El ácido salicílico es un compuesto orgánico con la fórmula HOC 6 H 4 CO 2 H. Un sólido incoloro, es un precursor y un metabolito de la aspirina (ácido acetilsalicílico). Es una hormona vegetal . [9] El nombre proviene del latín salix para sauce . Es un ingrediente de algunos productos contra el acné . Las sales y ésteres de ácido salicílico se conocen como salicilatos.
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC preferido Ácido 2-hidroxibenzoico [1] | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.648 | ||
Número CE |
| ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
| ||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
C 7 H 6 O 3 | |||
Masa molar | 138,122 g · mol −1 | ||
Apariencia | Cristales de incoloros a blancos | ||
Olor | Inodoro | ||
Densidad | 1,443 g / cm 3 (20 ° C) [2] | ||
Punto de fusion | 158,6 ° C (317,5 ° F; 431,8 K) | ||
Punto de ebullición | 200 ° C (392 ° F; 473 K) se descompone [3] 211 ° C (412 ° F; 484 K) a 20 mmHg [2] | ||
Sublima a 76 ° C [4] | |||
solubilidad en agua |
| ||
Solubilidad | Soluble en éter , CCl 4 , benceno , propanol , acetona , etanol , aceite de trementina , tolueno | ||
Solubilidad en benceno |
| ||
Solubilidad en cloroformo |
| ||
Solubilidad en metanol |
| ||
Solubilidad en aceite de oliva | 2,43 g / 100 g (23 ° C) [3] | ||
Solubilidad en acetona | 39,6 g / 100 g (23 ° C) [3] | ||
log P | 2,26 | ||
Presión de vapor | 10,93 mPa [4] | ||
Acidez (p K a ) |
| ||
UV-vis (λ máx. ) | 210 nm, 234 nm, 303 nm (4 mg% en etanol) [4] | ||
Susceptibilidad magnética (χ) | −72,23 · 10 −6 cm 3 / mol | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1,565 (20 ° C) [2] | ||
Termoquímica | |||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −589,9 kJ / mol | ||
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | 3,025 MJ / mol [7] | ||
Farmacología | |||
Código ATC | A01AD05 ( OMS ) B01AC06 ( OMS ) D01AE12 ( OMS ) N02BA01 ( OMS ) S01BC08 ( OMS ) | ||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | MSDS | ||
Pictogramas GHS | [8] | ||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H302 , H318 [8] | ||
Consejos de prudencia del SGA | P280 , P305 + 351 + 338 [8] | ||
Peligro para los ojos | Irritación severa | ||
Peligro para la piel | Irritación leve | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 1 0 | ||
punto de inflamabilidad | 157 ° C (315 ° F; 430 K) copa cerrada [4] | ||
autoignición temperatura | 540 ° C (1,004 ° F; 813 K) [4] | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 480 mg / kg (ratones, oral) | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | Salicilato de metilo , ácido benzoico , fenol , aspirina , ácido 4-hidroxibenzoico , salicilato de magnesio , salicilato de colina , subsalicilato de bismuto , ácido sulfosalicílico | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Usos
Medicamento
El ácido salicílico como medicamento se usa comúnmente para eliminar la capa externa de la piel . Como tal, se usa para tratar verrugas , psoriasis , acné vulgar , tiña , caspa e ictiosis . [10] [11] [12] [13]
Similar a otros hidroxiácidos, ácido salicílico es un ingrediente en muchos cuidado de la piel productos para el tratamiento de dermatitis seborreica , acné, psoriasis , callos , callosidades , queratosis pilaris , acantosis nigricans , ictiosis, y verrugas. [14]
Usos en la manufactura
El ácido salicílico se usa en la producción de otros productos farmacéuticos, incluido el ácido 4-aminosalicílico , la sandulpirida y la landetimida (a través de la salethamida).
El ácido salicílico ha sido durante mucho tiempo un material de partida clave para producir ácido acetilsalicílico (aspirina). [9] La aspirina (ácido acetilsalicílico o AAS) se prepara mediante la esterificación del grupo hidroxilo fenólico del ácido salicílico con el grupo acetilo de anhídrido acético o cloruro de acetilo .
