El propilenglicol ( nombre IUPAC : propano-1,2-diol ) es un líquido viscoso e incoloro, que es casi inodoro pero posee un sabor ligeramente dulce. Su fórmula química es CH 3 CH (OH) CH 2 OH. Contiene dos grupos alcohólicos y se clasifica como diol . Es miscible con una amplia gama de disolventes, incluidos agua , acetona y cloroformo . En general, los glicoles no son irritantes y tienen una volatilidad muy baja . [4]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Propano-1,2-diol | |||
Otros nombres Propilenglicol α-Propilenglicol 1,2-Propanodiol 1,2-Dihidroxipropano Metil etilglicol Metiletilenglicol | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.307 | ||
Número CE |
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Número e | E1520 (productos químicos adicionales) | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 3 H 8 O 2 | |||
Masa molar | 76,095 g · mol −1 | ||
Apariencia | líquido incoloro | ||
Olor | inodoro | ||
Densidad | 1.036 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | -59 ° C (-74 ° F; 214 K) | ||
Punto de ebullición | 188,2 ° C (370,8 ° F; 461,3 K) | ||
Miscible | |||
Solubilidad en etanol | Miscible | ||
Solubilidad en éter dietílico | Miscible | ||
Solubilidad en acetona | Miscible | ||
Solubilidad en cloroformo | Miscible | ||
log P | -1,34 [2] | ||
Conductividad térmica | 0,34 W / mK (50% H 2 O @ 90 ° C (194 ° F)) | ||
Viscosidad | 0,042 Pa · s | ||
Farmacología | |||
Código ATCvet | QA16QA01 ( OMS ) | ||
Peligros | |||
Frases S (desactualizadas) | S24 S25 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 0 1 0 | ||
Compuestos relacionados | |||
Glicoles relacionados | Etilenglicol , 1,3-propanodiol | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Se produce a gran escala principalmente para la producción de polímeros . En la Unión Europea, tiene el número E E1520 para aplicaciones alimentarias. Para cosmética y farmacología , el número es E490. El propilenglicol también está presente en el alginato de propilenglicol , conocido como E405. El propilenglicol es un compuesto GRAS (generalmente reconocido como seguro) por la Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU. Según 21 CFR x184.1666, y también está aprobado por la FDA para ciertos usos como aditivo alimentario indirecto. El propilenglicol está aprobado y se usa como vehículo para preparaciones farmacéuticas tópicas, orales y algunas intravenosas en los EE. UU. Y Europa.
Estructura
El compuesto a veces se denomina (alfa) α-propilenglicol para distinguirlo del isómero propano-1,3-diol , conocido como (beta) β-propilenglicol. El propilenglicol es quiral. Los procesos comerciales suelen utilizar el racemato . El isómero S se produce por vías biotecnológicas.
Producción
Industrial
Industrialmente, el propilenglicol se produce principalmente a partir de óxido de propileno (para uso alimentario). Según una fuente de 2018, se producen 2,16 millones de toneladas al año. [4] Los fabricantes utilizan un proceso no catalítico de alta temperatura de 200 ° C (392 ° F) a 220 ° C (428 ° F), o un método catalítico, que procede de 150 ° C (302 ° F) a 180 ° C. ° C (356 ° F) en presencia de resina de intercambio iónico o una pequeña cantidad de ácido sulfúrico o álcali. [5]
Los productos finales contienen 20% de propilenglicol, 1,5% de dipropilenglicol y pequeñas cantidades de otros polipropilenglicoles . [6] Una purificación adicional produce propilenglicol de grado industrial acabado o grado USP / JP / EP / BP que suele ser del 99,5% o más. El uso de propilenglicol de la USP (Farmacopea de EE. UU.) Puede reducir el riesgo de rechazo de la solicitud abreviada de nuevos fármacos (ANDA). [7]
El propilenglicol también se puede obtener a partir del glicerol , un subproducto de la producción de biodiésel . [4] Este material de partida generalmente se reserva para uso industrial debido al olor y sabor perceptible que acompaña al producto final.
