Aminoácido secundario

Los aminoácidos secundarios son aminoácidos que no contienen el grupo amino -NH
₂sino que es más bien una amina secundaria . Los aminoácidos secundarios se pueden clasificar en ácidos cíclicos tales como prolina y aminoácidos N-sustituidos acíclicos. ^[1]^[2]

En la naturaleza, la prolina, la hidroxiprolina , el ácido pipecólico y la sarcosina son aminoácidos secundarios bien conocidos. La prolina es el único aminoácido secundario proteinogénico . Otros aminoácidos secundarios son aminoácidos no proteinogénicos . En las proteínas, la hidroxiprolina se incorpora a las proteínas mediante la hidroxilación de la prolina. El ácido pipecólico , un análogo más pesado de la prolina, se encuentra en la efrapeptina . La sarcosina es una glicina N-metilizada, por lo que su grupo metilo se usa en muchas reacciones bioquímicas. Ácido azetidina-2-carboxílico , que es un homólogo más pequeño de prolina en plantas.

Propiedades

La prolina y su ácido pipecólico homólogo superior afectan la estructura secundaria de la proteína. D-alfa-aminoácido: la secuencia de L-alfa-aminoácido puede inducir una horquilla beta . ^[1] Se sugirió que los ácidos amino secundarios acíclicos son más flexibles que los ácidos amino secundarios cíclicos en proteína por la sustitución de ácido pipecólico por N -metil- L -alanina en C efrapeptin . ^[1]

Las pruebas de ninhidrina de prolina e hidroxiprolina dan resultados amarillos.

En enzimología , una N-metil-L-aminoácido oxidasa es una oxidasa de un subtipo de aminoácidos secundarios.

Ver también

Referencias

↑ ^a ^b ^c Konar AD, Vass E, Hollósi M, Majer Z, Grüber G, Frese K, Sewald N (2013). "Propiedades conformacionales de los aminoácidos secundarios: sustitución del ácido pipecólico por N-metil-L-alanina en Efrapeptin C". Química y Biodiversidad . 10 (5): 942–951. doi : 10.1002 / cbdv.201300086 .
^ VV Ryakhovskii; SV Agafonov; Yu M Kosyrev (1991). "Características especiales de la síntesis de péptidos que contienen aminoácidos secundarios". Russ. Chem. Rev . 60 : 924. doi : 10.1070 / RC1991v060n08ABEH001119 .

Enlaces externos

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[Conformational_Properties-1] Konar AD, Vass E, Hollósi M, Majer Z, Grüber G, Frese K, Sewald N (2013). "Propiedades conformacionales de los aminoácidos secundarios: sustitución del ácido pipecólico por N-metil-L-alanina en Efrapeptin C". Química y Biodiversidad . 10 (5): 942–951. doi : 10.1002 / cbdv.201300086 .

[2] VV Ryakhovskii; SV Agafonov; Yu M Kosyrev (1991). "Características especiales de la síntesis de péptidos que contienen aminoácidos secundarios". Russ. Chem. Rev . 60 : 924. doi : 10.1070 / RC1991v060n08ABEH001119 .

[1]