Los xilenoles son compuestos orgánicos con la fórmula (CH 3 ) 2 C 6 H 3 OH. Son sólidos incoloros volátiles o líquidos aceitosos. Son derivados del fenol con dos grupos metilo en varias posiciones con respecto al grupo hidroxilo . Existen seis isómeros , de los cuales el 2,6-xilenol con ambos grupos metilo en posición orto con respecto al grupo hidroxilo es el más importante. El nombre xilenol es una combinación de las palabras xileno y fenol .
El 2,4-dimetilfenol junto con otros xilenoles y muchos otros compuestos se extraen tradicionalmente del alquitrán de hulla , los materiales volátiles que se obtienen en la producción de coque a partir de carbón. Este residuo contiene un pequeño porcentaje en peso de xilenoles, así como cresoles y fenol. Los principales xilenoles de dicho alquitrán son los isómeros 3,5, 2,4 y 2,3. El 2,6-xilenol se produce por metilación de fenol utilizando metanol en presencia de catalizadores de óxido metálico: [1]
- C 6 H 5 OH + 2 CH 3 OH → (CH 3 ) 2 C 6 H 3 OH + 2 H 2 O
Propiedades
Las propiedades físicas de los seis xilenoles isoméricos son similares.
Isómero | 2,6-xilenol | 2,5-xilenol | 2,4-xilenol | 2,3-xilenol | 3,4-xilenol | 3,5-xilenol |
Estructura | ||||||
CAS | 576-26-1 | 95-87-4 | 105-67-9 | 526-75-0 | 95-65-8 | 108-68-9 |
Pf ° C | 43-45 | 63 - 65 | 22-23 | 70-73 | 62 - 68 | 61-64 |
Bp ° C | 203 | 212 | 211-212 | 217 | 227 | 222 |
pKa [2] | 10,59 | 10.22 | 10.45 | 10,50 | 10.32 | 10.15 |
Densidad g / mL | 0,971 | 1.011 |
Usos
Junto con los cresoles y el ácido cresílico, los xilenoles son una clase importante de compuestos fenólicos con gran importancia industrial. Se utilizan en la fabricación de antioxidantes . La naranja de xilenol es un indicador redox construido sobre un esqueleto de xilenol. El 2,6-xilenol es un monómero para resinas de ingeniería de poli (óxido de p-fenileno) (PEO) a través del acoplamiento oxidativo carbono-oxígeno .
Ver también
Referencias
- ^ Helmut Fiegein "Cresoles y xilenoles" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a08_025
- ^ Manual CRC de tablas para la identificación de compuestos orgánicos , tercera edición, 1984, ISBN 0-8493-0303-6 .