La espermina es una poliamina involucrada en el metabolismo celular que se encuentra en todas las células eucariotas . El precursor de la síntesis de espermina es el aminoácido ornitina . También es un factor de crecimiento esencial en algunas bacterias . Se encuentra como policatión a pH fisiológico. La espermina está asociada con los ácidos nucleicos y se cree que estabiliza la estructura helicoidal, particularmente en los virus .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido N 1 , N 4 -Bis (3-aminopropil) butano-1,4-diamina | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
1750791 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.686 |
Número CE |
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454653 | |
KEGG | |
Malla | Espermina |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII |
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un numero | 3259 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 26 N 4 | |
Masa molar | 202,346 g · mol −1 |
Apariencia | Cristales incoloros |
Olor | A pescado o como el del semen |
Densidad | 937 mg mL −1 |
Punto de fusion | 28 a 30 ° C (82 a 86 ° F; 301 a 303 K) |
Punto de ebullición | 150,1 ° C; 302,1 ° F; 423,2 K a 700 Pa |
log P | −0,543 |
Peligros | |
Principales peligros | corrosivo |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H314 |
Consejos de prudencia del SGA | P280 , P305 + 351 + 338 , P310 |
punto de inflamabilidad | 110 ° C (230 ° F; 383 K) |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Espermidina , putrescina , cadaverina , dietilentriamina , norespermidina |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Los cristales de fosfato de espermina fueron descritos por primera vez en 1678, en el semen humano , por Antonie van Leeuwenhoek . [1] El nombre espermina fue utilizado por primera vez por los químicos alemanes Ladenburg y Abel en 1888, [2] [3] y la estructura correcta de la espermina no se estableció finalmente hasta 1926, simultáneamente en Inglaterra (por Dudley, Rosenheim y Starling) [4] [5] y Alemania (por Wrede et al.). [6] La espermina es la sustancia química principal responsable del olor característico del semen. [7]
Derivado
Un derivado de la espermina, N 1 , N 12 -bis (etil) espermina (también conocido como BESm) se investigó a fines de la década de 1980 junto con análogos de poliaminas similares por su potencial como terapia contra el cáncer. [8] [9]
Biosíntesis
La biosíntesis de espermina en animales comienza con la descarboxilación de ornitina por la enzima Ornitina descarboxilasa en presencia de PLP . Esta descarboxilación da putrescina . A partir de entonces, la enzima espermidina sintasa efectúa dos N-alquilación por descarboxi -S-adenosil metionina . El intermedio es espermidina .
Las plantas emplean rutas adicionales a la espermina. En una vía, la L-glutamina es el precursor de la L-ornitina, después de lo cual la síntesis de espermina a partir de L-ornitina sigue la misma vía que en los animales.
Otra vía en las plantas comienza con la descarboxilación de L-arginina para producir agmatina . El grupo funcional imina en la agmatina luego es hidrolizado por la agmatina deiminasa , liberando amoníaco , convirtiendo el grupo guanidina en urea. La N-carbamoilputrescina resultante actúa sobre la hidrolasa para separar el grupo urea, dejando putrescina . Después de eso, la putrescina sigue el mismo camino para completar la síntesis de espermina. [10]
Referencias
- ↑ Lewenhoeck, D. A (1677). "Observationes D. Anthonii Lewenhoeck, De Natis E Semine Genitali Animalculis" . Transacciones filosóficas de la Royal Society de Londres . 12 (133-142): 1040-1046. doi : 10.1098 / rstl.1677.0068 .
- ^ Ladenburg, A; Abel, J (1888). "Ueber das Aethylenimin (Spermin?)" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 21 : 758–766. doi : 10.1002 / cber.188802101139 .
- ^ Ladenburg, A; Abel, J (1888). "Nachtrag zu der Mittheilung über das Aethylenimin" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 21 (2): 2706. doi : 10.1002 / cber.18880210293 .
- ^ Dudley, H. W; Rosenheim, O; Starling, W. W (1926). "La constitución química de la espermina: estructura y síntesis" . Revista bioquímica . 20 (5): 1082–1094. doi : 10.1042 / bj0201082 . PMC 1251823 . PMID 16743746 .
- ^ Dudley, Harold Ward; Rosenheim, Mary Christine; Rosenheim, Otto (1924). "La constitución química de la espermina. I. El aislamiento de la espermina de los tejidos animales y la preparación de sus sales" . Revista bioquímica . 18 (6): 1263–72. doi : 10.1042 / bj0181263 . PMC 1259516 . PMID 16743399 .
- ^ Wrede, F (2009). "Ueber die aus dem menschlichen Sperma isolierte Base Spermin". Deutsche Medizinische Wochenschrift . 51 : 24. doi : 10.1055 / s-0028-1136345 .
- ^ Klein, David (2013). Química Orgánica (2ª ed.).
- ^ Porter, Carl W .; McManis, Jim; Casero, Robert A .; Bergeron, Raymond J. (1987). "Habilidades relativas de derivados de bis (etilo) de putrescina, espermidina y espermina para regular la biosíntesis de poliaminas e inhibir el crecimiento celular de leucemia L1210" (PDF) . Investigación del cáncer . 47 (11): 2821–5. PMID 3567905 .
- ^ Pegg, Anthony E .; Wechter, Rita; Pakala, Rajbabu; Bergeron, Raymond J. (1989). "Efecto de N 1 , N 12 -Bis (etil) espermina y compuestos relacionados sobre el crecimiento y acetilación, contenido y excreción de poliaminas en células tumorales de colon humano" (PDF) . Revista de Química Biológica . 264 (20): 11744-11749.
- ^ Dewick, Paul M (2009). Productos medicinales naturales: un enfoque biosintético (3ª ed.). Chichester Reino Unido: Wiley. pag. 312. ISBN 9780470742761.
Otras lecturas
- Slocum, RD, Flores, HE, "Bioquímica y fisiología de poliaminas en plantas", CRC Press, 1991, EE. UU., ISBN 0-8493-6865-0
- Uriel Bachrach, "La fisiología de las poliaminas", CRC Press, 1989, EE. UU., ISBN 0-8493-6808-1