El ácido homogentísico ( ácido 2,5-dihidroxifenilacético) es un ácido fenólico que se encuentra normalmente en la miel de Arbutus unedo (madroño). [1] También está presente en el patógeno vegetal bacteriano Xanthomonas campestris pv. Phaseoli [2] , así como en la levadura Yarrowia lipolytica [3], donde se asocia con la producción de pigmentos marrones. Se dimeriza oxidativamente para formar ácido hipposudórico , uno de los principales constituyentes del "sudor sanguíneo" de los hipopótamos .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido (2,5-dihidroxifenil) acético | |
Otros nombres Ácido melanico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.540 |
KEGG | |
Malla | Ácido homogentísico + |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 8 O 4 | |
Masa molar | 168,148 g · mol −1 |
Punto de fusion | 150 a 152 ° C (302 a 306 ° F; 423 a 425 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Es menos conocido como ácido melánico , el nombre elegido por William Prout .
Patología humana
La acumulación de exceso de ácido homogentísico y su óxido, llamado alcapton , es el resultado de la falla de la enzima ácido homogentísico 1,2-dioxigenasa (típicamente debido a una mutación) en la vía degradativa de la tirosina , consecuentemente asociada con alcaptonuria . [4]
Intermedio
Es un intermediario en el catabolismo de aminoácidos aromáticos como la fenilalanina y la tirosina .
La enzima 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa actúa sobre el 4-hidroxifenilpiruvato (producido por transaminación de tirosina) para producir homogentisato. [5] Si está activa y presente, la enzima homogentisato 1,2-dioxigenasa degrada aún más el ácido homogentísico para producir ácido 4-maleilacetoacético . [6]
Referencias
- ^ Paolo Cabras; Alberto Angioni; Carlo Tuberoso; Ignazio Floris; Fabiano Reniero; Claude Guillou; Stefano Ghelli (1999). "Ácido homogentísico: un ácido fenólico como marcador de miel de madroño ( Arbutus unedo )". J. Agric. Food Chem . 47 (10): 4064–4067. doi : 10.1021 / jf990141o . PMID 10552766 .
- ^ Goodwin PH, Sopher CR (1994). "Pigmentación marrón de Xanthomonas campestris pv. Phaseoli asociada con ácido homogentísico" . Revista Canadiense de Microbiología . 40 (1): 28–34. doi : 10.1139 / m94-005 .
- ^ Alexandra Carreira; Luísa M. Ferreira; Virgílio Loureiro (2001). "Los pigmentos marrones producidos por Yarrowia lipolytica resultan de la acumulación extracelular de ácido homogentísico" . Appl Environ Microbiol . 67 (8): 3463–3468. CiteSeerX 10.1.1.319.523 . doi : 10.1128 / AEM.67.8.3463-3468.2001 . PMC 93044 . PMID 11472920 .
- ^ Phornphutkul C, Introne WJ, Perry MB y col. (2002). "Historia natural de la alcaptonuria". Revista de Medicina de Nueva Inglaterra . 347 (26): 2111–21. doi : 10.1056 / NEJMoa021736 . PMID 12501223 .
- ^ Lindstedt, Sven; Odelhog, Birgit; Rundgren, Marianne (1977). "Purificación y algunas propiedades de la 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa de Pseudomonas sp. PJ 814". Bioquímica . 16 (15): 3369–3377. doi : 10.1021 / bi00634a013 .
- ^ Knox WE, LeMay-Knox M (octubre de 1951). "La oxidación en hígado de l-tirosina a acetoacetato a través de p-hidroxifenilpiruvato y ácido homogentísico" . La revista bioquímica . 49 (5): 686–93. doi : 10.1042 / bj0490686 . PMC 1197578 . PMID 14886367 .