El dicloruro de disulfuro es el compuesto inorgánico de azufre y cloro con la fórmula S 2 Cl 2 . [4] [5] [6] [7]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC Dicloruro de disulfuro | |||
Nombre IUPAC sistemático Diclorodisulfano | |||
Otros nombres Bis [cloridosulfuro] ( S - S ) Cloruro sulfénico dimérico | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.030.021 | ||
Número CE |
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Malla | Azufre + monocloruro | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 3390 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
S 2 Cl 2 | |||
Masa molar | 135,04 g / mol | ||
Apariencia | Líquido aceitoso de color ámbar claro a rojo amarillento [1] | ||
Olor | picante, nauseabundo, irritante [1] | ||
Densidad | 1,688 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | −80 ° C (−112 ° F; 193 K) | ||
Punto de ebullición | 137,1 ° C (278,8 ° F; 410,2 K) | ||
se descompone, con pérdida de HCl | |||
Solubilidad | soluble en etanol , benceno , éter , cloroformo , CCl 4 [2] | ||
Presión de vapor | 7 mmHg (20 ° C) [1] | ||
Susceptibilidad magnética (χ) | −62,2 · 10 −6 cm 3 / mol | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1,658 | ||
Estructura | |||
Geometría de coordinación | C 2 , torpe | ||
Momento bipolar | 1,60 D [2] | ||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | ICSC 0958 | ||
Clasificación de la UE (DSD) (desactualizada) | Tóxico ( T ) Nocivo ( Xn ) Corrosivo ( C ) Peligroso para el medio ambiente ( N ) | ||
Frases R (desactualizadas) | R14 , R20 , R25 , R29 , R35 , R50 | ||
Frases S (desactualizadas) | (S1 / 2) , S26 , S36 / 37/39 , S45 , S61 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 1 1 | ||
punto de inflamabilidad | 118,5 ° C (245,3 ° F; 391,6 K) | ||
autoignición temperatura | 234 ° C (453 ° F; 507 K) | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LC Lo ( menor publicado ) | 150 ppm (ratón, 1 min) [3] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 1 ppm (6 mg / m 3 ) [1] | ||
REL (recomendado) | C 1 ppm (6 mg / m 3 ) [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 5 ppm [1] | ||
Compuestos relacionados | |||
Cloruros de azufre relacionados | Dicloruro de azufre Cloruro de tionilo Cloruro de sulfurilo | ||
Compuestos relacionados | Difluoruro de disulfuro Dibromuro de disulfuro | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Algunos nombres alternativos para este compuesto son monocloruro de azufre (el nombre implicado por su fórmula empírica , SCl), dicloruro de disulfuro (ortografía en inglés británico) y monocloruro de azufre (ortografía en inglés británico). S 2 Cl 2 tiene la estructura implícita en la fórmula Cl − S − S − Cl, donde el ángulo entre los planos Cl a −S − S y S − S − Cl b es de 90 °. Esta estructura se denomina torpe y es similar a la del H 2 O 2 . Un isómero raro de S 2 Cl 2 es S = SCl 2 ; este isómero se forma transitoriamente cuando S 2 Cl 2 se expone a radiación UV (ver tiosulfóxidos ).
Síntesis, propiedades básicas, reacciones.
El dicloruro de disulfuro puro es un líquido amarillo que "humea" en el aire húmedo debido a la reacción con el agua. Una ecuación idealizada (pero complicada) es:
- 16 S 2 Cl 2 + 16 H 2 O → 8 SO 2 + 32 HCl + 3 S 8
Se produce por cloración parcial de azufre elemental. La reacción transcurre a velocidades utilizables a temperatura ambiente. En el laboratorio, el cloro gaseoso se introduce en un matraz que contiene azufre elemental. A medida que se forma el dicloruro de disulfuro, el contenido se convierte en un líquido amarillo dorado: [8]
- S 8 + 4 Cl 2 → 4 S 2 Cl 2 , ΔH = −58.2 kJ / mol
El exceso de cloro produce dicloruro de azufre , lo que hace que el líquido se vuelva menos amarillo y más rojo anaranjado:
- S 2 Cl 2 + Cl 2 ↔ 2 SCl 2 , ΔH = −40,6 kJ / mol
La reacción es reversible y, al reposar, SCl 2 libera cloro para volver al dicloruro de disulfuro. El dicloruro de disulfuro tiene la capacidad de disolver grandes cantidades de azufre, lo que refleja en parte la formación de polisulfanos :
- S 2 Cl 2 + n S → S 2 + n Cl 2
El dicloruro de disulfuro se puede purificar mediante destilación del exceso de azufre elemental.
