El triptófano (símbolo Trp o W ) [3] es un α -aminoácido que se utiliza en la biosíntesis de proteínas . El triptófano contiene un grupo α-amino, un grupo de ácido α-carboxílico y un indol de cadena lateral , lo que lo convierte en un aminoácido aromático no polar . Es esencial en el ser humano, lo que significa que el cuerpo no puede sintetizarlo y debe obtenerse de la dieta. El triptófano también es un precursor del neurotransmisor serotonina , la hormona melatonina y la vitamina B3 . [4]Está codificado por el codón UGG.
Como otros aminoácidos, el triptófano es un ion híbrido a pH fisiológico donde el grupo amino está protonado (- NH+
3; pK a = 9,39) y el ácido carboxílico se desprotona (–COO - ; pK a = 2,38). [5]
Los aminoácidos, incluido el triptófano, se utilizan como componentes básicos en la biosíntesis de proteínas , y las proteínas son necesarias para mantener la vida. Muchos animales (incluidos los humanos) no pueden sintetizar triptófano: necesitan obtenerlo a través de su dieta, lo que lo convierte en un aminoácido esencial . El triptófano se encuentra entre los aminoácidos menos comunes que se encuentran en las proteínas, pero juega un papel estructural o funcional importante siempre que ocurre. Por ejemplo, los residuos de triptófano y tirosina juegan un papel especial en el "anclaje" de las proteínas de la membrana dentro de la membrana celular . El triptófano, junto con otros aminoácidos aromáticos , también es importante en las interacciones glucano-proteína.. Además, el triptófano funciona como precursor bioquímico de los siguientes compuestos :
El trastorno de mala absorción de fructosa provoca una absorción inadecuada de triptófano en el intestino, niveles reducidos de triptófano en la sangre [13] y depresión. [14]
En las bacterias que sintetizan triptófano, niveles celulares elevados de este aminoácido activan una proteína represora , que se une al operón trp . [15] La unión de este represor al operón triptófano previene la transcripción del ADN corriente abajo que codifica las enzimas involucradas en la biosíntesis del triptófano. Por lo tanto, los niveles altos de triptófano previenen la síntesis de triptófano a través de un circuito de retroalimentación negativa , y cuando los niveles de triptófano de la célula vuelven a bajar, se reanuda la transcripción del operón trp. Esto permite respuestas rápidas y estrictamente reguladas a los cambios en los niveles de triptófano internos y externos de la célula.
En 2002, el Instituto de Medicina de EE. UU. Estableció una cantidad diaria recomendada (RDA) de 5 mg / kg de peso corporal / día de triptófano para adultos de 19 años o más. [20]