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Castalagin
Estructura química de la castalagina
Representación 3d de bolas y palos de castalagin
Nombres
Otros nombres
Vescalagin (tratamiento)
Identificadores
  • 24312-00-3 chequeY
Modelo 3D ( JSmol )
CHEMBL
  • EnChI = 1S / C41H26O26 / c42-8-1-5-12 (24 (48) 21 (8) 45) 13-6 (2-9 (43) 22 (46) 25 (13) 49) 39 (60) 65-34-11 (4-63-37 (5) 58) 64-38 (59) 7-3-10 (44) 23 (47) 26 (50) 14 (7) 15-18-16 (28 ( 52) 32 (56) 27 (15) 51) 17-19-20 (30 (54) 33 (57) 29 (17) 53) 31 (55) 35 (66-41 (19) 62) 36 (34) 67-40 (18) 61 / h1-3,11,31,34-36,42-57H, 4H2 / t11?, 31-, 34?, 35?, 36? / M1 / ​​s1 [1]
    Clave: UDYKDZHZAKSYCO-LSSWMSPRSA-N
  • C1C2C (C3C4C (C5 = C (C (= C (C (= C5C (= O) O4) C6 = C (C (= C (C (= C6C (= O) O3) C7 = C (C (= C) (C = C7C (= O) O2) O) O) O) O) O) O) O) O) O) O) OC (= O) C8 = CC (= C (C (= C8C9 = C (C) (= C (C = C9C (= O) O1) O) O) O) O) O) O
Propiedades
C 41 H 26 O 26
Masa molar934,63 g / mol
Aparienciapolvo amorfo blanquecino [2]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La castalagina es un elagitanino , un tipo de tanino hidrolizable, que se encuentra en la madera de roble y castaño [3] y en las cortezas del tallo de Anogeissus leiocarpus y Terminalia avicennoides . [4]

La castalagina es el diastereoisómero de vescalagina en C-1 de la cadena glucosídica. [5] La castalagina / vescalagina son los elagitaninos más abundantes en el vino blanco almacenado en barricas de roble . [6] Durante el envejecimiento de los vinos , estos dos compuestos se extrajeron progresivamente de la madera y se transformaron en nuevos derivados mediante reacciones químicas. [7] Por tanto, la castalagina / vescalagina y sus derivados contribuyen al color y al sabor de los vinos y licores almacenados en barricas de roble. [5]

Fuentes

La castalagina fue aislada por primera vez en especies leñosas de la familia Fagaceae : Quercus (roble) y Castanea (castaño) por Walter Mayer y colaboradores (1967). [8] En algunas especies de castaños, como Castanea sativa , el duramen podría contener 63 mg de castalagina / vescalagina por gramo de madera seca. [9] En algunos vinos , estos dos isómeros representan alrededor del 40 al 70% del total de elagitaninos. [10]

Biosíntesis

En algunas plantas, incluidas el roble y el castaño, los elagitaninos se forman a partir de 1,2,3,4,6-pentagalloil-glucosa y se elaboran mediante deshidrogenación oxidativa ( formaciones de telimagrandina II y casuarictina ). Después de la conversión de casuarictin a pedunculagina , el anillo de piranosa de la glucosa se abre y la familia de compuestos que incluyen casuariin , casuariina , castalagina, y Castlin , vescalagin y vescalin formas. [11]

Castalagina Así, las formas de un penta galoilo estructura -glucosa. Castalagina y vescalagin (1,2,3,5- nonahydroxytriphenoyl -4,6- hexahydroxydiphenoyl -glucoses) pueden polimerizarse adicionalmente en sus correspondientes dímeros roburin a [12] y roburin D , y 33-carboxi-33-deoxyvescalagin. [13]

Derivados

La castalagina y otras elagitaninas relacionadas polimerizan o forman complejos con antiocianinas y flavonoides . El flavono-elagitanino conocido como acutissimina A se crea cuando el tanino de roble vescalagin interactúa con la catequina, un flavan-3-ol que se encuentra en el vino. [14] La grandinina es un glucósido de castalagina [15] que se forma al unirse a la pentosa lixosa . [16] La hidrólisis química de Castalagin / Vescalagin produce vescalina y vescalina, que son potentes inhibidores de la topoisomerasa II . [17]

