La ornitina es un aminoácido no proteinogénico que juega un papel en el ciclo de la urea . La ornitina se acumula anormalmente en el cuerpo en la deficiencia de ornitina transcarbamilasa . El radical es ornitilo .
Nombres | |
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Nombre IUPAC L- ornitina | |
Otros nombres Ácido (+) - ( S ) -2,5-diaminovalérico Ácido (+) - ( S ) -2,5-diaminopentanoico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.665 |
Número CE |
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KEGG | |
Malla | Ornitina |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades [1] | |
C 5 H 12 N 2 O 2 | |
Masa molar | 132,16 g / mol |
Punto de fusion | 140 ° C (284 ° F; 413 K) |
soluble | |
Solubilidad | soluble en etanol |
Acidez (p K a ) | 1,94 |
Rotación quiral ([α] D ) | +11,5 (H 2 O, c = 6,5) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Papel en el ciclo de la urea
La L- ornitina es uno de los productos de la acción de la enzima arginasa sobre la L - arginina , creando urea . Por lo tanto, la ornitina es una parte central del ciclo de la urea, lo que permite la eliminación del exceso de nitrógeno . La ornitina se recicla y, de alguna manera, es un catalizador. Primero, el amoníaco se convierte en carbamoil fosfato ( H
2NC (O) OPO2−
3). La ornitina se convierte en un derivado de urea en el nitrógeno δ (terminal) por la carbamoil fosfato sintetasa. Se agrega otro nitrógeno a partir del aspartato , produciendo el fumarato desnitrogenado , y la arginina resultante (un compuesto de guanidinio ) se hidroliza de nuevo a ornitina, produciendo urea. Los nitrógenos de la urea provienen del amoníaco y el aspartato, y el nitrógeno de la ornitina permanece intacto.
La ornitina no es un aminoácido codificado por el ADN , es decir, no es proteinogénico . Sin embargo, en los tejidos no hepáticos de mamíferos, el uso principal del ciclo de la urea es en la biosíntesis de la arginina, por lo que, como intermediario en los procesos metabólicos, la ornitina es bastante importante. [2]
Otras reacciones
La ornitina, a través de la acción de la ornitina descarboxilasa (EC 4.1.1.17), es el punto de partida para la síntesis de poliaminas como la putrescina .
En bacterias, como E. coli , la ornitina se puede sintetizar a partir de L- glutamato . [3]
Investigar
Fatiga del ejercicio
La suplementación con L- ornitina atenuó la fatiga en sujetos en un estudio controlado con placebo utilizando un cicloergómetro. Los resultados sugirieron que la L -ornitina tiene un efecto antifatiga al aumentar la eficiencia del consumo de energía y promover la excreción de amoníaco. [4] [5]
Suplemento de levantamiento de pesas
Los suplementos de aminoácidos , incluida la L -ornitina, se comercializan con frecuencia para culturistas y levantadores de pesas con reclamos de niveles crecientes de hormona del crecimiento humano (HGH), masa muscular y fuerza. Un estudio clínico corto de 4 días en 1993 informó que la combinación de L -ornitina con L -arginina y L- lisina a 2 g / d cada una no aumentó la HGH. [6] Una revisión de 2002 sobre el tema concluyó que "no se recomienda el uso de aminoácidos específicos para estimular la liberación de GH por parte de los atletas". [7]
Cirrosis
L- ornitina L- aspartato (LOLA), una sal estable de ornitina y ácido aspártico, se ha utilizado en el tratamiento de la cirrosis . [8]
Referencias
- ^ Weast, Robert C., ed. (1981). Manual CRC de Química y Física (62ª ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. pag. C-408. ISBN 0-8493-0462-8.
- ^ Weber AL, Miller SL (1981). "Razones de la aparición de los veinte aminoácidos proteicos codificados" (PDF) . Revista de evolución molecular . 17 (5): 273–84. Código bibliográfico : 1981JMolE..17..273W . doi : 10.1007 / BF01795749 . PMID 7277510 . S2CID 27957755 .
- ^ "Biosíntesis de ornitina" . Facultad de Ciencias Biológicas y Químicas, Queen Mary, Universidad de Londres. Archivado desde el original el 14 de abril de 2012 . Consultado el 17 de agosto de 2007 . Cite journal requiere
|journal=
( ayuda ) - ^ Sugino T, Shirai T, Kajimoto Y, Kajimoto O (noviembre de 2008). "La suplementación con L-ornitina atenúa la fatiga física en voluntarios sanos al modular el metabolismo de lípidos y aminoácidos". Investigación nutricional . 28 (11): 738–43. doi : 10.1016 / j.nutres.2008.08.008 . PMID 19083482 .
- ^ Demura S, Yamada T, Yamaji S, Komatsu M, Morishita K (octubre de 2010). "El efecto de la ingestión de clorhidrato de L-ornitina sobre el rendimiento durante el ejercicio de bicicleta ergómetro exhaustiva incremental y el metabolismo del amoníaco durante y después del ejercicio" . Revista europea de nutrición clínica . 64 (10): 1166–71. doi : 10.1038 / ejcn.2010.149 . PMID 20717126 .
- ^ Fogelholm GM, Näveri HK, Kiilavuori KT, Härkönen MH (septiembre de 1993). "Suplementación de aminoácidos en dosis bajas: sin efectos sobre la hormona de crecimiento humana sérica y la insulina en levantadores de pesas masculinos". Revista Internacional de Nutrición Deportiva . 3 (3): 290–7. doi : 10.1123 / ijsn.3.3.290 . PMID 8220394 .
- ^ Chromiak JA, Antonio J (2002). "Uso de aminoácidos como agentes liberadores de hormona del crecimiento por parte de los deportistas". Nutrición . 18 (7-8): 657-61. doi : 10.1016 / s0899-9007 (02) 00807-9 . PMID 12093449 .
- ^ Sikorska H, Cianciara J, Wiercińska-Drapało A (junio de 2010). "[Funciones fisiológicas de la L-ornitina y L-aspartato en el organismo y la eficacia de la administración de L-ornitina-L-aspartato en condiciones de deficiencia relativa]" . Polski Merkuriusz Lekarski . 28 (168): 490–5. PMID 20642112 .
enlaces externos
- Espectro de masas de ornitina