tris


Tris , o tris(hidroximetil)aminometano , o conocido durante el uso médico como trometamina o THAM , es un compuesto orgánico con la fórmula (HOCH 2 ) 3 CNH 2 . Se utiliza ampliamente en bioquímica y biología molecular como componente de soluciones tampón [2] , como tampones TAE y TBE , especialmente para soluciones de ácidos nucleicos . Contiene una amina primaria y, por lo tanto, sufre las reacciones asociadas con las aminas típicas, por ejemplo, condensaciones conaldehídos _ Tris también forma complejos con iones metálicos en solución. [3] En medicina, la trometamina se utiliza ocasionalmente como fármaco, dado en cuidados intensivos por sus propiedades como amortiguador para el tratamiento de la acidosis metabólica grave en circunstancias específicas. [4] [5] Algunos medicamentos se formulan como "sal de trometamina", incluido el hemabato ( carboprost como sal de trometamol) y " ketorolaco trometamol". [6]

El ácido conjugado de tris tiene un p K a de 8.07 a 25 °C, lo que implica que el tampón tiene un rango de pH efectivo entre 7.1 y 9.1 (p K a ± 1) a temperatura ambiente.

Tris se prepara industrialmente mediante la condensación exhaustiva de nitrometano con formaldehído en condiciones básicas (es decir, reacciones de Henry repetidas ) para producir el intermedio (HOCH 2 ) 3 CNO 2 , que posteriormente se hidrogena para dar el producto final. [10]

El rango de tampón útil para tris (7–9) coincide con el pH fisiológico típico de la mayoría de los organismos vivos. Esto, y su bajo costo, hacen de tris uno de los tampones más comunes en el laboratorio de biología/bioquímica. Tris también se utiliza como estándar principal para estandarizar soluciones ácidas para análisis químicos.

Tris se utiliza para aumentar la permeabilidad de las membranas celulares. [11] Es un componente de la vacuna Moderna COVID-19 [12] y la vacuna Pfizer-BioNTech COVID-19 para uso en niños de 5 a 11 años de edad. [13]

Tris (generalmente conocido como THAM en este contexto) se usa como alternativa al bicarbonato de sodio en el tratamiento de la acidosis metabólica . [14] [15]