En química orgánica, dos moléculas son isómeros de valencia cuando son isómeros constitucionales que pueden interconvertirse mediante reacciones pericíclicas . [1] [2]
Benceno
Hay muchos isómeros de valencia que se pueden extraer para el benceno de fórmula C 6 H 6 . Algunos se propusieron originalmente para el benceno antes de que se conociera la estructura real del benceno. Otros se sintetizaron posteriormente en laboratorio. Se ha observado que algunos se isomerizan a benceno, mientras que otros tienden a sufrir otras reacciones en su lugar, o se isomerizan de maneras distintas a las reacciones pericíclicas.
Ciclooctatetraeno
Los isómeros de valencia no se limitan a los isómeros de benceno. Los isómeros de valencia también se ven en la serie (CH) 8 . Debido al mayor número de unidades, el número de posibles isómeros de valencia también es mayor y al menos 21:
Ciclooctatetraeno (COT)
1,5-dihidropentaleno
2a, 2b, 4a, 4b-tetrahidrociclopropa [cd] pentaleno
Triciclo [4,2,0,0 2,5 ] octa-3,7-dieno . El dímero de ciclobutadieno se presenta como un isómero cis y un isómero trans. Ambos isómeros se convierten en COT (simetría prohibida y por tanto estable) con una vida media de 20 minutos a 140 ° C [10]
El tetraciclo [3,3,0,0 2,4 , 0 3,6 ] octa-7-eno solo se conoce como su derivado 4-carbometoxi. [11]
Se ha preparado tetraciclo [4,2,0,0 2,4 , 0 3,5 ] octa-7-eno a partir de benzvaleno y se isomeriza a COT [12]
Pentaciclo [5.1.0.0 2,4 . 0 3,5 .0 6,8 ] octano (octabisvaleno) es el tercer isómero de valencia saturado. El derivado (Z) -3,7-fenilsulfonilo es estable hasta 200 ° C. [13]
Naftalina y azuleno
Quizás ningún par de isómeros de valencia difiera más fuertemente en apariencia que el naftaleno incoloro y el azuleno intensamente violeta.
Óxido de benceno y oxepina
Referencias
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enlaces externos
- Medios relacionados con el isómero de valencia en Wikimedia Commons