electrófilo
En química , un electrófilo es una especie química que forma enlaces con nucleófilos al aceptar un par de electrones . [1] Debido a que los electrófilos aceptan electrones, son ácidos de Lewis . [2] La mayoría de los electrófilos tienen carga positiva , tienen un átomo que lleva una carga positiva parcial o tienen un átomo que no tiene un octeto de electrones.
Los electrófilos interactúan principalmente con los nucleófilos a través de reacciones de adición y sustitución . Los electrófilos que se ven con frecuencia en las síntesis orgánicas incluyen cationes como H + y NO + , moléculas neutras polarizadas como HCl , haluros de alquilo, haluros de acilo y compuestos de carbonilo , moléculas neutras polarizables como Cl2 y Br2 , agentes oxidantes como los perácidos orgánicos , especies químicas que no satisfacen lasregla del octeto como carbenos y radicales , y algunos ácidos de Lewis como BH 3 y DIBAL .
Estos ocurren entre alquenos y electrófilos, a menudo halógenos como en las reacciones de adición de halógenos . Las reacciones comunes incluyen el uso de agua de bromo para valorar frente a una muestra para deducir el número de dobles enlaces presentes. Por ejemplo, eteno + bromo → 1,2-dibromoetano :
Este proceso se denomina mecanismo Ad E 2 ("adición, electrofílica, segundo orden"). El yodo (I 2 ), el cloro (Cl 2 ), el ion sulfenilo (RS + ), el catión mercurio (Hg 2+ ) y el diclorocarbeno (:CCl 2 ) también reaccionan a través de vías similares. La conversión directa de 1 a 3 aparecerá cuando el Br − sea un gran exceso en el medio de reacción. Un intermedio de ion β-bromo carbenio puede ser predominante en lugar de 3si el alqueno tiene un sustituyente estabilizador de cationes como el grupo fenilo. Hay un ejemplo del aislamiento del ion bromonio 2 . [4]
Los haluros de hidrógeno, como el cloruro de hidrógeno (HCl), se agregan a los alquenos para dar haluros de alquilo en la hidrohalogenación . Por ejemplo, la reacción de HCl con etileno proporciona cloroetano. La reacción procede con un catión intermedio, que es diferente de la adición de halógeno anterior. A continuación se muestra un ejemplo:
De esta manera, la estereoselectividad del producto, es decir, desde qué lado atacará el Cl − depende de los tipos de alquenos aplicados y de las condiciones de la reacción. Al menos, cuál de los dos átomos de carbono será atacado por H + generalmente se decide por la regla de Markovnikov . Por lo tanto, H + ataca al átomo de carbono que lleva menos sustituyentes para que se forme el carbocatión más estabilizado (con los sustituyentes más estabilizadores).