El subsalicilato de bismuto , una sal de bismuto y ácido salicílico, es el ingrediente activo en ayudas para aliviar el estómago como Pepto-Bismol , es el ingrediente principal de Kaopectate , y "muestra acción antiinflamatoria (debido al ácido salicílico) y también actúa como un antiácido y antibiótico suave ". [15]
Otros derivados incluyen el salicilato de metilo usado como linimento para aliviar el dolor articular y muscular y el salicilato de colina usado tópicamente para aliviar el dolor de las úlceras bucales .
Otros usos
El ácido salicílico se utiliza como conservante de alimentos , bactericida y antiséptico . [dieciséis]
El salicilato de sodio es un fósforo útil en el rango espectral ultravioleta del vacío , con una eficiencia cuántica casi plana para longitudes de onda entre 10 y 100 nm. [17] Emite fluorescencia en azul a 420 nm. Se prepara fácilmente sobre una superficie limpia rociando una solución saturada de la sal en metanol seguido de evaporación.
Mecanismo de acción
El ácido salicílico modula la actividad enzimática de COX1 para disminuir la formación de prostaglandinas proinflamatorias. El salicilato puede inhibir competitivamente la formación de prostaglandinas. Las acciones antirreumáticas (antiinflamatorias no esteroides) del salicilato son el resultado de sus mecanismos analgésicos y antiinflamatorios.
El ácido salicílico actúa haciendo que las células de la epidermis se desprendan más fácilmente, evitando que los poros se obstruyan y dejando espacio para el crecimiento de nuevas células. El ácido salicílico inhibe la oxidación de la uridina-5-difosfoglucosa (UDPG) de forma competitiva con el dinucleótido de nicotinamida y adenosina y de forma no competitiva con la UDPG. También inhibe competitivamente la transferencia del grupo glucuronilo del ácido uridina-5-fosfoglucurónico al aceptor fenólico.
La acción retardadora de la cicatrización de las heridas de los salicilatos probablemente se deba principalmente a su acción inhibidora sobre la síntesis de mucopolisacáridos. [6]
Seguridad
Si se aplican altas concentraciones de ungüento salicílico a un gran porcentaje de la superficie corporal, pueden entrar en la sangre niveles altos de ácido salicílico, lo que requiere hemodiálisis para evitar complicaciones adicionales. [18]
Producción y reacciones químicas
Biosíntesis
El ácido salicílico se biosintetiza a partir del aminoácido fenilalanina . En Arabidopsis thaliana , se puede sintetizar a través de una vía independiente de la fenilalanina.
Síntesis industrial
El salicilato de sodio se prepara comercialmente tratando el fenolato de sodio (la sal de sodio del fenol ) con dióxido de carbono a alta presión (100 atm) y alta temperatura (115 ° C), un método conocido como reacción de Kolbe-Schmitt . La acidificación del producto con ácido sulfúrico da ácido salicílico:
También se puede preparar mediante la hidrólisis de aspirina (ácido acetilsalicílico) [19] o salicilato de metilo (aceite de gaulteria ) con un ácido o base fuerte.
