R .; Kunnumakara, A .; Kotoky, Jibon (2015). "Descubrimientos y desarrollos recientes de la terapia basada en receptores de andrógenos para el cáncer de próstata" . MedChemComm . 6 (5): 746–768. doi : 10.1039 / C4MD00416G . ISSN 2040-2503 . S2CID 72654573 .  
  9. ↑ Leonard, Matthew J .; Lingham, Anthony R .; Niere, Julie O .; Jackson, Neale RC; McKay, Peter G .; Hügel, Helmut M. (2014). "Síntesis alternativa del compuesto anti-calvicie RU58841". RSC Adv . 4 (27): 14143-14148. doi : 10.1039 / C4RA00332B . ISSN 2046-2069 . 
  10. ↑ a b c Cousty-Berlin D, Bergaud B, Bruyant MC, Battmann T, Branche C, Philibert D (octubre de 1994). "Farmacocinética preliminar y metabolismo de nuevos antiandrógenos no esteroides en la rata: relación de su actividad sistémica con la formación de un metabolito común". J. Steroid Biochem. Mol. Biol . 51 (1–2): 47–55. doi : 10.1016 / 0960-0760 (94) 90114-7 . PMID 7947350 . S2CID 29752252 .  

Lectura adicional [ editar ]

  • Münster U, Nakamura C, Haberland A, Jores K, Mehnert W, Rummel S, Schaller M, Korting HC, Zouboulis CC, Blume-Peytavi U, Schäfer-Korting M (enero de 2005). "RU 58841-miristato - desarrollo de profármacos para el tratamiento tópico del acné y la alopecia androgenética" . Pharmazie . 60 (1): 8-12. PMID  15700772 .