El benzvaleno es un compuesto orgánico y uno de varios isómeros del benceno . [1] Fue sintetizado por primera vez en 1971 por Thomas J. Katz et al. [2] [3]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Triciclo [3.1.0.0 2,6 ] hex-3-eno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 6 | |
Masa molar | 78,114 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
La síntesis de 1971 consistió en tratar ciclopentadieno con metillitio en dimetiléter y luego con diclorometano y metillitio en dietiléter a -45ºC. También se puede formar con bajo rendimiento (junto con fulveno y benceno Dewar ) mediante la irradiación de benceno a 237 a 254 nm. [4] Se describió que el hidrocarburo en solución tenía un olor extremadamente fétido. Debido a la alta tensión estérica presente en el benzvaleno, el compuesto puro (~ 71 kcal / mol más alto en energía que el benceno) detona fácilmente, por ejemplo, al rascarse.
El compuesto se convierte en benceno con una vida media química de aproximadamente 10 días. Se cree que esta transición prohibida por la simetría tiene lugar a través de un intermedio dirradical . [5]
Polibenzvaleno
El benzvaleno se puede polimerizar en un proceso ROMP a polibenzvaleno . [6] Este polímero contiene anillos de biciclobutano altamente tensos, lo que lo convierte nuevamente en un material sensible. Los anillos se pueden isomerizar a 1,3-dienos y, por esta razón, se ha investigado el polibenzvaleno como precursor del poliacetileno .
Referencias
- ^ Christl, M. (1981). "Benzvaleno: propiedades y potencial sintético". Angewandte Chemie International Edition en inglés . 20 (67): 529–546. doi : 10.1002 / anie.198105291 .
- ^ Katz, TJ; Wang, EJ; Acton, N. (1971). "Síntesis de benzvaleno". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 93 (15): 3782. doi : 10.1021 / ja00744a045 .
- ^ Katz, TJ; Roth, RJ; Acton, N .; Carnahan, EJ (1999). "Síntesis de benzvaleno". La Revista de Química Orgánica . 64 (20): 7663. doi : 10.1021 / jo990883g .
- ^ Kaplan, Louis; Wilzbach, KE (1 de junio de 1968). "Fotólisis de vapor de benceno. Formación de benzvaleno en longitudes de onda 2537-2370 A". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 90 (12): 3291–3292. doi : 10.1021 / ja01014a086 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Scott, Lawrence T .; Jones, Maitland. (1972). "Reordenamientos e interconversiones de compuestos de fórmula (CH) n". Revisiones químicas . 72 (2): 181. doi : 10.1021 / cr60276a004 .
- ^ Swager, TM; Dougherty, DA; Grubbs, RH (1988). "Anillos tensados como fuente de insaturación: polibenzvaleno, un nuevo precursor de poliacetileno soluble". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 110 (9): 2973. doi : 10.1021 / ja00217a049 .
enlaces externos
Medios relacionados con Benzvalene en Wikimedia Commons