Referencias

  1. ^ "Castalagin" . PubChem . 2017-07-29.
  2. ↑ Yannai, Shmuel (23 de octubre de 2012). Diccionario de compuestos alimentarios con CD-ROM, segunda edición . Prensa CRC. pag. 861. ISBN 978-1-4200-8351-4.
  3. ^ Zahri, S; Belloncle, C; Charrier, F; Perdón, P; Quideau, S; Charrier, B (2007). "Impacto de la luz ultravioleta en elagitaninos y color de la superficie de la madera del roble europeo (Quercus petraea y Quercus robur)". Ciencia de superficies aplicadas . 253 (11): 4985–9. doi : 10.1016 / j.apsusc.2006.11.005 .
  4. ^ Shuaibu MN, Pandey K, Wuyep PA, et al. (Noviembre de 2008). "Castalagin de Anogeissus leiocarpus media la muerte de Leishmania in vitro". Investigación en parasitología . 103 (6): 1333–8. doi : 10.1007 / s00436-008-1137-7 . PMID 18690475 . 
  5. ↑ a b Vivas N, Laguerre M, Pianet de Boissel I, Vivas de Gaulejac N, Nonier MF (abril de 2004). "Interpretación conformacional de las propiedades fisicoquímicas de vescalagina y castalagina". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 52 (7): 2073–8. doi : 10.1021 / jf030460m . PMID 15053554 . 
  6. ^ Marinov, MG; Dimitrova, ED; Puech, J. -L. (1997). "Cinética de extracción de elagitanino de madera de roble utilizando vino blanco". Revista de Investigación del Vino . 8 : 29–40. doi : 10.1080 / 09571269708718095 .
  7. ^ Puech JL, Mertz C, Michon V, Le Guernevé C, Doco T, Hervé Du Penhoat C (mayo de 1999). "Evolución de castalagina y vescalagina en soluciones de etanol. Identificación de nuevos derivados". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 47 (5): 2060–6. doi : 10.1021 / jf9813586 . PMID 10552496 . 
  8. ^ Mayer, Walter; Gabler, Wilfried; Riester, Alfons; Korger, Helfried (1967). "Über die Gerbstoffe aus dem Holz der Edelkastanie und der Eiche, II. Die Isolierung von Castalagin, Vescalagin, Castalin und Vescalin" . Justus Liebigs Annalen der Chemie (en alemán). 707 (1): 177–181. doi : 10.1002 / jlac.19677070125 . ISSN 1099-0690 . 
  9. ^ "Ellagitaninos en maderas de roble albar y castaño, dimerización e hidrólisis durante el envejecimiento de la madera" . Fitoquímica . 36 (5): 1253-1260. 1994-08-10. doi : 10.1016 / S0031-9422 (00) 89647-8 . ISSN 0031-9422 . 
  10. ^ Gadrat, Mathilde; Lavergne, Joel; Emo, Catherine; Teissedre, Pierre-Louis; Chira, Cleopatra (10 de febrero de 2021). "Cuantificación de ellagitaninos en madera de roble y aguardiente de coñac: obtenido del artículo de investigación" Validación de un método de espectrometría de masas para identificar y cuantificar los ellagitaninos en madera de roble y coñac durante el envejecimiento en barriles de roble "(Food Chem., 2020). . Idioma original del artículo: inglés " . Reseñas Técnicas IVES, viña y vino . doi : 10.20870 / IVES-TR.2021.4610 . ISSN 2680-4905 . 
  11. ↑ Quideau, Stephane (5 de enero de 2009). Química y biología de los ellagitaninos: una clase subestimada de polifenoles vegetales bioactivos . World Scientific. págs. 327–333. ISBN 978-981-4471-44-2.
  12. ^ Herve Du Penhoat, Catherine LM; Michon, Veronique MF; Ohassan, Abdelhamid; Peng, Shuyun; Scalbert, Augustin; Gage, Douglas (1991). "Roburin A, un elagitanino dimérico de duramen de Quercus robur". Fitoquímica . 30 : 329–32. doi : 10.1016 / 0031-9422 (91) 84148-L .
  13. ^ Glabasnia, Arne; Hofmann, Thomas (2007). "Identificación y evaluación sensorial de deshidro y desoxi-elagitaninos formados al tostar madera de roble (Quercus alba L.)". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 55 (10): 4109–18. doi : 10.1021 / jf070151m . PMID 17444655 . 
  14. ^ Gil, Luís; Pereira, Carlos; Branco, P .; Teixeira, Artur (31 de diciembre de 2006). "Formación de acutissimina A en vino tinto por contacto con el corcho" . OENO Uno . 40 (4): 217–222. doi : 10.20870 / oeno-one.2006.40.4.862 . ISSN 2494-1271 . 
  15. ^ Fridrich, Diana; Glabasnia, Arne; Fritz, Jessica; Esselen, Melanie; Pahlke, Gudrun; Hofmann, Thomas; Marko, Doris (2008). "Oak ellagitannins suprimen la fosforilación del receptor del factor de crecimiento epidérmico en células de carcinoma de colon humano". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 56 (9): 3010-15. doi : 10.1021 / jf073427z . PMID 18419129 . 
  16. ^ Hofmann T, Glabasnia A, Schwarz B, Wisman KN, Gangwer KA, Hagerman AE (diciembre de 2006). "Unión a proteínas y sabor astringente de una procianidina polimérica, 1,2,3,4,6-Penta-O-galloil-β-D-glucopiranosa, Castalagin y Grandinin" . Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 54 (25): 9503–9. doi : 10.1021 / jf062272c . PMC 2597504 . PMID 17147439 .  
  17. ^ Quideau, Stéphane; Jourdes, Michael; Lefeuvre, Dorothée; Montaudon, Danièle; Saucier, Cédric; Glories, Yves; Perdón, Patrick; Pourquier, Philippe (4 de noviembre de 2005). "La química de los ellagitaninos polifenólicos C-glucosídicos del vino dirigidos a la topoisomerasa humana II" . Química: una revista europea . 11 (22): 6503–6513. doi : 10.1002 / quím.200500428 . ISSN 0947-6539 .