Laboratorio
El S- propanodiol se sintetiza mediante métodos de fermentación. El ácido láctico y el lactaldehído son productos intermedios comunes. El fosfato de dihidroxiacetona , uno de los dos productos de degradación ( glucólisis ) de la fructosa 1,6-bisfosfato , es un precursor del metilglioxal . Esta conversión es la base de una posible ruta biotecnológica al producto químico básico 1,2-propanodiol . Los desoxiazúcares de tres carbonostambién son precursores del 1,2-diol. [4]
En el siguiente esquema se ilustra una ruta no biológica a pequeña escala de D -manitol : [8]
Aplicaciones
Polímeros
El cuarenta y cinco por ciento del propilenglicol producido se utiliza como materia prima química para la producción de resinas de poliéster insaturadas . A este respecto, el propilenglicol reacciona con una mezcla de anhídrido maleico insaturado y ácido isoftálico para dar un copolímero . Este polímero parcialmente insaturado sufre una reticulación adicional para producir plásticos termoendurecibles . En relación con esta aplicación, el propilenglicol reacciona con el óxido de propileno para dar oligómeros y polímeros que se utilizan para producir poliuretanos . [4] El propilenglicol se usa en pinturas arquitectónicas acrílicas a base de agua para extender el tiempo de secado, lo cual logra al evitar que la superficie se seque debido a su tasa de evaporación más lenta en comparación con el agua.
Alimentos y Drogas
El propilenglicol también se usa en varios artículos comestibles, como bebidas a base de café, edulcorantes líquidos , helados, productos lácteos batidos y refrescos. [9] [10] Los vaporizadores utilizados para la administración de productos farmacéuticos o de cuidado personal a menudo incluyen propilenglicol entre los ingredientes. [4] En los desinfectantes para manos a base de alcohol, se usa como humectante para evitar que la piel se seque. [11] El propilenglicol se usa como solvente en muchos productos farmacéuticos , incluidas las formulaciones orales , inyectables y tópicas . Muchos fármacos insolubles en agua utilizan propilenglicol como disolvente y vehículo; Las tabletas de benzodiazepinas son un ejemplo. [12] El propilenglicol también se utiliza como disolvente y vehículo para muchas preparaciones farmacéuticas en cápsulas . Además, ciertas formulaciones de lágrimas artificiales utilizan propilenglicol como ingrediente. [13]
Anticongelante
El punto de congelación del agua se reduce cuando se mezcla con propilenglicol. Se utiliza como líquido de deshielo de aeronaves . [4] [14] Las mezclas de agua y propilenglicol teñidas de rosa para indicar que la mezcla es relativamente no tóxica se venden bajo el nombre de RV o anticongelante marino. El propilenglicol se utiliza con frecuencia como sustituto del etilenglicol en anticongelantes para automóviles de baja toxicidad y respetuosos con el medio ambiente . También se utiliza para acondicionar para el invierno los sistemas de plomería en estructuras vacías. [15] La composición eutéctica / temperatura es 60:40 propilenglicol: agua / -60 ° C. [16] [17] El producto comercial -50 ° F / -45 ° C es, sin embargo, rico en agua; una formulación típica es 40:60. [18]
Líquido de cigarrillos electrónicos
Junto con la glicerina vegetal como ingrediente principal (<1–92%) en el e-líquido utilizado en los cigarrillos electrónicos , donde se aerosoliza para parecerse al humo. Sirve como portador de sustancias como la nicotina y los cannabinoides , así como para crear un vapor que se asemeja al humo. [19]
Aplicaciones misceláneas
- Como disolvente de numerosas sustancias, tanto naturales como sintéticas. [20]
- Como humectante (E1520).
- Como depresor del punto de congelación para lechada de hielo .
