Sultiame , también conocido como sulthiame , es una sulfonamida e inhibidor de la enzima anhidrasa carbónica . Se utiliza como anticonvulsivo .
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Datos clinicos | |
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Otros nombres | Sulthiame ( AAN AU ), sulthiame ( USAN EE . UU. ) |
AHFS / Drugs.com | Nombres internacionales de medicamentos |
Categoría de embarazo |
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Vías de administración | Oral |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal | |
Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | 100% (oral) |
Enlace proteico | 29% |
Metabolismo | Secreción hepática |
Vida media de eliminación | 24 horas |
Excreción | Fecal (10%) y renal (90%) |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.465 ![]() |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 10 H 14 N 2 O 4 S 2 |
Masa molar | 290,35 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Historia
Sultiame se sintetizó por primera vez en los laboratorios de Bayer AG a mediados de la década de 1950 y finalmente se lanzó como Ospolot en Europa y otros mercados a principios de la década de 1960. Nunca se convirtió en una droga registrada en los Estados Unidos. La marca fue transferida a Desitin GmbH en 1993 y se vende en varios países europeos, en Israel, Japón y Australia.
Sultiame se estableció como un fármaco de segunda línea para el tratamiento de la epilepsia parcial en las décadas de 1960 y 1970 y, a menudo, se usaba en combinación con el anticonvulsivo fenitoína establecido . Las convulsiones del lóbulo temporal parecieron especialmente sensibles al sultiame. Posteriormente surgieron dudas sobre si el sultiame tiene propiedades anticonvulsivas intrínsecas . Después de descubrir la capacidad de sultiame para elevar los niveles sanguíneos de fenitoína, [1] se asumió que sultiame solo actuaría en combinación con fenitoína. Este hallazgo, junto con los resultados equívocos de un estudio en los EE. UU., [1] resultó en una rápida disminución del uso de sultiame. Sólo en 1988, el neurólogo infantil alemán Hermann Doose descubrió sus efectos específicos en las epilepsias focales benignas de la infancia . [2] En la actualidad, sultiama es el fármaco de elección para las epilepsias focales benignas de la infancia (como la epilepsia rolándica benigna ) en los alemanes países hablantes de e Israel. [3] [4]
Indicaciones
Históricamente, sultiame se ha utilizado para tratar convulsiones parciales . En Australia, actualmente está registrado para trastornos del comportamiento asociados con la epilepsia ; comportamiento hipercinético ; epilepsia del lóbulo temporal; convulsiones mioclónicas ; ataques de gran mal ; y convulsiones jacksonianas . [5] A diferencia de otros medicamentos de sulfonamida, sultiame carece de actividad antibacteriana .
Efectos adversos
Los efectos adversos más frecuentes son ataxia , parestesia de cara y extremidades, hiperpnea , disnea y anorexia . Los efectos adversos menos comunes incluyen vértigo, erupción cutánea, síndrome de Stevens-Johnson , náuseas , pérdida de peso, leucopenia , dolor de cabeza, cambios psíquicos, depresión, babeo, aumento del dolor, frecuencia de ataques, insomnio , estado epiléptico . Ocasionalmente se han informado alteraciones en el metabolismo del calcio y la vitamina D después de un uso prolongado.
Interacciones
Sultiame tomado junto con primidona puede provocar efectos secundarios graves, incluidas reacciones psicóticas. Se ha demostrado que la adición de sulthiame a la terapia con fenitoína va seguida de un aumento de los niveles séricos de fenitoína. Sultiame también puede provocar un aumento de los niveles sanguíneos de fenobarbitona . No se debe consumir alcohol durante el tratamiento.
Sobredosis
Pueden producirse vómitos , hipotensión , cefalea, vértigo , ataxia , acidosis metabólica con hiperpnea y estado catatónico . No existe un antídoto específico . No se sabe si la diálisis puede ayudar en caso de sobredosis.
Síntesis
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/7/78/Sultiame_synthesis.png/700px-Sultiame_synthesis.png)
La p-aminobencenosulfonamida puede alquilarse mediante cloruro de ω-clorobutilsulfonilo en una base a través de un supuesto intermedio (medio), que se cicla espontáneamente para dar sulthiame.
Referencias
- ↑ a b Hansen JM, Kristensen M, Skovsted L (marzo de 1968). "Sulthiame (Ospolot) como inhibidor del metabolismo de la difenilhidatoína". Epilepsia . 9 (1): 17-22. doi : 10.1111 / j.1528-1157.1968.tb04954.x . PMID 4386877 .
- ^ Doose H, Baier WK, Ernst JP, Tuxhorn I, Völzke E (octubre de 1988). "Epilepsia parcial benigna - tratamiento con sulthiame". Medicina del desarrollo y neurología infantil . 30 (5): 683–4. doi : 10.1111 / j.1469-8749.1988.tb04809.x . PMID 2906619 .
- ^ Debus OM, Kurlemann G (febrero de 2004). "Sulthiame en la terapia primaria del síndrome de West: un ensayo complementario aleatorizado, doble ciego controlado por placebo sobre la medicación de base piridoxina" . Epilepsia . 45 (2): 103–8. doi : 10.1111 / j.0013-9580.2004.19003.x . PMID 14738417 .
- ^ Koepp MJ, Patsalos PN, Sander JW (agosto de 2002). "Sulthiame en adultos con epilepsia refractaria y discapacidad de aprendizaje: un ensayo abierto". Investigación sobre la epilepsia . 50 (3): 277–82. doi : 10.1016 / s0920-1211 (02) 00054-2 . PMID 12200218 .
- ^ Pharmalab Pty Ltd. Información de producto Ospolot (sulthiame) .