Estearina
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Propano-1,2,3-triil tri (octadecanoato) | |
| Otros nombres Tristearina; Trioctadecanoína; Triestearato de glicerol; Triestearato de glicerilo | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.008.271  |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 57 H 110 O 6 | |
| Masa molar | 891.501 g · mol −1 |
| Apariencia | polvo blanco |
| Olor | Inodoro |
| Densidad | 0,862 g / cm 3 (80 ° C) 0,8559 g / cm 3 (90 ° C) [2] |
| Punto de fusion | 54–72,5 ° C (129,2–162,5 ° F; 327,1–345,6 K) [3] |
| Insoluble | |
| Solubilidad | Ligeramente soluble en C 6 H 6 , CCl 4 Soluble en acetona , CHCl 3 Insoluble en EtOH [2] |
Índice de refracción ( n D ) | 1.4395 (80 ° C) [2] |
| Estructura | |
| Triclínico (forma β) [4] | |
Grupo espacial | P 1 (forma β) [4] |
Constante de celosía | a = 12,0053 Å, b = 51,902 Å, c = 5,445 Å (forma β) [4] α = 73,752 °, β = 100,256 °, γ = 117,691 ° |
| Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 1342,8 J / mol · K (forma β, 272,1 K) 1969,4 J / mol · K (346,5 K) [3] [5] |
Entropía molar estándar ( S | 1534,7 J / mol · K (líquido) [5] |
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −2344 kJ / mol [5] |
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | 35806,7 kJ / mol [5] |
| Riesgos | |
| NFPA 704 (diamante de fuego) | [6]  1 1 0 |
| punto de inflamabilidad | ≥ 300 ° C (572 ° F; 573 K) copa cerrada [6] |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 2000 mg / kg (ratas, oral) [6] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
Estearina / s t ɪər ɪ n / o triestearina , o triestearato de glicerilo es un inodoro, polvo blanco. Es un triglicérido derivado de tres unidades de ácido esteárico . La mayoría de los triglicéridos se derivan de al menos dos y más comúnmente de tres ácidos grasos diferentes . [7] Como otros triglicéridos, la estearina puede cristalizar en tres polimorfos . En el caso de la estearina, se funden a 54 (forma α), 65 y 72,5 ° C (forma β). [3]
Tenga en cuenta que la estearina también se usa para referirse al componente sólido de un aceite o grasa que se puede separar en componentes que se funden a temperaturas más altas (la estearina) y más bajas (la oleína). Este es el uso que se da a conocer en un ejemplo como el de la estearina de palma .
Ocurrencia
La estearina se obtiene de grasas animales creadas como subproducto del procesamiento de carne de res . También se puede encontrar en plantas tropicales como la palma. Puede purificarse parcialmente mediante fraccionamiento en seco presionando sebo u otras mezclas grasas, lo que lleva a la separación del material rico en estearina de mayor punto de fusión del líquido, que normalmente está enriquecido en grasas derivadas del ácido oleico. Se puede obtener por interesterificación, explotando nuevamente su punto de fusión más alto que permite eliminar la triesterina de punto de fusión más alto de la mezcla equilibrada. Estearina es un producto secundario obtenido durante la extracción de aceite de hígado de bacalao eliminado durante el proceso de enfriamiento a temperaturas inferiores a -5 ° C .
Usos
La estearina se utiliza como agente endurecedor en la fabricación de velas y jabón . [8] Se mezcla con una solución de hidróxido de sodio en agua, creando una reacción que da glicerina y estearato de sodio , el ingrediente principal en la mayoría de los jabones:
- C 3 H 5 (C 18 H 35 O 2 ) 3 + 3 NaOH → C 3 H 5 (OH) 3 + 3 C 18 H 35 OONa
La estearina también se agrega a las escamas de aluminio para ayudar en el proceso de molienda en la fabricación de polvo de aluminio oscuro. [ aclaración necesaria ]
Ver también
- Vela
- Michel Eugène Chevreul
- Fabricación de jabón
- Ácido esteárico
Referencias
- ↑ Merck Index , undécima edición, 9669 .
- ^ a b c Lide, David R., ed. (2009). Manual CRC de Química y Física (90ª ed.). Boca Raton, Florida : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ^ a b c Charbonnet, GH; Singleton, WS (1947). "Propiedades térmicas de grasas y aceites". Revista de la Sociedad Estadounidense de Químicos del Aceite . 24 (5): 140. doi : 10.1007 / BF02643296 .
- ↑ a b c Van Langevelde, A .; Peschar, R .; Schenk, H. (2001). "Estructura de β-trimiristina y β-triestearina a partir de datos de difracción de polvo de rayos X de alta resolución" . Acta Crystallographica Sección B . 57 (3): 372. doi : 10.1107 / S0108768100019121 .
- ↑ a b c d Tristearin en Linstrom, Peter J .; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 , National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (consultado el 19 de junio de 2014)
- ^ a b c "Ficha de datos de seguridad de la cera de estearina" (PDF) . www.swna.us . Sasol Wax Corp Norte América . Consultado el 19 de junio de 2014 .
- ^ Alfred Thomas (2002). "Grasas y Aceites Grasos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a10_173 . ISBN 978-3527306732.
- ^ Geller, LW (1935). "Ceras en la industria de las velas". Aceite y jabón . 12 (11): 263-265. doi : 10.1007 / BF02636720 .
- Productos grasos animales
- Triglicéridos
- Ésteres de estearato
