Algunos piensan que la zingerona , también llamada vainillilacetona , es un componente clave de la acritud del jengibre , pero imparte el sabor "dulce" del jengibre cocido. [1] La zingerona es un sólido cristalino poco soluble en agua y soluble en éter. Cuando se sintetiza y saborea no tiene ningún picante, lo que sugiere que es más probable que la zingerona sea un producto de descomposición, en lugar de la fuente directa, del picante del jengibre. [2]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 4- (4-hidroxi-3-metoxifenil) butan-2-ona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.136 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 11 H 14 O 3 | |
Masa molar | 194,22 g / mol |
Punto de fusion | 40 a 41 ° C (104 a 106 ° F; 313 a 314 K) |
Punto de ebullición | 187 a 188 ° C (369 a 370 ° F; 460 a 461 K) a 14 mmHg |
Insoluble | |
Solubilidad | Miscible en éter |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
La zingerona es similar en estructura química a otras sustancias químicas aromatizantes como la vainillina y el eugenol . Se utiliza como aditivo de sabor en aceites de especias y en perfumería para introducir aromas especiados.
El jengibre fresco no contiene zingerona, pero se produce al cocinar o secar la raíz de jengibre, lo que provoca una reacción aldólica inversa en el gingerol .
Producción
Historia
Zingerone fue aislado por primera vez de la raíz de jengibre en 1917 por Hiroshi Nomura, profesor de química en la Universidad Imperial de Tokio . [3] Nomura nombró el compuesto e identificó la fórmula empírica de zingerone en sus estudios en el laboratorio de la Escuela de Agricultura.
Métodos actuales
Nomura identificó y más tarde patentó un método para la síntesis de zingerona, en el que la vainillina y la acetona se hacen reaccionar en condiciones básicas para formar dehidrozingerona. Este compuesto se obtiene en una cantidad aproximada del 95%. [4] A esta reacción le sigue la hidrogenación catalítica del compuesto intermedio para formar zingerona, obtenida en aproximadamente un 100% de cantidad. [5]
Efectos biologicos
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Se ha demostrado que los compuestos de jengibre son activos contra la diarrea inducida por enterotoxina enterotoxigénica de Escherichia coli termolábil. Este tipo de diarrea es la principal causa de muerte infantil en los países en desarrollo. Es probable que la zingerona sea el componente activo responsable de la eficacia antidiarreica del jengibre. [6]
Se reconoce que la zingerona es un eliminador de radicales libres particularmente eficaz. Es capaz de eliminar y degradar los radicales libres y las especies reactivas de oxígeno en el cuerpo, e inhibe las enzimas involucradas en la generación de estas especies reactivas de oxígeno. [7]
Algunas flores lo utilizan para atraer moscas de la fruta polinizadoras imitando la feromona sexual de la mosca. [8]
Referencias
- ^ Monge, P; Scheline, R; Solheim, E (1976). "El metabolismo de la zingerona, un principio picante del jengibre". Xenobiotica . 6 (7): 411–23. doi : 10.3109 / 00498257609151654 . PMID 997589 .
- ^ Steffen Arctander, Perfumes y saborizantes de origen natural , pág. 280
- ^ Nomura, Hiroshi (1917). "Los principios picantes del jengibre. Parte I. Una nueva cetona, zingerona (4-hidroxi-3-metoxifeniletil metil cetona) que se produce en el jengibre" . Revista de la Sociedad Química, Transacciones . 111 : 769–776. doi : 10.1039 / ct9171100769 .
- ^ Wu, Anxin; Wang, Zihua; Yin, Guodong; Qin, Jing; Gao, Meng; Cao, Liping (2008). "Un método eficiente para la yodación selectiva de α, β-cetonas insaturadas". Síntesis . 2008 (22): 3675–3681. doi : 10.1055 / s-0028-1083200 .
- ^ Nomura, Hiroshi. “Método de preparación de 'zingerona' (metil-3-metoxi-4-hidroxifenil-etilcetona.) Patente de Estados Unidos 1.263.796, expedida el 23 de abril de 1918.
- ^ Chen, Jaw-Chyun; Li-Jiau Huang; Shih-Lu Wu; Sheng-Chu Kuo; Tin-Yun Ho; Chien-Yun Hsiang (2007). "El jengibre y su componente bioactivo inhiben la diarrea inducida por enterotoxina termolábil de Escherichia coli enterotoxigénica en ratones". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 55 (21): 8390–7. doi : 10.1021 / jf071460f . PMID 17880155 .
- ^ Rajan, Iyappan; Narayanan, Nithya; Rabindran, Remitha; Jayasree, PR; Kumar, PR Manish (1 de diciembre de 2013). "La zingerona protege contra el daño oxidativo del ADN inducido por el cloruro de estaño y el peróxido de hidrógeno in vitro". Investigación de oligoelementos biológicos . 155 (3): 455–459. doi : 10.1007 / s12011-013-9801-x . ISSN 0163-4984 . PMID 24006104 . S2CID 17920702 .
- ^ Tan, Keng-hong; Nishida, Ritsuo (2000). "Beneficios reproductivos mutuos entre una orquídea salvaje, Bulbophyllum patens y moscas de la fruta Bactrocera a través de una sinomona floral". Revista de Ecología Química . 26 (2): 533–546. doi : 10.1023 / A: 1005477926244 . S2CID 24971928 .