2,6-xilenol


El 2,6-xilenol es un compuesto químico que es uno de los seis isómeros del xilenol . También se conoce comúnmente como 2,6-dimetilfenol (DMP).

El 2,6-DMP se puede producir mediante la metilación directa de fenol . Esto se lleva a cabo con fenol gaseoso y metanol a temperaturas elevadas en presencia de un catalizador [2].

El 2,6-xilenol es un monómero para resinas de ingeniería de poli (óxido de p-fenileno) a través del acoplamiento oxidativo carbono-oxígeno . También es posible la dimerización carbono a carbono . En un estudio, el 2,6-xilenol se oxida con diacetato de yodosobenceno con un exceso de fenol cinco veces mayor. [3]

En el primer paso del mecanismo de reacción propuesto , los grupos acetilo en el compuesto de yodo se reemplazan con el fenol. Este complejo se disocia en un anión radical arilo y un residuo fenoxi. Los dos radicales arilo se recombinan formando un nuevo enlace covalente carbono-carbono y posteriormente pierden dos protones en un paso de rearomatización. El producto de reacción inmediato es una difenoquinona como resultado de una oxidación de 4 electrones en un solo paso. No obstante, es posible sintetizar el compuesto de bifenol mediante una conmutación de la quinona con el xilenol ya presente. En esta secuencia de reacción, el yodo hipervalente El reactivo finalmente se reduce a fenilodina.