Sudán I (también conocido como CI Solvent Yellow 14 y Solvent Orange R ), es un compuesto orgánico , típicamente clasificado como colorante azo . [1] Es un sólido de color rojo anaranjado intenso que se agrega para colorear ceras , aceites , gasolina , solventes y abrillantadores. Sudán I también se ha adoptado para colorear diversos productos alimenticios, especialmente curry en polvo y chile en polvo , aunque el uso de Sudán I en los alimentos ahora está prohibido en muchos países, porque Sudán I, Sudán III y Sudán IVhan sido clasificados como carcinógenos de categoría 3 (no clasificables en cuanto a su carcinogenicidad para los seres humanos) [2] por la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer . [3] Sudán I todavía se utiliza en algunas formulaciones de humo de color naranja y como colorante para los desperdicios de algodón utilizados en experimentos químicos.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC 1- (fenildiazenil) naftalen-2-ol | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.011.517 ![]() |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 16 H 12 N 2 O | |
Masa molar | 248,28 g / mol |
Punto de fusion | 131 ° C (268 ° F; 404 K) |
−1,376 × 10 −4 cm 3 / mol | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | ![]() ![]() |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H317 , H341 , H351 , H413 | |
P201 , P202 , P261 , P272 , P273 , P280 , P281 , P302 + 352 , P308 + 313 , P321 , P333 + 313 , P363 , P405 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Solicitud
Los tintes de Sudán son un grupo de compuestos azo que se han utilizado para colorear solventes de hidrocarburos, aceites, grasas, ceras, zapatos y abrillantadores de pisos. Tan recientemente como en 1974, alrededor de 270.000 kg (600.000 libras) de Sudán I, 236.000 kg (520.000 libras) de Sudán II, 70.000 kg (150.000 libras) de Sudán III y 1.075.000 kg (2.370.000 libras) de Sudán IV se produjeron en el Estados Unidos.
Sudán I y Sudán III (1- (4- (fenildiazenil) fenil) azonaftalen-2-ol) se utilizan principalmente para la misma aplicación. Sudán III se derrite a una temperatura 68 ° C más alta que Sudán I. [4]
Sinónimos y nombres comerciales
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Síntesis
La síntesis de Sudán I implica la reacción de sales de fenildiazonio con 2-naftol .
Sudán I sufre de fotodegradación oxidativa por dos mecanismos, la degradación del oxígeno singlete y la degradación por radicales libres, disminuyendo su solidez sobre los materiales. [5]
Degradación y metabolismo.
El metabolismo de Sudán I, como se caracteriza en conejos, implica reacciones oxidativas o reductoras. [6]
La azo-reducción de Sudán I produce anilina y 1-amino-2-naftol, y esta reacción parece ser la responsable de la desintoxicación. In vivo , después de la oxidación de Sudán I, se forman metabolitos C-hidroxilados como productos de oxidación principales y se excretan en la orina. Estos metabolitos también se encuentran después de la oxidación con microsomas hepáticos de rata in vitro .
Los metabolitos C-hidroxilados pueden considerarse productos de desintoxicación, mientras que el ión bencenodiazonio (BDI) formado por la división enzimática del grupo azo de Sudán I, catalizada por microsomas, reacciona con el ADN in vitro . [7] [8] El principal aducto de ADN formado en esta reacción se identifica como el aducto de 8- (fenilazo) guanina, que también se encontró en el ADN del hígado de ratas expuestas a Sudán I.
La formación de metabolitos C-hidroxilados y aductos de ADN a partir de la oxidación de Sultan I también se demostró con enzimas CYP humanas, siendo CYP1A1 la principal enzima involucrada en la oxidación de Sudán I en tejidos humanos ricos en esta enzima, mientras que CYP3A4 también es activo en hígado humano.
