El esteviol es un diterpeno aislado por primera vez de la planta Stevia rebaudiana en 1931. [1] Su estructura química no fue completamente aclarada hasta 1960. [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC Ácido 13-hidroxi-5β, 8α, 9β, 10α, 13α-kaur-16-en-18-oico | |
Nombre IUPAC preferido Ácido (4 R , 4a S , 6a R , 9 S , 11a R , 11b S ) -9-Hidroxi-4,11b-dimetil-8-metilidenotetradecahidro-6a, 9-metanociclohepta [ a ] naftalen-4-carboxílico | |
Otros nombres Ácido hidroxidohidroestevico Ácido 13-hidroxicaurenoico Ácido ent -13-Hydroxykaur-16-en-19-oico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 20 H 30 O 3 | |
Masa molar | 318,457 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El esteviol se encuentra en la planta como glucósidos de esteviol , compuestos dulces que han encontrado un uso generalizado como sustitutos del azúcar . [3] La aglicona se prepara mediante hidrólisis enzimática, ya que tras el tratamiento con ácido, el esteviol sufrirá una transposición de Wagner-Meerwein a un isosteviol muy estable.
Biosíntesis
En Stevia rebaudiana , la biosíntesis de esteviol se limita a los tejidos verdes. Los precursores del esteviol se sintetizan a través de la vía del no mevalonato ubicada en los plástidos de las células vegetales , que produce pirofosfato de isopentenilo (IPP) y pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP). IPP y DMAPP se convierten en geranilgeranil difosfato (GGDP), que es el precursor de muchos diterpenoides , por la GGDP sintasa . El GPDP se convierte en un compuesto cíclico , el difosfato de copaililo (CDP), mediante la CDP sintasa , después de lo cual el kaureno se produce mediante otra ciclación catalizada por la kaureno sintasa .
Luego, el kaureno se transfiere al retículo endoplásmico , donde se oxida a ácido kaurenoico por la kaureno oxidasa en una reacción que consume oxígeno y NADPH . Luego, el esteviol se produce por hidroxilación. Posteriormente, el esteviol se glicosila en el citoplasma. [4]
Referencias
- ^ Bridel, M .; Lavieille, R. (1931). "El principio dulce en Kaa-he-e (Stevia rebaudiana. Bertoni). II. Hidrólisis de esteviósido por enzimas. III. Esteviol por hidrólisis enzimática e isosteviol por hidrólisis ácida". Bulletin de la Société de Chimie Biologique . 13 : 781–796.
- ^ Dolder, Fred; Lichti, Heinz; Mosettig, Erich; Quitt, Peter (1960). "La estructura y estereoquímica del esteviol y el isosteviol". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 82 : 246–247. doi : 10.1021 / ja01486a054 .
- ^ Brandle JE, Starratt AN, Gijzen M. (1998). "Stevia rebaudiana: sus propiedades agrícolas, biológicas y químicas" . Revista Canadiense de Ciencias Vegetales . 78 (4): 527–536. doi : 10.4141 / P97-114 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ a b Brandle JE, Telmer PG (julio de 2007). "Biosíntesis de glucósidos de esteviol". Fitoquímica . 68 (14): 1855–63. doi : 10.1016 / j.phytochem.2007.02.010 . PMID 17397883 .
enlaces externos
- Resumen de PubChem de la molécula de esteviol