Tris , o tris (hidroximetil) aminometano , o conocido durante el uso médico como trometamina o THAM , es un compuesto orgánico con la fórmula (HOCH 2 ) 3 CNH 2 . Se utiliza ampliamente en bioquímica y biología molecular como componente de soluciones tampón [1] , como tampones TAE y TBE , especialmente para soluciones de ácidos nucleicos . Contiene una amina primaria y, por lo tanto, sufre las reacciones asociadas con las aminas típicas, por ejemplo, condensaciones conaldehídos . Tris también forma complejos con iones metálicos en solución. [2] En medicina, la trometamina se usa ocasionalmente como fármaco, administrada en cuidados intensivos por sus propiedades como amortiguador para el tratamiento de la acidosis metabólica grave en circunstancias específicas. [3] [4] Algunos medicamentos se formulan como la "sal de trometamina", incluido el hemabato ( carboprost como sal de trometamol) y el " ketorolaco trometamol". [5]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-amino-2- (hidroximetil) propano-1,3-diol | |
Otros nombres TRIS, Tris, base Tris, tampón Tris, Trizma, Trisamina, THAM, Trometamina, Trometamol, Trometano, Trisaminol | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.969 |
KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 11 N O 3 | |
Masa molar | 121,136 g · mol −1 |
Apariencia | Polvo cristalino blanco |
Densidad | 1,328 g / cm 3 |
Punto de fusion | > 175-176 ° C (448-449 K) |
Punto de ebullición | 219 ° C (426 ° F; 492 K) |
~ 50 g / 100 ml (25 ° C) | |
Acidez (p K a ) | 8.07 (ácido conjugado) |
Farmacología | |
Código ATC | B05BB03 ( QUIÉN ) B05XX02 ( QUIÉN ) |
Peligros | |
Principales peligros | Irritante |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
Frases R (desactualizadas) | R36 R37 R38 |
Frases S (desactualizadas) | S26 S36 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 |
punto de inflamabilidad | No es inflamable |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Funciones de almacenamiento en búfer
El ácido conjugado de tris tiene un p K a de 8.07 a 25 ° C, lo que implica que el tampón tiene un rango de pH efectivo entre 7.1 y 9.1 (p K a ± 1) a temperatura ambiente.
Detalles del búfer
- En general, a medida que la temperatura desciende de 25 ° C a 5 ° C, el pH de un tampón tris aumentará un promedio de 0,03 unidades por grado. A medida que la temperatura aumenta de 25 ° C a 37 ° C, el pH de un tampón Tris disminuirá un promedio de 0.025 unidades por grado. [6]
- En general, un aumento de 10 veces en la concentración de tampón tris conducirá a un aumento de 0,05 unidades en el pH y viceversa. [6]
- Los electrodos de pH de unión simple que contienen plata (por ejemplo, electrodos de cloruro de plata ) son incompatibles con el tris, ya que se forma un precipitado de Ag-tris que obstruye la unión. Los electrodos de doble unión son resistentes a este problema y los electrodos que no contienen plata son inmunes.
Inhibición del tampón
- Tris inhibe una serie de enzimas, [7] [8] y, por lo tanto, debe usarse con cuidado al estudiar proteínas.
- Tris también puede inhibir la actividad enzimática mediante la quelación de iones metálicos. [2]
Preparación
Tris se prepara industrialmente mediante la condensación exhaustiva de nitrometano con formaldehído en condiciones básicas (es decir, reacciones repetidas de nitroaldol ) para producir el intermedio (HOCH 2 ) 3 CNO 2 , que posteriormente se hidrogena para dar el producto final. [9]
Usos
El rango de tampón útil para tris (7-9) coincide con el pH fisiológico típico de la mayoría de los organismos vivos. Esto, y su bajo costo, hacen de tris uno de los tampones más comunes en el laboratorio de biología / bioquímica. Tris también se utiliza como estándar primario para estandarizar soluciones ácidas para análisis químicos.
Tris se usa para aumentar la permeabilidad de las membranas celulares. [10] Es un componente de la vacuna Moderna COVID-19 . [11]
Médico
Tris (generalmente conocido como THAM en este contexto) se usa como alternativa al bicarbonato de sodio en el tratamiento de la acidosis metabólica . [12] [13]
Ver también
- Trapeadores
- HEPES
- MES
- Compuestos tampón comunes utilizados en biología
Referencias
- ^ Gomori, G., preparación de tampones para su uso en estudios de enzimas . Methods Enzymology., 1, 138-146 (1955).