El S 2 Cl 2 también surge de la cloración de CS 2 como en la síntesis de tiofosgeno .
Reacciones
El S 2 Cl 2 se hidroliza en dióxido de azufre y azufre elemental. Cuando se tratan con sulfuro de hidrógeno, los polisulfanos se forman como se indica en la siguiente fórmula idealizada:
- 2 H 2 S + S 2 Cl 2 → H 2 S 4 + 2 HCl
Reacciona con el amoníaco para dar imida de heptasulfuro (S 7 NH) y anillos S − N relacionados S 8 − x (NH) x (x = 2, 3).
Aplicaciones
Se ha utilizado S 2 Cl 2 para introducir enlaces C − S. En presencia de cloruro de aluminio (AlCl 3 ), S 2 Cl 2 reacciona con benceno para dar sulfuro de difenilo:
- S 2 Cl 2 + 2 C 6 H 6 → (C 6 H 5 ) 2 S + 2 HCl + 1/8 S 8
Las anilinas (1) reaccionan con S 2 Cl 2 en presencia de NaOH para dar sales de 1,2,3-benzoditiazolio (2) ( reacción de Herz ) que pueden transformarse en orto -aminotiofenolatos (3), estas especies son precursoras del tioíndigo tintes.
También se utiliza para preparar mostaza azufrada , comúnmente conocida como "gas mostaza", mediante reacción con etileno a 60 ° C (proceso Levinstein):
- S 2 Cl 2 + 2 C 2 H 4 → (ClC 2 H 4 ) 2 S + 1/8 S 8
Otros usos del S 2 Cl 2 incluyen la fabricación de tintes de azufre, insecticidas y cauchos sintéticos. También se utiliza en la vulcanización en frío de cauchos, como catalizador de polimerización de aceites vegetales y para el endurecimiento de maderas blandas.
Seguridad y regulación
Esta sustancia está incluida en la Lista 3 Parte B - Precursores químicos de la Convención de Armas Químicas (CWC). Las instalaciones que producen y / o procesan y / o consumen sustancias químicas programadas pueden estar sujetas a controles, mecanismos de notificación e inspección por parte de la OPAQ (Organización para la Prohibición de las Armas Químicas). [ cita requerida ]
Referencias
- ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0578" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b Pradyot Patnaik. Manual de productos químicos inorgánicos . McGraw-Hill, 2002, ISBN 0-07-049439-8
- ^ "Monocloruro de azufre" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Holleman, AF; Wiberg, E.Prensa académica de química inorgánica : San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5 .
- ^ Hartman, WW; Smith, LA; Dickey, JB (1934). "Difenilsulfuro" . Síntesis orgánicas . 14 : 36.; Volumen colectivo , 2 , p. 242
- ^ RJ Cremlyn Introducción a la química de azufre orgánico John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4
- ^ García-Valverde M., Torroba T. (2006). "Química heterocíclica de cloruros de azufre - Formas rápidas de complejos heterociclos". Revista europea de química orgánica . 2006 (4): 849–861. doi : 10.1002 / ejoc.200500786 .
- ^ F. Fehér "Dichlorodisulfane" en Manual de Química Inorgánica Preparativa , 2ª Ed. Editado por G. Brauer, Academic Press, 1963, NY. Vol. 1. p. 371.