El ácido sulfanílico ( ácido 4-aminobencenosulfónico ) es un compuesto orgánico con la fórmula H 3 NC 6 H 4 SO 3 . Es un sólido blanquecino. Es un zwiterión , lo que explica su alto punto de fusión . Es un bloque de construcción común en la química orgánica. [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 4-aminobenceno-1-sulfónico [1] | |
Otros nombres | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.075 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 7 NO 3 S | |
Masa molar | 173.19 |
Densidad | 1,485 |
Punto de fusion | 288 ° C (550 ° F; 561 K) |
12,51 g / L | |
Acidez (p K a ) | 3,23 (H 2 O) [2] |
Compuestos relacionados | |
Ácidos sulfónicos relacionados | Ácido bencenosulfónico Ácido p-toluenosulfónico |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
El ácido sulfanílico se puede producir por sulfonación de anilina : [4]
Aplicaciones
Como el compuesto forma fácilmente compuestos diazo , se usa para hacer tintes y sulfamidas . [3] Esta propiedad también se utiliza para el análisis cuantitativo de iones de nitrato y nitrito mediante la reacción de acoplamiento de diazonio con N- (1-naftil) etilendiamina , lo que da como resultado un tinte azo, y la concentración de iones de nitrato o nitrito se dedujo del color intensidad de la solución roja resultante por colorimetría . [5]
También se utiliza como estándar en el análisis de combustión y en la reacción de Pauly .
Aspectos ambientales
Como reflejo de su amplio uso, el ácido sulfanílico se encuentra en los lixiviados de los vertederos. [6] Se produce por reducción de algunos colorantes azoicos. [7]
Derivados
- Naranja de metilo (acoplamiento azo con dimetilanilina )
- Naranja ácida 7 (acoplamiento azo con 2-naftol ) [8]
- Crisoína resorcinol (acoplamiento azo con resorcinol )
Ver también
- Ácido ortanílico
- Ácido metanílico
- Sulfanilamida
Referencias
- ^ a b Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 789. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
No se conserva el nombre "ácido sulfanílico".
- ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Prensa CRC . pag. 5-88. ISBN 978-1498754286.
- ^ a b "Ácido sulfanílico". Un diccionario de química . Oxford University Press, 2000. Oxford Reference Online. Prensa de la Universidad de Oxford.
- ^ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie , 2ª edición, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, p. 511, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ GH Jerffery; J. Bassett; J. Mendham; RC Denney (1989). "Colorimetría y espectrofotometría". Libro de texto de Vogel's sobre análisis químico cuantitativo, quinta edición . Longman. pag. 702. ISBN 0-582-44693-7.
- ^ Holm, John V .; Ruegge, Kirsten .; Bjerg, Poul L .; Christensen, Thomas H. (1995). "Ocurrencia y distribución de compuestos orgánicos farmacéuticos en las aguas subterráneas de un vertedero (Grindsted, Dinamarca)". Ciencia y tecnología ambientales . 29 (5): 1415-1420. doi : 10.1021 / es00005a039 . PMID 22192041 .
- ^ Nam, S. (2000). "Reducción de colorantes azoicos con hierro de valencia cero". Investigación del agua . 34 (6): 1837–1845. doi : 10.1016 / S0043-1354 (99) 00331-0 .
- ^ Klaus Hunger; Peter Mischke; Wolfgang Rieper; Roderich Raue; Klaus Kunde; Aloys Engel (2005). "Tintes Azo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a03_245 ..