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Este artículo trata sobre los compuestos químicos. Para los edulcorantes que los contienen, consulte stevia .
Estructura molecular del esteviósido

Los glucósidos de esteviol son los compuestos químicos responsables del sabor dulce de las hojas de la planta sudamericana Stevia rebaudiana ( Asteraceae ) y los principales ingredientes (o precursores ) de muchos edulcorantes comercializados bajo el nombre genérico de stevia y varios nombres comerciales . También se encuentran en la especie relacionada Stevia phlebophylla (pero en ninguna otra especie de Stevia ) y en la planta Rubus chingii ( Rosaceae ). [1]

Se ha informado que los glucósidos de esteviol de Stevia rebaudiana son entre 30 y 320 veces más dulces que la sacarosa, [2] aunque existe cierto desacuerdo en la literatura técnica sobre estos números. [1] [3] Son termoestables, de pH estable y no fermentan . [2]

Los glucósidos de esteviol no inducen una respuesta glucémica cuando se ingieren, porque los seres humanos no pueden metabolizar la estevia. [4] [5] Se ha establecido que la ingesta diaria aceptable (IDA) de glucósidos de esteviol, expresada como equivalentes de esteviol, es de 4 mg / kg de peso corporal / día, y se basa en la ausencia de efectos observados de una dosis 100 veces mayor en un estudio de ratas. [6]

Estructura [ editar ]

Estructura molecular del esteviol, que muestra los hidrógenos sustituidos en el grupo carboxilo (abajo) y el grupo hidroxilo (arriba)

Estos compuestos son glucósidos de esteviol , un compuesto diterpénico . Específicamente, sus moléculas pueden verse como una molécula de esteviol, con su átomo de hidrógeno carboxílico reemplazado por una molécula de glucosa para formar un éster , y un hidrógeno hidroxílico con combinaciones de glucosa y ramnosa para formar un acetal .

Los glucósidos de esteviol que se encuentran en las hojas de S. rebaudiana y su porcentaje en peso incluyen:

  • Esteviósido (5 a 10%)
  • Rebaudiósido A (2-4%)
  • Rebaudiósido C (1-2%)
  • Dulcósido A (0,5 a 1%)
  • Rebaudiósido B
  • Rebaudiósido D
  • Rebaudiósido E

Los últimos tres están presentes solo en cantidades diminutas, y se ha afirmado que el rebaudiósido B es un subproducto de la técnica de aislamiento. [2] Se encontró que una mezcla comercial de glucósidos de esteviol extraída de la planta tenía aproximadamente un 80% de esteviósido, un 8% de rebaudiósido A y un 0,6% de rebaudiósido C. [3]

La planta china Rubus chingii produce rubusósido, un glicósido de esteviol que no se encuentra en la Stevia . [1]

El esteviósido y el rebaudiósido A fueron aislados por primera vez en 1931 por los químicos franceses Bridel y Lavielle. [7] Ambos compuestos tienen solo subgrupos de glucosa: el esteviósido tiene dos moléculas de glucosa unidas en el sitio del hidroxilo, mientras que el rebaudiósido A tiene tres, con la glucosa media del triplete conectada a la estructura central del esteviol.

Las primeras pruebas sensoriales llevaron a afirmar que el rebaudiósido A era de 150 a 320 veces más dulce que la sacarosa, el esteviósido de 10 a 270 veces más dulce, el rebaudiósido C de 40 a 60 veces más dulce y el dulcósido A 30 veces más dulce. [2] Sin embargo, una evaluación más reciente encontró que el rebaudosido A es unas 240 veces más dulce y el esteviósido unas 140 veces. [1] El rebaudiósido A también tuvo el menor amargor y regusto. [2] El dulzor relativo parece variar con la concentración: se descubrió que una mezcla de glucósidos de esteviol en proporciones naturales es 150 veces más dulce que la sacarosa cuando se combina con una solución de sacarosa al 3%, pero solo 100 veces más dulce cuando se combina con una solución de sacarosa al 10% . [3]

Biosíntesis [ editar ]

En Stevia rebaudiana , la biosíntesis de glucósidos ocurre solo en tejidos verdes. El esteviol se produce primero en los plástidos y en el retículo endoplásmico se glucosila y glucosila en el citoplasma , catalizado por UDP- glucosiltransferasas . El rebaudiósido A, en particular, se forma a partir de esteviósido .

Aunque hay varias moléculas que entran en la categoría de glucósido de esteviol, la síntesis sigue una ruta similar. [8] La síntesis del glucósido de esteviol comienza con unidades de isopreno creadas a través de la vía DXP o MEP . [9] [10] Dos moléculas derivadas del metabolismo primario , piruvato y gliceraldehído 3-fosfato , son las moléculas iniciales de esta vía.