La expresión de CYP1A1 en hígados humanos es baja, menos del 0,7% de la expresión hepática total de CYP, mientras que contribuye entre un 12 y un 30% en la oxidación de Sudán I en un conjunto de microsomas hepáticos humanos. [9] Además, Sultan I induce fuertemente CYP1A1 en ratas y células humanas en cultivo, debido a la activación del receptor citosólico de hidrocarburo arílico. [10]
En el tejido de la vejiga, las enzimas CYP no son detectables, mientras que existen niveles relativamente altos de peroxidasas expresadas en estos tejidos. Además de la oxidación por las enzimas CYP, Sudán I y sus metabolitos C-hidroxilados también son oxidados por peroxidasas, como una peroxidasa vegetal modelo, pero también por la enzima de mamíferos, ciclooxigenasa. Como consecuencia, se forman aductos de ADN, ARN y proteínas. [7] [8] [11] [12] [13] [14] [15] [16] (Ver figura 2).
Por lo tanto, se ha sugerido la activación de Sudán I catalizada por peroxidasa, de manera similar a otros carcinógenos, como las aminas aromáticas carcinogénicas. [17] [18] [19] [20]
Se sugiere que una activación de Sudán I mediada por CYP o peroxidasa o una combinación de ambos mecanismos como explicación de la especificidad orgánica de este carcinógeno para el hígado y la vejiga urinaria en animales. [21] Es mucho menos probable que los metabolitos de Sudán I formados por la peroxidasa se formen en condiciones fisiológicas, porque in vivo hay muchas moléculas nucleófilas presentes que eliminan las especies reactivas de Sudán I. [22] Por lo tanto, la formación de aductos de especies reactivas de Sudán I con especies nucleofílicas, como ADN, ARNt, proteínas, polinucleótidos y polidesoxinucleótidos parece ser la reacción preferida en condiciones fisiológicas, con la desoxiguanosina como el principal objetivo del ADN de Sudán-I. unión, seguida de desoxiadenosina. [8]
Efecto en los humanos
Sudán 1 es un compuesto del que la normativa de la UE advierte sobre los peligros para la salud. [23] Puede causar reacciones alérgicas en la piel e irritación de la piel. La exposición a la piel puede ocurrir por exposición directa a trabajadores textiles o por el uso de tejidos ajustados teñidos con Sudán 1. Las reacciones alérgicas se inducen cuando el tinte azo se une a la albúmina sérica humana (HSA), formando un conjugado tinte-HSA, que Se une la inmunoglobulina E, lo que provoca una liberación de histamina. [24]
También se sospecha que Sudán 1 causa defectos genéticos. La mutagenicidad y el riesgo genético se han evaluado con la prueba de Ames y experimentos con animales. Además, es más sospechoso de causar cáncer. La carcinogenicidad se estima mediante pruebas con animales. [24]
Seguridad y regulación
La regulación de Sudán 1 en Europa comenzó en 2003 después de que se publicaran repetidas notificaciones en el sistema de alerta rápida de la UE. El sistema de alerta rápida de la UE anunció que se encontró Sudán I en el chile en polvo y en los alimentos que se prepararon con él. Debido a la sospecha de genotoxicidad y mutagenicidad de Sudán 1, una ingesta diaria no fue tolerable. La rápida reacción de la Comisión Europea fue prohibir la importación de chile y productos de chile picante. También se pidió opinión al BfR (Bundesinstitut fuer Risikobewertung) y llegó a la conclusión de que los tintes de Sudán son principalmente perjudiciales para la salud. Sudán I fue clasificado como carcinógeno de categoría tres y mutágeno de categoría tres en el anexo I de la Directiva 67/548 / CE. Esta clasificación se basó en los hallazgos de experimentos con animales, realizados por el Instituto Federal de Evaluación de Riesgos (BfR).
