WIN 55,212-2 es una sustancia química descrita como un derivado de aminoalquilindol , que produce efectos similares a los de los cannabinoides como el tetrahidrocannabinol (THC) pero tiene una estructura química completamente diferente . [3] [4] [5]
Estatus legal | |
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Estatus legal | |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 27 H 26 N 2 O 3 |
Masa molar | 426,516 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
WIN 55,212-2 es un potente agonista del receptor de cannabinoides [6] que se ha encontrado que es un potente analgésico [7] en un modelo de rata de dolor neuropático. [8] Activa p42 y p44 MAP quinasa a través de la señalización mediada por receptores. [9]
A 5 μM, WIN 55,212-2 inhibe la producción de ATP en los espermatozoides de una manera dependiente del receptor CB 1 . [10]
WIN 55,212-2, junto con HU-210 y JWH-133 , pueden prevenir la inflamación causada por las proteínas beta amiloides involucradas en la enfermedad de Alzheimer , además de prevenir el deterioro cognitivo y la pérdida de marcadores neuronales . Esta acción antiinflamatoria se induce mediante la acción agonista de los receptores cannabinoides , que previene la activación microglial que provoca la inflamación. Además, los cannabinoides eliminan por completo la neurotoxicidad relacionada con la activación microglial en modelos de rata. [ cita requerida ]
WIN 55.212-2 es un agonista completo en el CB 1 receptor cannabinoide ( K i = 1,9 nM) y tiene una afinidad mucho más alta que THC ( K i = 41 nM) para este receptor. [11] WIN 55,212-2 es también un agonista de los receptores nucleares PPARα y PPARγ . [12]
WIN 55,212-2 reduce el funcionamiento voluntario de la rueda en ratones de laboratorio, pero con efectos que dependen tanto del origen genético como del sexo. [13]
En los Estados Unidos, todos los CB 1 agonistas de los receptores de la clase indol 3- (1-naftoilo) como WIN 55.212-2 son la Lista I de sustancias controladas . [14] WIN 55,212-2 es ilegal en el Reino Unido. [15]
Ver también
- GANAR 48,098 (Pravadoline)
- GANA 54,461 (6-Bromopravadoline)
- GANA 55,225 (JWH-200)
- GANAR 56,098
Referencias
- ^ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas - Anexo II" . Sitio web de leyes de justicia . Gobierno de Canadá.
- ^ Michalski CW, Maier M, Erkan M, Sauliunaite D, Bergmann F, Pacher P, et al. (Febrero de 2008). Gluud C (ed.). "Los cannabinoides reducen los marcadores de inflamación y fibrosis en las células estrelladas del páncreas" . PLOS ONE . 3 (2): e1701. Código bibliográfico : 2008PLoSO ... 3.1701M . doi : 10.1371 / journal.pone.0001701 . PMC 2253501 . PMID 18301776 .
- ^ Compton DR, Gold LH, Ward SJ, Balster RL, Martin BR (1992). "Análogos de aminoalquilindol: actividad cannabimimética de una clase de compuestos estructuralmente distintos de Δ 9- tetrahidrocannabinol". Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 263 (3): 1118–1126. PMID 1335057 .
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- ^ Zhang Q, Ma P, Iszard M, Cole RB, Wang W, Wang G (octubre de 2002). "Metabolismo in vitro de R (+) - [2,3-dihidro-5-metil-3 - [(morfolinil) metil] pirrolo [1,2,3-de] 1,4-benzoxazinil] - (1-naftalenilo ) mesilato de metanona, un agonista del receptor de cannabinoides ". Metabolismo y disposición de fármacos . 30 (10): 1077–86. doi : 10.1124 / dmd.30.10.1077 . PMID 12228183 .
- ^ Felder CC, Joyce KE, Briley EM, Mansouri J, Mackie K, Blond O, et al. (Septiembre de 1995). "Comparación de la farmacología y la transducción de señales de los receptores CB1 y CB2 de cannabinoides humanos". Farmacología molecular . 48 (3): 443–50. PMID 7565624 .
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- ^ : Listas de sustancias controladas
- ^ "Orden sobre el uso indebido de drogas de 1971 (enmienda) de 2013" . Legislación.gov.uk .
Otras lecturas
- Patwardhan AM, Jeske NA, Price TJ, Gamper N, Akopian AN, Hargreaves KM (julio de 2006). "El cannabinoide WIN 55,212-2 inhibe el potencial receptor transitorio vanilloide 1 (TRPV1) y evoca antihiperalgesia periférica a través de la calcineurina" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 103 (30): 11393–8. Código Bibliográfico : 2006PNAS..10311393P . doi : 10.1073 / pnas.0603861103 . PMC 1544096 . PMID 16849427 .
- Ramírez BG, Blázquez C, Gómez del Pulgar T, Guzmán M, de Ceballos ML (febrero de 2005). "Prevención de la patología de la enfermedad de Alzheimer por cannabinoides: neuroprotección mediada por bloqueo de la activación microglial" . La Revista de Neurociencia . 25 (8): 1904-13. doi : 10.1523 / JNEUROSCI.4540-04.2005 . PMC 6726060 . PMID 15728830 .
enlaces externos
- "Hoja de datos de Win 55,212-2" . Enzo Life Sciences .