Al formar IPP y DMAPP , el diterpeno GGPP se forma mediante la adición de la cabeza a la cola mediante un mecanismo de Sn1 . El alargamiento comienza cuando IPP y DMAPP forman pirofosfato de geranilo (GPP). GPP se alarga a través del mismo mecanismo Sn1 para crear Farnesyl Pyrophosphate (FPP), y FPP se alarga para formar GGPP.

Con la formación de GGPP, la ciclación ocurre por las enzimas copailil difosfato sintasa (CDPS) y Kuarene Synthase (KS) para formar - (-) Kuarene. [11] Luego ocurren varios pasos de oxidación para formar esteviol.

La biosíntesis de glucósidos de esteviol sigue luego a varias modificaciones del esteviol que seleccionan de manera regioselectiva las moléculas de azúcar que se colocarán. [12] Una vez que estas moléculas están completamente glicosiladas, los glicósidos se almacenan en vacuolas . [1]

Ver también [ editar ]

  • Glucósido
  • Stevia
  • Sustituto de azúcar

Referencias [ editar ]

  1. ^ a b c d e Brandle, JE; Telmer, PG (2007). "Biosíntesis de glucósidos de esteviol" (PDF) . Fitoquímica . 68 (14): 1855–1863. doi : 10.1016 / j.phytochem.2007.02.010 . PMID  17397883 . Archivado desde el original (PDF) el 10 de agosto de 2017.
  2. ^ a b c d e Brandle, JE; Starratt, AN; Gijzen, M. (1998). "Stevia rebaudiana: sus propiedades agrícolas, biológicas y químicas" . Revista Canadiense de Ciencias Vegetales . 78 (4): 527–536. doi : 10.4141 / P97-114 .
  3. ↑ a b c H.MAB Cardello, MAPA Da Silva, MH Damasio (1999). "Medición del dulzor relativo del extracto de stevia, el aspartamo y la mezcla de ciclamato / sacarina en comparación con la sacarosa a diferentes concentraciones". Alimentos vegetales para la nutrición humana . 54 (2): 119-129. doi : 10.1023 / A: 1008134420339 . PMID 10646559 . S2CID 38718610 .  Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
  4. ^ Geuns, JM; Buyse, J; Vankeirsbilck, A; Temme, EH; Compernolle, F; Toppet, S (5 de abril de 2006). "Identificación de glucurónido de esteviol en orina humana" . Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 54 (7): 2794–8. doi : 10.1021 / jf052693e . PMID 16569078 . 
  5. ^ Samuel P, Ayoob KT, Magnuson BA, Mathews R (2018). "Hoja de Stevia al edulcorante de Stevia: exploración de su ciencia, beneficios y potencial futuro" . Revista de nutrición . 148 (7): 1186S – 1205S. doi : 10.1093 / jn / nxy102 . PMID 29982648 . 
  6. ^ Panel de la EFSA sobre aditivos alimentarios y fuentes de nutrientes añadidos a los alimentos (ANS) (2010). "Opinión científica sobre la seguridad de los glicósidos de esteviol para los usos propuestos como aditivo alimentario" . Revista EFSA . 8 (4): 1537. doi : 10.2903 / j.efsa.2010.1537 .
  7. ^ Bridel, M .; Lavielle, R. (1931). "Sur le principe sucré des feuilles de Kaâ-hê-é (stevia rebaundiana B)" . Comptes rendus de l'Académie des sciences (Partes 192): 1123–1125.
  8. ^ Huxtable, RJ, 2002. Farmacología y toxicología del esteviósido, rebaudiósido A y esteviol. En: Kinghorn, AD (Ed.), Stevia: The Genus Stevia. Taylor y Francis, Londres y Nueva York, págs. 160–177.
  9. ^ Lichtenhalter, HK, 1999. La vía 1-desoxi-D-xilulosa-5-fosfato de la biosíntesis de isoprenoides en plantas. Annu. Rev. Plant Physiol. PlantMol. Biol. 50, 47–65.
  10. ^ Totté, N., Charon, L., Rohmer, M., Compernolle, F., Baboeuf, I., Geuns, JMC, 2000. Biosíntesis del esteviol diterpenoide, un derivado de ent-kaureno de Stevia rebaudiana Bertoni, a través del vía del fosfato de metileritritol Tetrahedron Letters 41, 6407–6410
  11. ^ Richman, AS, Gijzen, M., Starratt, AN, Yang, Z., Brandle, JE, 1999. Síntesis de diterpeno en Stevia rebaudiana: reclutamiento y regulación positiva de enzimas clave de la vía biosintética de giberelinas The Plant Journal 19, 411– 421.
  12. ^ Richman, A., Swanson, A., Humphrey, T., Chapman, R., McGarvey, B., Pocs, R., Brandle, J., 2005. La genómica funcional descubre tres glucosiltransferasas implicadas en la síntesis de los principales glucósidos dulces. de Stevia rebaudiana Plant J. 41, 56–67

Enlaces externos [ editar ]

  • Medios relacionados con los glucósidos de esteviol en Wikimedia Commons