- En medicina veterinaria como tratamiento oral de la hipercetonemia en rumiantes . [21]
- En la industria cosmética, donde el propilenglicol se usa con mucha frecuencia como portador o base para varios tipos de maquillaje. [22]
- Para atrapar y conservar insectos (incluso como conservante del ADN ). [23]
- Para la creación de humo y niebla teatrales en efectos especiales para cine y entretenimiento en vivo. Las llamadas "máquinas de humo" o "hazers" vaporizan una mezcla de propilenglicol y agua para crear la ilusión de humo. Si bien muchas de estas máquinas usan un combustible a base de propilenglicol, algunas usan aceite. Aquellos que usan propilenglicol lo hacen en un proceso que es idéntico al funcionamiento de los cigarrillos electrónicos; utilizando un elemento calefactor para producir un vapor denso. El vapor producido por estas máquinas tiene el aspecto estético y el atractivo del humo, pero sin exponer a los artistas intérpretes o ejecutantes y al equipo de escena a los daños y olores asociados con el humo real. [24] [25]
- Como aditivo en PCR para reducir la temperatura de fusión de ácidos nucleicos para el direccionamiento de secuencias ricas en GC . [ cita requerida ]
Seguridad en humanos
Cuando se usa en cantidades promedio, el propilenglicol no tiene un efecto medible sobre el desarrollo y / o la reproducción de los animales y probablemente no afecta de manera adversa el desarrollo o la reproducción humanos. [26] La seguridad de los cigarrillos electrónicos, que utilizan preparaciones de nicotina o THC a base de propilenglicol y otros cannabinoides, es objeto de mucha controversia. [27] [28] [29] El acetato de vitamina E también se ha identificado en esta controversia. [30]
Administracion oral
La toxicidad oral aguda del propilenglicol es muy baja y se requieren grandes cantidades para causar efectos perceptibles en la salud de los seres humanos; de hecho, el propilenglicol es tres veces menos tóxico que el etanol. [31] El propilenglicol se metaboliza en el cuerpo humano en ácido pirúvico (una parte normal del proceso de metabolismo de la glucosa, que se convierte fácilmente en energía), ácido acético (manejado por el metabolismo del etanol), ácido láctico (un ácido normal generalmente abundante durante digestión), [32] y propionaldehído (una sustancia potencialmente peligrosa). [33] [34] [35] Según Dow Chemical Company , la LD 50 (dosis letal que mata en el 50% de las pruebas) para ratas es de 20 g / kg (rata / oral). [36] [37]
La toxicidad generalmente ocurre a concentraciones plasmáticas superiores a 4 g / L, lo que requiere una ingesta extremadamente alta durante un período de tiempo relativamente corto, o cuando se usa como vehículo para medicamentos o vitaminas administrados por vía intravenosa u oral en grandes dosis en bolo. [38] Sería casi imposible alcanzar niveles tóxicos consumiendo alimentos o suplementos que contengan como máximo 1 g / kg de PG, a excepción de las bebidas alcohólicas en los EE. UU. Que se permiten 5 por ciento = 50 g / kg. [39] Los casos de intoxicación por propilenglicol suelen estar relacionados con una administración intravenosa inapropiada o con la ingestión accidental de grandes cantidades por parte de los niños. [40]
El potencial de toxicidad oral a largo plazo también es bajo. En un estudio de reproducción continua de NTP, no se observaron efectos sobre la fertilidad en ratones machos o hembras que recibieron propilenglicol en el agua potable en dosis de hasta 10.100 mg / kg de peso corporal / día. No se observaron efectos sobre la fertilidad ni en la primera ni en la segunda generación de ratones tratados. [26] En un estudio de 2 años, se proporcionó alimento a 12 ratas que contenía hasta un 5% de propilenglicol y no mostraron efectos nocivos aparentes. [41] Debido a su baja toxicidad oral crónica, el propilenglicol fue clasificado por la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos como " generalmente reconocido como seguro " (GRAS) para su uso como aditivo alimentario directo , incluidos alimentos congelados como helados y postres congelados. . [39] [42] La designación GRAS es específica para su uso en alimentos y no se aplica a otros usos. [43]