Reacciones
Al calentarse, el ácido salicílico se convierte en salicilato de fenilo : [20] [9]
- 2 HOC 6 H 4 CO 2 H → C 6 H 5 O 2 C 6 H 4 OH + CO 2 + H 2 O
El calentamiento adicional da xantona . [9]
El ácido salicílico como base conjugada es un agente quelante, con afinidad por el hierro (III). [21]
El ácido salicílico se degrada lentamente a fenol y dióxido de carbono a 200-230 ° C: [22]
- C 6 H 4 OH (CO 2 H) → C 6 H 5 OH + CO 2
Historia
Hipócrates , Galeno , Plinio el Viejo y otros sabían que la corteza de sauce podía aliviar el dolor y reducir la fiebre. [23] Se usó en Europa y China para tratar estas afecciones. [24] Este remedio se menciona en textos del Antiguo Egipto , Sumer y Asiria . [25] Los Cherokee y otros nativos americanos usan una infusión de la corteza para la fiebre y otros fines medicinales. [26]
En 2014, los arqueólogos identificaron rastros de ácido salicílico en fragmentos de cerámica del siglo VII encontrados en el centro-este de Colorado. [27] El reverendo Edward Stone , vicario de Chipping Norton, Oxfordshire , Inglaterra , señaló en 1763 que la corteza del sauce era eficaz para reducir la fiebre. [28]
El extracto activo de la corteza, llamado salicina , por el nombre latino del sauce blanco ( Salix alba ), fue aislado y nombrado por el químico alemán Johann Andreas Buchner en 1828. [29] Una mayor cantidad de la sustancia fue aislada en 1829 por Henri Leroux, farmacéutico francés . [30] Raffaele Piria , un químico italiano , pudo convertir la sustancia en un azúcar y un segundo componente, que al oxidarse se convierte en ácido salicílico. [31] [32]
El ácido salicílico también fue aislado de la hierba reina de los prados ( Filipendula ulmaria , anteriormente clasificada como Spiraea ulmaria ) por investigadores alemanes en 1839. [33] Si bien su extracto fue algo efectivo, también causó problemas digestivos como irritación gástrica , sangrado , diarrea y incluso la muerte cuando se consume en altas dosis.
Fuentes dietéticas
El ácido salicílico se encuentra en las plantas como ácido salicílico libre y sus ésteres carboxilados y glucósidos fenólicos. Varios estudios sugieren que los humanos metabolizan el ácido salicílico en cantidades mensurables de estas plantas. [34] Las bebidas y alimentos con alto contenido de salicilato incluyen cerveza , café , té , numerosas frutas y verduras, batata , nueces y aceite de oliva . [35] La carne, las aves, el pescado, los huevos, los productos lácteos, el azúcar y los panes y cereales tienen un bajo contenido de salicilatos. [35] [36]
Algunas personas con sensibilidad a los salicilatos de la dieta pueden tener síntomas de reacción alérgica , como asma bronquial , rinitis , trastornos gastrointestinales o diarrea , por lo que es posible que deban adoptar una dieta baja en salicilatos. [35]
Hormona vegetal
El ácido salicílico es una fitohormona fenólica y se encuentra en plantas con funciones en el crecimiento y desarrollo de las plantas, la fotosíntesis , la transpiración y la absorción y transporte de iones . [37] El ácido salicílico está involucrado en la señalización endógena , mediando la defensa de las plantas contra patógenos . [38] Desempeña un papel en la resistencia a los patógenos (es decir, la resistencia sistémica adquirida ) al inducir la producción de proteínas relacionadas con la patogénesis y otros metabolitos defensivos. [39] Exógenamente , el ácido salicílico puede ayudar al desarrollo de la planta mediante una mayor germinación de las semillas, floración de los brotes y maduración de la fruta, aunque una concentración demasiado alta de ácido salicílico puede regular negativamente estos procesos de desarrollo. [40]
El éster metílico volátil del ácido salicílico, el salicilato de metilo , también puede difundirse a través del aire, lo que facilita la comunicación planta- planta . [41] El salicilato de metilo es absorbido por los estomas de la planta cercana, donde puede inducir una respuesta inmune después de convertirse nuevamente en ácido salicílico. [42]
Transducción de señales
Se han identificado varias proteínas que interactúan con SA en plantas, especialmente proteínas de unión al ácido salicílico (SABP) y los genes NPR (genes que no expresan genes relacionados con la patogénesis), que son receptores putativos. [43]
Historia
En 1979, se descubrió que los salicilatos estaban involucrados en las defensas inducidas del tabaco contra el virus del mosaico del tabaco . [44] En 1987, se identificó el ácido salicílico como la señal tan buscada que hace que las plantas termogénicas como el lirio vudú, Sauromatum guttatum , se calienten. [45]
Otras lecturas
- Schrör, Karsten (2016). Ácido acetilsalicílico (2 ed.). John Wiley e hijos. págs. 9-10. ISBN 9783527685028.
