El ácido tricloroacético ( TCA ; TCAA ; también conocido como ácido tricloroetanoico ) es un análogo del ácido acético en el que los tres átomos de hidrógeno del grupo metilo han sido reemplazados por átomos de cloro . Las sales y ésteres del ácido tricloroacético se denominan tricloroacetatos .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Ácido tricloroacético | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.844 | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 2 H Cl 3 O 2 | |||
Masa molar | 163,38 g · mol −1 | ||
Apariencia | Sólido cristalino de incoloro a blanco | ||
Olor | agudo, picante [1] | ||
Densidad | 1,63 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 57 a 58 ° C (135 a 136 ° F; 330 a 331 K) [2] | ||
Punto de ebullición | 196 a 197 ° C (385 a 387 ° F; 469 a 470 K) [2] | ||
1000 g / 100 ml [2] | |||
Presión de vapor | 1 mmHg (51,1 ° C) [1] | ||
Acidez (p K a ) | 0,66 [3] | ||
-73,0 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Estructura | |||
3,23 D | |||
Peligros | |||
Corrosivo ( C ) Peligroso para el medio ambiente ( N ) | |||
Frases R (desactualizadas) | R35 , R50 / 53 | ||
Frases S (desactualizadas) | (S1 / 2) , S26 , S36 / 37/39 , S45 , S60 , S61 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 1 0 | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 5000 mg / kg por vía oral en ratas [2] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | ninguno [1] | ||
REL (recomendado) | TWA 1 ppm (7 mg / m 3 ) [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | ND [1] | ||
Compuestos relacionados | |||
Ácidos cloroacéticos relacionados | Ácido cloroacético Ácido dicloroacético | ||
Compuestos relacionados | Ácido acético Ácido trifluoroacético Ácido tribromoacético | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Síntesis
Se prepara mediante la reacción de cloro con ácido acético en presencia de un catalizador adecuado como el fósforo rojo . Esta reacción es la halogenación Hell-Volhard-Zelinsky .
- CH
3COOH + 3 Cl
2→ CCl
3COOH + 3 HCl
Otra ruta al ácido tricloroacético es la oxidación del tricloroacetaldehído.
Usar
Se usa ampliamente en bioquímica para la precipitación de macromoléculas, como proteínas , ADN y ARN . Tanto el TCA como el DCA se utilizan en tratamientos cosméticos (como peelings químicos y eliminación de tatuajes ) y como medicación tópica para la quimioablación de verrugas , incluidas las verrugas genitales . También puede matar células normales. Se considera seguro para este propósito durante el embarazo. [4] [5] La sal de sodio (tricloroacetato de sodio) se utilizó como herbicida a partir de la década de 1950, pero los reguladores la retiraron del mercado a fines de la década de 1980 y principios de la de 1990. [6] [7] [8] [9]
Historia
El descubrimiento del ácido tricloroacético por Jean-Baptiste Dumas en 1839 dio un ejemplo sorprendente a la teoría de los radicales orgánicos y valencias que evolucionaba lentamente. [10] La teoría era contraria a las creencias de Jöns Jakob Berzelius , iniciando una larga disputa entre Dumas y Berzelius. [11]
Ver también
- Ácidos cloroacéticos
Referencias
- ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos # 0626 Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH)
- ^ a b c d Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12a ed.), Merck, ISBN 0911910123
- ^ Databog fysik kemi, F&K Forlaget 11. udgave 2009
- ^ "Ácido tricloroacético o ácido bicloroacético para las verrugas genitales (virus del papiloma humano)" . WebMD.
- ^ Wiley DJ, Douglas J, Beutner K, Cox T, Fife K, Moscicki AB, Fukumoto L (2002). "Verrugas genitales externas: diagnóstico, tratamiento y prevención" . Enfermedades Clínicas Infecciosas . 35 (Supl. 2): S210 – S224. doi : 10.1086 / 342109 . PMID 12353208 .
- ^ TCA-sodio en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB), consultado el 20 de junio de 2014
- ^ GS Rai y CL Hamner Persistencia del tricloroacetato de sodio en diferentes tipos de suelos malezas 2 (4) Octubre de 1953: 271-279
- ^ Ácido tricloroacético de la OCDE CAS N °: 76-03-9 Consultado el 20 de junio de 2014
- ^ EPA diciembre de 1991. Ácido tricloroacético (TCA) EPA Cancelación 12/91 Consultado el 20 de junio de 2014
- ^ Dumas (1839). "Ácido tricloroacético" . Annalen der Pharmacie . 32 : 101-119. doi : 10.1002 / jlac.18390320109 .
- ^ William Albert Noyes (1927). "Valencia". Actas de la American Philosophical Society . 66 : 287-308. JSTOR 3301070 .
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0586
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos