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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.011.846  |
| Número CE |
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| Malla | C009281 |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| NaOCN | |
| Masa molar | 65,01 g / mol |
| Apariencia | sólido cristalino blanco |
| Olor | inodoro |
| Densidad | 1,893 g / cm 3 |
| Punto de fusion | 550 ° C (1022 ° F; 823 K) |
| 11,6 g / 100 ml (25 ° C) | |
| Solubilidad | etanol : 0,22 g / 100 ml (0 ° C) dimetilformamida : 0,05 g / 100 ml (25 ° C) ligeramente soluble en amoníaco , benceno insoluble en éter dietílico |
| Estructura | |
| romboédrico centrado en el cuerpo | |
| Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 86,6 J / mol K |
Entropía molar estándar ( S | 119,2 J / mol K |
| −400 kJ / mol | |
| Peligros | |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis mediana ) | 1500 mg / kg (rata, oral) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Referencias de Infobox | |
El cianato de sodio (NaOCN) es un sólido cristalino blanco que adopta una estructura de celosía cristalina romboédrica centrada en el cuerpo ( sistema de cristal trigonal ) a temperatura ambiente. [1]
Preparación [ editar ]
El cianato de sodio se prepara industrialmente mediante la reacción de urea con carbonato de sodio a temperatura elevada.
- 2OC (NH 2 ) 2 + Na 2 CO 3 → 2Na (NCO) + CO 2 + 2NH 3 + H 2 O
También se puede preparar en el laboratorio mediante la oxidación de un cianuro en solución acuosa con un agente oxidante suave como el óxido de plomo . [2]
Usos químicos [ editar ]
El cianato de sodio es un nucleófilo ideal , y estas propiedades nucleofílicas lo convierten en un importante contribuyente a la estereoespecificidad en ciertas reacciones, como en la producción de oxazolidona quiral . [3]
Aplicaciones médicas [ editar ]
El cianato de sodio es un reactivo útil en la producción de derivados de urea asimétricos que tienen un rango de actividad biológica principalmente en intermedios de isocianato de arilo . [4] Estos intermedios, así como el cianato de sodio, se han utilizado en medicina como un medio para contrarrestar los efectos carcinogénicos en el cuerpo, [5] posiblemente ayudando a las personas con anemia de células falciformes , [6] y bloqueando ciertos receptores de melanina, lo que se ha demostrado para ayudar con la obesidad. [4]
Ver también [ editar ]
- Cianato
Referencias [ editar ]
- ^ Waddington, TC "Revista de la Sociedad Química (reanudado)". 499. Parámetros de celosía y espectros infrarrojos de algunos cianatos inorgánicos - (RSC Publishing). Np, nd Web. 09 de noviembre de 2014.
- ^ Greenwood, Norman N .; Earnshaw, Alan (1997). Química de los Elementos (2ª ed.). Butterworth-Heinemann . pag. 324. ISBN 978-0-08-037941-8.
- ^ Síntesis conveniente de andamios quirales de oxazolidinona mediante apertura de anillo asimétrica catalizada por rodio con cianato de sodio Gavin Chit Tsui, Nina M. Ninnemann, Akihito Hosotani y Mark Lautens Organic Letters 2013 15 (5), 1064-1067
- ↑ a b Vinogradova, Ekaterina V .; Fors, Brett P .; Buchwald, Stephen L. (11 de julio de 2012). "Acoplamiento cruzado catalizado por paladio de cloruros de arilo y triflatos con cianato de sodio: una síntesis práctica de ureas asimétricas" . Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 134 (27): 11132-11135. doi : 10.1021 / ja305212v . PMC 3472423 . PMID 22716197 .
- ^ Inhibición de neoplasia inducida por carcinógenos por cianato de sodio, isocianato de terc-butilo e isotiocianato de bencilo administrados después de la exposición al carcinógeno. Lee W. Wattenberg. Cancer Res. Agosto de 1981 41: 2991-2994
- ^ ESTUDIOS CON CIANATO DE SODIO INTRAVENOSO EN PACIENTES CON ANEMIA DE CÉLULAS FALCIF. Charles M. Peterson, Yang S. Lu, John T. Herbert, Anthony Cerami y Peter N. Gillette. Revista de Terapia Experimental Farmacológica de junio. 1974 189: 577-584; publicado en línea el 1 de junio de 1974,