Ver también
- Salsalate
- Salicilato de trolamina
Referencias
- ^ "Materia principal". Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 64. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c Haynes, William M., ed. (2011). Manual CRC de Química y Física (92ª ed.). Boca Raton, FL: CRC Press . pag. 3.306. ISBN 1439855110.
- ^ a b c d e f g h "Ácido salicílico" . Archivado desde el original el 24 de mayo de 2014 . Consultado el 23 de mayo de 2014 .
- ^ a b c d e CID 338 de PubChem
- ^ a b c Atherton Seidell; William F. Linke (1952). Solubilidades de compuestos orgánicos e inorgánicos: una recopilación de datos de solubilidad de la literatura periódica. Suplemento . Van Nostrand.
- ^ a b Wishart, David S .; Djombou Feunang, Yannick; Guo, An Chi; Lo, Elvis J .; Marcu, Ana; Grant, Jason R .; Sajed, Tanvir; Johnson, Daniel; Li, Carin; Sayeeda, Zinat; Assempour, Nazanin; Iynkkaran, Ithayavani; Liu, Yifeng; Maciejewski, Adam; Gale, Nicola; Wilson, Alex; Chin, Lucy; Cummings, Ryan; Le, Diana; Pon, Allison; Knox, Craig; Wilson, Michael. "Ácido salicílico | DrugBank Online" . DrugBank . 5,0.
- ^ "Ácido salicílico" . Archivado desde el original el 15 de febrero de 2017 . Consultado el 17 de agosto de 2014 .
- ^ a b c Sigma-Aldrich Co. , Ácido salicílico . Consultado el 23 de mayo de 2014.
- ^ a b c d Boullard, Olivier; Leblanc, Henri; Besson, Bernard (2000). "Ácido salicílico". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002 / 14356007.a23_477 . ISBN 3527306730.
- ^ "Ácido salicílico" . Drugs.com. Archivado desde el original el 18 de enero de 2017 . Consultado el 15 de enero de 2017 .
- ^ Organización Mundial de la Salud (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (eds.). Formulario modelo de la OMS 2008 . Organización Mundial de la Salud. pag. 310. hdl : 10665/44053 . ISBN 9789241547659.
- ^ "ÁCIDO SALICÍLICO - Base de datos HSDB de la Biblioteca Nacional de Medicina" . toxnet.nlm.nih.gov . Archivado desde el original el 21 de agosto de 2018 . Consultado el 21 de agosto de 2018 .
- ^ Líquido tópico de ácido salicílico al 17% . Enciclopedia de medicamentos de Kaiser Permanente. Consultado el 28 de septiembre de 2011.
- ^ Madan RK; Levitt J (abril de 2014). "Una revisión de la toxicidad de las preparaciones tópicas de ácido salicílico". J Am Acad Dermatol . 70 (4): 788–92. doi : 10.1016 / j.jaad.2013.12.005 . PMID 24472429 .
- ^ "Subsalicilato de bismuto" . PubChem . Institutos Nacionales de Salud de los Estados Unidos . Archivado desde el original el 1 de febrero de 2014 . Consultado el 24 de enero de 2014 .
- ^ "Definición de ácido salicílico" . MedicineNet.com . Archivado desde el original el 9 de diciembre de 2011 . Consultado el 12 de octubre de 2010 .
- ^ Sansón, James (1976). Técnicas de espectroscopia ultravioleta al vacío . Wiley,.
- ^ Péc, J .; Strmenová, M .; Palencárová, E .; Pullmann, R .; Funiaková, S .; Visnovský, P .; Buchanec, J .; Lazarová, Z. (octubre de 1992). "Intoxicación por salicilato después del uso de un ungüento de ácido salicílico tópico por un paciente con psoriasis". Cutis . 50 (4): 307–309. ISSN 0011-4162 . PMID 1424799 .
- ^ "Hidrólisis de ASA a SA" . Archivado desde el original el 8 de agosto de 2007 . Consultado el 31 de julio de 2007 .
- ^ Kuriakose, G .; Nagaraju, N. (2004). "Síntesis selectiva de salicilato de fenilo (Salol) por reacción de esterificación sobre catalizadores de ácido sólido". Revista de catálisis molecular A: química . 223 (1-2): 155-159. doi : 10.1016 / j.molcata.2004.03.057 .