Contacto con la piel, los ojos y la inhalación
El propilenglicol es esencialmente no irritante para la piel. [44] El propilenglicol sin diluir es mínimamente irritante para los ojos y produce una ligera conjuntivitis transitoria ; el ojo se recupera después de que se elimina la exposición. Un estudio de voluntarios humanos de 2018 encontró que 10 sujetos masculinos y femeninos sometidos a exposiciones de 4 horas a concentraciones de hasta 442 mg / m3 y exposiciones de 30 minutos a concentraciones de hasta 871 mg / m3 en combinación con ejercicio moderado no mostraron déficits de función pulmonar. o signos de irritación ocular, con solo leves síntomas de irritación respiratoria. [45] La inhalación de vapores de propilenglicol parece no presentar un peligro significativo en aplicaciones ordinarias. [46] Debido a la falta de datos sobre inhalación crónica, se recomienda que no se utilice propilenglicol en aplicaciones de inhalación como producciones teatrales o soluciones anticongelantes para estaciones de lavado de ojos de emergencia . [47] Recientemente, el propilenglicol (comúnmente junto con el glicerol ) se ha incluido como vehículo para la nicotina y otros aditivos en los líquidos de los cigarrillos electrónicos , cuyo uso presenta una nueva forma de exposición. Los peligros potenciales de la inhalación crónica de propilenglicol o de esta última sustancia en su conjunto aún se desconocen. [48]
Según un estudio de 2010, las concentraciones de PGE (contadas como la suma de propilenglicol y éteres de glicol ) en el aire interior, en particular el aire del dormitorio, se ha relacionado con un mayor riesgo de desarrollar numerosos trastornos respiratorios e inmunitarios en los niños, como asma , heno. fiebre , eccema y alergias, con un aumento del riesgo que oscila entre el 50% y el 180%. Esta concentración se ha relacionado con el uso de pinturas a base de agua y limpiadores de sistemas a base de agua. Sin embargo, los autores del estudio escriben que los éteres de glicol y no el propilenglicol son los posibles culpables. [49] [50] [51]
El propilenglicol no ha causado sensibilización ni carcinogenicidad en estudios con animales de laboratorio, ni ha demostrado potencial genotóxico . [52] [53]
Administracion intravenosa
Los estudios con propilenglicol administrado por vía intravenosa han dado como resultado valores de LD50 en ratas y conejos de 7 ml / kg de peso corporal. [54] Ruddick (1972) también resumió los datos de LD50 intramuscular para ratas como 13-20 ml / kg de peso corporal y 6 ml / kg de peso corporal para el conejo. Se han observado efectos adversos de la administración intravenosa de medicamentos que usan propilenglicol como excipiente en varias personas, particularmente con grandes dosis de bolo. Las respuestas pueden incluir depresión del SNC, "hipotensión, bradicardia , anomalías de QRS y T en el ECG, arritmia , arritmias cardíacas, convulsiones, agitación, hiperosmolalidad sérica , acidosis láctica y hemólisis ". [55] Un alto porcentaje (12% a 42%) de propilenglicol inyectado directamente se elimina o se secreta en la orina sin alteraciones dependiendo de la dosis, y el resto aparece en su forma de glucurónido . La velocidad de la filtración renal disminuye a medida que aumenta la dosis, [56] lo que puede deberse a las propiedades anestésicas suaves del propilenglicol / depresores del SNC como alcohol. [57] En un caso, la administración intravenosa de nitroglicerina suspendida en propilenglicol a un anciano puede haber inducido coma y acidosis . [58] Sin embargo, no se informó de letalidad confirmada por propilenglicol.