- ^ a b FISCHER, Beda E .; HARING, Ulrich K .; TRIBOLET, Roger; SIGEL, Helmut (1979). "Interacciones de iones metálicos / tampón. Estabilidad de complejos binarios y ternarios que contienen 2-Amino-2 (hidroximetil) -1,3-propanodiol (Tris) y 5'-trifosfato de adenosina (ATP)". Revista europea de bioquímica . Wiley. 94 (2): 523–530. doi : 10.1111 / j.1432-1033.1979.tb12921.x . ISSN 0014-2956 . PMID 428398 .
- ^ Stanley, David; Tunnicliffe, William (junio de 2008). "Manejo del asma potencialmente mortal en adultos" . Educación continua en anestesia, cuidados intensivos y dolor . 8 (3): 95–99. doi : 10.1093 / bjaceaccp / mkn012 . Consultado el 21 de julio de 2017 .
- ^ Hoste, Eric A .; Colpaert, Kirsten; Vanholder, Raymond C .; Lameire, Norbert H .; De Waele, Jan J .; Blot, Stijn I .; Colardyn, Francis A. (mayo de 2005). "Bicarbonato de sodio versus THAM en pacientes de UCI con acidosis metabólica leve". Revista de Nefrología . 18 (3): 303–307. ISSN 1121-8428 . PMID 16013019 .
- ^ BNF 73 marzo-septiembre de 2017 . Asociación Médica Británica, Real Sociedad Farmacéutica de Gran Bretaña. Londres. 21 de marzo de 2017. ISBN 978-0857112767. OCLC 988086079 .CS1 maint: otros ( enlace )
- ^ a b "Sigma tris (hidroximetil) aminometano; Tris Technical Bulletin No. 106B" (PDF) . Sigma-Aldrich . Consultado el 4 de junio de 2020 .
- ^ Desmarais, WT; et al. (2002). "La estructura cristalina de resolución de 1,20 Å de la aminopeptidasa de Aeromonas proteolytica complejada con Tris: una historia de inhibición del tampón". Estructura . 10 (8): 1063–1072. doi : 10.1016 / S0969-2126 (02) 00810-9 . PMID 12176384 .
- ^ Ghalanbor, Z; et al. (2008). "La unión de Tris a la alfa-amilasa de Bacillus licheniformis puede afectar su actividad de hidrólisis del almidón". Péptido de proteína. Lett . 15 (2): 212–214. doi : 10.2174 / 092986608783489616 . PMID 18289113 .
- ^ Markofsky, Sheldon, B. (15 de octubre de 2011). "Compuestos Nitro, Alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . 24 . pag. 296. doi : 10.1002 / 14356007.a17_401.pub2 . ISBN 978-3527306732. Falta o vacío
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( ayuda ) - ^ Irvin, RT; MacAlister, TJ; Costerton, JW (1981). "Modificación del tampón de tris (hidroximetil) aminometano de la permeabilidad de la membrana externa de Escherichia coli " . J. Bacteriol. 145 (3): 1397–1403. doi : 10.1128 / JB.145.3.1397-1403.1981 . PMC 217144 . PMID 7009585 .
- ^ https://www.modernatx.com/covid19vaccine-eua/eua-fact-sheet-recipients.pdf
- ^ Kallet, RH; Jasmer RM; Luce JM; et al. (2000). "El tratamiento de la acidosis en la lesión pulmonar aguda con tris-hidroximetil aminometano (THAM)". Revista estadounidense de medicina respiratoria y de cuidados intensivos . 161 (4): 1149-1153. doi : 10.1164 / ajrccm.161.4.9906031 . PMID 10764304 .
- ^ Hoste, EA; Colpaert, K; Vanholder, RC; Lameire, NH; De Waele, JJ; Blot, SI; Colardyn, FA (2005). "Bicarbonato de sodio versus THAM en pacientes de UCI con acidosis metabólica leve". Revista de Nefrología . 18 (3): 303–7. PMID 16013019 .