Solvent Black 3 es un colorante azoico . [1] Es un colorante diazo lisocromo (colorante soluble en grasa) relativamente termoestable y no fluorescente que se utiliza para teñir triglicéridos y lípidos neutros en secciones congeladas y algunas lipoproteínas en secciones de parafina. Tiene la apariencia de un polvo de color marrón oscuro a negro con una absorción máxima a 596–605 nm y un punto de fusión de 120–124 ° C. Se tiñe de negro azulado.
Nombres | |
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Nombre IUPAC (2,2-dimetil-1,3-dihidroperimidin-6-il) - (4-fenilazo-1-naftil) diazeno | |
Otros nombres Sudán Black; HB negro gordo; Negro solvente 3; CI 26150 | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.021.898 |
Malla | Sudán + Negro + B |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 29 H 24 N 6 | |
Masa molar | 456,54 g / mol |
Punto de fusion | 120 a 124 ° C (248 a 255 ° F; 393 a 397 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Aplicaciones
Solvent Black 3 se utiliza para una amplia variedad de aplicaciones comerciales.
En el laboratorio, Solvent Black 3 se utiliza para la tinción de Sudán . Los tintes similares incluyen Oil Red O , Sudan III y Sudan IV . Se puede usar para teñir algunos otros materiales además de los otros tintes de Sudán, ya que no es tan específico para los lípidos. Se utiliza en la mejora de huellas dactilares. Es útil para detectar grasas que están contaminadas con aceite y grasa. Al diferenciar los trastornos hematológicos , teñirá los mieloblastos pero no los linfoblastos .
Fue introducido por Lison y Dagnelie en 1935.
Producción y composición
Sudan Black se forma mediante el acoplamiento de 4-fenilazo-1-naftilamina diazotizada con 2,3-dihidro-2,2-dimetil- 1H- perimidina. [2] Por tanto, el principal producto esperado era 2,3-dihidro-2,2dimethyl-6 - [(4-fenilazo-1-naftalenil) azo] -1 H -perimidine. Sin embargo, el tinte resultante del producto de reacción anterior contiene en realidad muchos, hasta 42 subproductos coloreados e incoloros que pueden fraccionarse. Los dos productos principales eran de color azul confirmado por varias separaciones cromatográficas (TLC y columna, etc.) y la identificación espectroscópica (IR, NMR, Masa) se denominaron SBB-I y SBB-II (valores de Rf de 0,49 y 0,19 (cloroformo / benceno 1∶1, SiO2) en cromatografía de capa fina). [3] El producto descrito anteriormente resultó ser SSB-II que comprende hasta el 60% de la mezcla, y el SBB-I fue 2,3-dihidro-2,2-dimetil-4 - [(4-fenilazo -1-naftalenil) azo] -1 H -perimidine.
Referencias
- ^ Hambre, Klaus; Mischke, Peter; Rieper, Wolfgang; Raue, Roderich; Kunde, Klaus; Engel, Aloys (2005). "Tintes Azo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a03_245 .
- ^ Pfüller, U .; Franz, H .; Preiss, A. (1977). "Histoquímica. 7 de diciembre de 1977; 54 (3): 237-50. Sudán Negro B: estructura química e histoquímica de los componentes principales azules. Pfüller U, Franz H, Preiss A". Histoquímica . 54 (3): 237–250. doi : 10.1007 / BF00492246 . PMID 75201 . S2CID 2839405 .
- ^ HISTOQUÍMICA Y BIOLOGÍA CELULAR Volumen 16, Número 1 (1968), 68-84, DOI: 10.1007 / BF00306212 Crornatografía de capa fina e histoquímica de Sudán Negro B AGW Lansink
enlaces externos
- Entrada de archivo de manchas