En química , el compuesto orgánico trifenileno es un hidrocarburo aromático policíclico plano (PAH) que consta de cuatro anillos de benceno fusionados . El trifenileno se puede aislar del alquitrán de hulla . También se elabora sintéticamente por síntesis y trimerización de bencina . [2] Una molécula de trifenileno ha deslocalizado sistemas de 18 electrones π basados en una estructura plana. Tiene la fórmula molecular C
18H
12.
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido Trifenileno [1] | |
Otros nombres Benzo [ l ] fenantreno 9,10 Benzophenanthrene 1,2,3,4-Dibenzonaphthalene Isochrysene | |
Identificadores | |
| |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.385 |
Número CE |
|
KEGG | |
Malla | C009590 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 18 H 12 | |
Masa molar | 228,294 g · mol −1 |
Punto de fusion | 198 ° C; 388 ° F; 471 K |
Punto de ebullición | 438 ° C; 820 ° F; 711 K |
-156,6 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Propiedades
El trifenileno es una molécula en forma de disco con una estructura plana y tres ejes de rotación, correspondiente al grupo de puntos cristalográficos D 3h . Es un PAH completamente bencenoide, lo que significa que su estructura está compuesta solo por anillos de benceno completos interconectados por enlaces simples carbono-carbono . Los tres anillos de benceno se pueden dibujar como los tres anillos exteriores, con el anillo central formado por una cara de cada uno y los tres enlaces simples carbono-carbono. Ser un PAH completamente benzenoide significa que el trifenileno es mucho más estable a la resonancia que sus isómeros criseno , benz [ a ] antraceno , benzo [ c ] fenantreno y tetraceno . Esto hace que sea mucho más difícil de hidrogenar al hidrocarburo saturado . [3]
A la luz de estas características, el trifenileno puede tener usos en óptica y electrónica . Debido a su simetría, se pueden usar trifenilenos sustituidos con alquiloxi o alquiltiol seis veces (en las posiciones 2, 3, 6, 7, 10 y 11) como mesógeno discótico en materiales cristalinos líquidos . [4] El trifenileno, formado por cristales incoloros en forma de aguja, emite una fluorescencia violeta azulada por irradiación ultravioleta . [ cita requerida ]
Referencias
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 209. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Heaney, H .; Millar, IT (1960). "Trifenileno" . Síntesis orgánicas . 40 : 105.; Volumen colectivo , 5 , 1973, p. 1120
- ^ Kofman, V .; Sarre, PJ; Hibbins, RE; ten Kate, IL; Linnartz, H. (2017). "Espectroscopia de laboratorio y significado astronómico del trifenileno PAH totalmente benzenoide y su catión" . Astrofísica molecular . 7 : 19-26. doi : 10.1016 / j.molap.2017.04.002 . hdl : 1887/58655 .
- ^ Janietz, Dietmar (2001), "Liquid Crystals at Interfaces" , Handbook of Surfaces and Interfaces of Materials , Elsevier, págs. 436–437, doi : 10.1016 / b978-012513910-6 / 50014-1 , ISBN 978-0-12-513910-6, consultado el 23 de agosto de 2020
enlaces externos
- Índice de estructura de hidrocarburos aromáticos policíclicos