Después de graduarse de la Universidad de Indiana en 1966, Stilwell se unió al Coro del Ejército en Washington . Apareció como solista con el coro cantando el tributo: "One Small Step" en una transmisión nacional con los astronautas que regresan del Apolo 11 y el presidente Richard Nixon . También apareció con la American Light Opera Company .
Stilwell interpretó a Billy Budd en el estreno de Billy Budd de Britten en el Metropolitan Opera , dirigido por John Dexter , y The Lodger en el estreno de The Aspern Papers de Dominick Argento junto a Frederica Von Stade y Elisabeth Soderstrom . Aparece junto a Frederica von Stade en la histórica grabación de Pelléas et Mélisande bajo la batuta de Herbert von Karajan , y como la voz del Conde Almaviva (de Le nozze di Figaro ) y Don Giovanni en la película de 1984, Amadeus .
En DVD, Stilwell se puede ver en la película Falstaff de Götz Friedrich (con Karan Armstrong y Gabriel Bacquier , dirigida por Sir Georg Solti , 1979), La bohème from the Met (con Teresa Stratas , Renata Scotto y José Carreras , en la producción de Franco Zeffirelli , 1982), y la producción de Robert Wilson de Madama Butterfly (2003).
Aunque continúa apareciendo en los principales teatros de ópera de los Estados Unidos y Europa, Stilwell enseña voz en el Chicago College of Performing Arts en Chicago, Illinois .