- ^ Jordan, RB (1983). "Complejos de salicilato de metal (III): especies protonadas y pasos de formación que controlan la velocidad". Química inorgánica . 22 (26): 4160–4161. doi : 10.1021 / ic00168a070 .
- ^ Kaeding, Warren W. (1 de septiembre de 1964). "Oxidación de ácidos aromáticos. IV. Descarboxilación de ácidos salicílicos". El Diario de la Química Orgánica . 29 (9): 2556-2559. doi : 10.1021 / jo01032a016 .
- ^ Norn, S .; Permin, H .; Kruse, PR; Kruse, E. (2009). "[De corteza de sauce al ácido acetilsalicílico]". Dansk Medicinhistorisk Årbog (en danés). 37 : 79–98. PMID 20509453 .
- ^ "Corteza de sauce" . Centro médico de la Universidad de Maryland . Universidad de Maryland . Archivado desde el original el 24 de diciembre de 2011 . Consultado el 19 de diciembre de 2011 .
- ^ Goldberg, Daniel R. (verano de 2009). "Aspirina: medicamento milagroso de cambio de siglo" . Revista Chemical Heritage . 27 (2): 26–30. Archivado desde el original el 20 de marzo de 2018 . Consultado el 24 de marzo de 2018 .
- ^ Hemel, Paul B. y Chiltoskey, Mary U. Plantas Cherokee y sus usos - Una historia de 400 años, Sylva, NC: Herald Publishing Co. (1975); citado en Dan Moerman, A Database of Foods, Drugs, Dyes and Fibers of Native American Peoples, Derived from Plants. [1] Archivado 2007-12-06 en Wayback Machine. Una búsqueda de esta base de datos para "salix AND medicine" encuentra 63 entradas.
- ^ "Cerámica de 1.300 años de antigüedad encontrado en Colorado Contiene antiguo 'aspirina natural ' " . Archivado desde el original el 13 de agosto de 2014 . Consultado el 13 de agosto de 2014 .
- ^ Stone, Edmund (1763). "Un relato del éxito de la corteza del sauce en la cura de Agues" . Transacciones filosóficas de la Royal Society de Londres . 53 : 195-200. doi : 10.1098 / rstl.1763.0033 .
- ^ Buchner, A. (1828). "Ueber das Rigatellische Fiebermittel und über eine in der Weidenrinde entdeckte alcaloidische Substanz (sobre el antipirético [es decir, el medicamento contra la fiebre] de Rigatelli y sobre una sustancia alcaloide descubierta en la corteza de sauce)" . Repertorium für die pharmacie… . Bei JL Schrag. págs. 405–.
Noch ist es mir aber nicht geglückt, den bittern Bestandtheil der Weide, den ich Salicin nennen will, ganz frei von allem Färbestoff darzustellen. " (Todavía no he logrado preparar el componente amargo del sauce, que llamaré salicina , completamente gratis de materia coloreada
- ^ Ver:
- Leroux, H. (1830). "Mémoire relatif à l'analyse de l'écorce de saule et à la découverte d'un principe immédiat propre à remplacer le sulfate de quinine"] (Memoria sobre el análisis de la corteza de sauce y el descubrimiento de una sustancia que puede reemplazar inmediatamente a la quinina sulfato) " . Journal de Chimie Médicale, de Pharmacie et de Toxicologie . 6 : 340–342.
- Un informe sobre la presentación de Leroux a la Academia de Ciencias de Francia también apareció en: Mémoires de l'Académie des sciences de l'Institut de France . Institut de France. 1838. págs. 20–.
- ^ Piria (1838) "Sur de neuveaux produits extraits de la salicine" Archivado el 27 de julio de 2017 en Wayback Machine (Sobre nuevos productos extraídos de salicina), Comptes rendus … 6 : 620–624. En la página 622, Piria menciona "Hydrure de salicyle" (salicilato de hidrógeno, es decir, ácido salicílico).