La regulación de colorantes azoicos por la 'Directiva de colorantes azoicos de la UE 2002/61 / EC' ha sido reemplazada por la regulación REACH en 2009, cuando los colorantes azoicos se incluyeron en la lista de restricciones de REACH Anexo XVII. [25] Esto incluye que se prohíbe el uso de estos tintes en textiles y cuero, que pueden entrar en contacto directo y prolongado con la piel o la cavidad bucal. No se permite colorear con tintes azoicos ningún producto textil o de cuero. Se puede encontrar una lista específica de los artículos en el Diario Oficial de la Unión Europea. [26] Además, está prohibido comercializar artículos textiles o de cuero coloreados con tintes azoicos. [26]
Existe un certificado para tintes azoicos para garantizar que los tintes que se adhieren a una de las aminas prohibidas no se utilicen para teñir. Todos los tintoreros deben asegurarse de que la empresa proveedora esté completamente informada sobre la legislación de los colorantes azoicos prohibidos. Para ello, deben ser miembros de la EDAD (Asociación Ecológica y Toxicológica de Fabricantes de Tintes y Pigmentos Orgánicos) de la que pueden recibir su certificado. Los proveedores de fuentes no miembros de ETAD se correlacionan con dudas sobre el origen y la seguridad de los tintes. No se recomienda el uso de tintes sin certificación. [25]
Toxicología, genotoxicidad y mutagénesis
Humanos
No existe información específica sobre Sudán 1 relacionada con el efecto tóxico, genotóxico y mutagénico en humanos.
Experimentos con animales
Sudán 1 se asoció con un aumento significativo de nódulos neoplásicos y carcinomas en ratas machos y hembras. [27] En condiciones de otros estudios, no se encontró una incidencia significativamente mayor de hepatocitos micro-nucleados después de la administración de Sudán 1. Estos resultados sugieren que la carcinogenicidad hepática puede no deberse a los efectos genotóxicos de Sudán 1. No se encontraron efectos carcinogénicos visible en hígados de ratones después de la aplicación de Sudán 1. [9] Pero cuando Sudán 1 se aplica por vía subcutánea a ratones, se encontraron tumores hepáticos.
Además, el daño al ADN se mostró en las células del hígado y el estómago de los ratones. [28] En ratas, no se encontró un aumento significativo en la cantidad de células epiteliales micro-nucleadas del tracto gastrointestinal. Esto indica la ausencia de compuestos genotóxicos en las células epiteliales gastrointestinales en ratas. [9]
Contrariamente a los hallazgos en el tracto gastrointestinal y el hígado, hubo un aumento de células micro-nucleadas que se encuentran en la médula ósea. La frecuencia de las células de la médula ósea micronucleadas aumentó de manera dependiente de la dosis. Se encontraron incidencias significativamente más altas de eritrocitos inmaduros micro-nucleados (MNIME) a una dosis de 150 / mg / día o más. Esto apoya la explicación de que Sudán 1 se oxida o activa por la peroxidasa en las células sanguíneas y, por lo tanto, se forman células micro-nucleadas. [9]
Los aductos de ADN de guanosina derivados de metabolitos de peroxidasa de Sudán 1 también se encontraron in vivo en la vejiga de ratas. La vejiga también contiene altos niveles de peroxidasa tisular. [dieciséis]
Toxicología
Sudán I es genotóxico . También es cancerígeno en ratas. [29] Las comparaciones entre animales de experimentación y el citocromo P450 (CYP) humano sugieren que los datos de carcinogenicidad en animales pueden extrapolarse a los seres humanos. [30]
Sudán I también está presente como impureza en Sunset Yellow FCF , que es su versión soluble en agua disulfonada.
Susto por la comida
En febrero de 2005, Sudán me llamó la atención, especialmente en el Reino Unido . Se descubrió que una salsa Worcestershire producida por Premier Foods estaba contaminada con Sudán I. El origen se remonta al chile en polvo adulterado . [31] La contaminación fue descubierta por la Agencia de Normas Alimentarias .
Ver también
- Para rojo
Referencias
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enlaces externos
- NOTICIAS DE LA BBC | Salud | Alerta alimentaria sobre tintes cancerígenos
- Agencia de Normas Alimentarias - tintes de Sudán