- ^ Jeffreys, Diarmuid (2005). Aspirina: la notable historia de una droga maravillosa . Nueva York: Bloomsbury. págs. 38–40. ISBN 978-1-58234-600-7.
- ^ Löwig, C .; Weidmann, S. (1839). "III. Untersuchungen mit dem destillierten Wasser der Blüthen von Spiraea Ulmaria (III. Investigaciones del agua destilada de las flores de Spiraea ulmaria ). Löwig y Weidman llamaron ácido salicílico Spiräasaure (ácido spiraea)" . Annalen der Physik und Chemie; Beiträge zur Organischen Chemie (Contribuciones a la química orgánica) (46): 57–83.
- ^ Malakar, Sreepurna; Gibson, Peter R .; Barrett, Jacqueline S .; Muir, Jane G. (1 de abril de 2017). "Salicilatos dietéticos naturales: una mirada más cercana a los alimentos australianos comunes". Revista de composición y análisis de alimentos . 57 : 31–39. doi : 10.1016 / j.jfca.2016.12.008 .
- ^ a b c "Dieta baja en salicilatos" . Drugs.com. 19 de febrero de 2019. Archivado desde el original el 16 de diciembre de 2019 . Consultado el 16 de diciembre de 2019 .
- ^ Swain, AR; Dutton, SP; Truswell, AS (1985). "Salicilatos en alimentos" (PDF) . Revista de la Asociación Dietética Estadounidense . 85 (8): 950–60. ISSN 0002-8223 . PMID 4019987 . Archivado (PDF) desde el original el 5 de abril de 2019 . Consultado el 16 de diciembre de 2019 .
- ^ Vlot, A. C; Dempsey, D. A; Klessig, D. F (2009). "Ácido salicílico, una hormona multifacética para combatir enfermedades" . Revisión anual de fitopatología . 47 : 177-206. doi : 10.1146 / annurev.phyto.050908.135202 . PMID 19400653 .
- ^ Hayat, S. y Ahmad, A. (2007). Ácido salicílico: una hormona vegetal . Springer . ISBN 978-1-4020-5183-8.
- ^ Van Huijsduijnen, RAMH; Alblas, SW; De Rijk, RH; Bol, JF (1986). "Inducción por ácido salicílico de proteínas relacionadas con la patogenia o resistencia a la infección por el virus del mosaico de la alfalfa en diversas especies de plantas" . Revista de Virología General . 67 (10): 2135–2143. doi : 10.1099 / 0022-1317-67-10-2135 .
- ^ Koo, Young Mo; Heo, A Yeong; Choi, Hyong Woo (febrero de 2020). "El ácido salicílico como protector vegetal seguro y regulador del crecimiento" . The Plant Pathology Journal . 36 (1): 1–10. doi : 10.5423 / PPJ.RW.12.2019.0295 . ISSN 1598-2254 . PMC 7012573 . PMID 32089657 .
- ^ Taiz, L. y Zeiger, Eduardo (2002) Plant Physiology Archivado el 5 de marzo de 2014 en Wayback Machine , 3ª edición, Sinauer Associates, p. 306, ISBN 0878938230
- ↑ Chamowitz, D. (2017). Lo que sabe una planta: una guía de campo para los sentidos. Brunswick, Vic .: Scribe Publications.
- ^ Kumar, D. 2014. Señalización del ácido salicílico en la resistencia a enfermedades. Plant Science 228: 127-134.
- ^ Raskin, I. 1992. Salicilato, una nueva hormona vegetal. Plant Physiol 99: 799–803.
- ^ Raskin, I., A. Ehmann, WR Melander y BJ Meeuse. 1987. Ácido salicílico: un inductor natural de la producción de calor en los lirios del aro. Science 237: 1601–1602.
enlaces externos
- Espectro MS de ácido salicílico
- Datos de seguridad MSDS
- Tarjetas internacionales de seguridad química | CDC / NIOSH
- "Sobre la síntesis del ácido salicílico" : traducción al inglés del artículo seminal alemán de 1860 de Hermann Kolbe "Ueber Synthese der Salicylsäure" en Annalen der Chemie und Pharmacie en MJLPHD