Animales
El propilenglicol es un aditivo alimentario aprobado para los alimentos para perros y planeadores del azúcar en la categoría de alimentos para animales y generalmente se reconoce como seguro para los perros, [59] con una LD 50 de 9 ml / kg. La DL 50 es más alta para la mayoría de los animales de laboratorio (20 ml / kg). [60] Sin embargo, está prohibido su uso en alimentos para gatos debido a sus vínculos con la formación del cuerpo de Heinz y la reducción de la vida útil de los glóbulos rojos. [61] La formación de cuerpos de Heinz a partir de MPG no se ha observado en perros, ganado o humanos.
Reacción alérgica
Las estimaciones sobre la prevalencia de la alergia al propilenglicol oscilan entre el 0,8% (propilenglicol al 10% en solución acuosa) y el 3,5% (propilenglicol al 30% en solución acuosa). [62] [63] [64] Los datos del Grupo de Dermatitis de Contacto de América del Norte (NACDG) de 1996 a 2006 mostraron que el sitio más común de dermatitis de contacto por propilenglicol fue la cara (25,9%), seguido de un patrón generalizado o disperso ( 23,7%). [62] Los investigadores creen que la incidencia de dermatitis alérgica de contacto al propilenglicol puede ser superior al 2% en pacientes con eccema o infecciones fúngicas, que son muy comunes en países con menor exposición al sol y niveles de vitamina D más bajos de lo normal . Por lo tanto, la alergia al propilenglicol es más común en esos países. [sesenta y cinco]
Debido a su potencial de reacciones alérgicas y su uso frecuente en una variedad de productos tópicos y sistémicos, el propilenglicol fue nombrado el alérgeno del año de la American Contact Dermatitis Society en 2018. [66] [67] Una publicación reciente de la Clínica Mayo informó un 0,85%. incidencia de pruebas de parche positivas para propilenglicol (100 / 11.738 pacientes) con una tasa general de irritación del 0,35% (41 / 11.738 pacientes) durante un período de 20 años de 1997-2016. [68] El 87% de las reacciones se clasificaron como débiles y el 9% como fuertes. Las velocidades de reacción positivas fueron 0%, 0,26% y 1,86% para propilenglicol al 5%, 10% y 20% respectivamente, aumentando con cada aumento de concentración. Las velocidades de reacción irritante fueron 0,95%, 0,24% y 0,5% para propilenglicol al 5%, 10% y 20%, respectivamente. Se produjo sensibilización cutánea con propilenglicol en pacientes sensibles a otros alérgenos positivos concomitantes, siendo los más comunes: resina de Myroxylon pereirae, cloruro de benzalconio, mezcla de carba, dicromato de potasio, sulfato de neomicina; para las reacciones positivas de propilenglicol, se informó la mediana general de 5 y la media de 5,6 alérgenos positivos concomitantes.
Ambiental
El propilenglicol se produce de forma natural, probablemente como resultado del catabolismo anaeróbico de los azúcares en el intestino humano. Es degradado por enzimas dependientes de la vitamina B12 , que lo convierten en propionaldehído . [69]
Se espera que el propilenglicol se degrade rápidamente en el agua a partir de procesos biológicos, pero no se espera que se vea significativamente influenciado por la hidrólisis, oxidación, volatilización , bioconcentración o adsorción al sedimento. [70] El propilenglicol es fácilmente biodegradable en condiciones aeróbicas en agua dulce, agua de mar y suelo. Por lo tanto, el propilenglicol se considera no persistente en el medio ambiente.
El propilenglicol presenta un bajo grado de toxicidad para los organismos acuáticos. Varios estudios de referencia disponibles para peces de agua dulce con la concentración de efecto más baja observada de un valor de CL50 de 96 h de 40,613 mg / l en un estudio con Oncorhynchus mykiss . De manera similar, la concentración de efecto determinada en peces marinos es una LC50 de 96 h de> 10,000 mg / l en Scophthalmus maximus .
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enlaces externos
- [1] Agencia para el Registro de Sustancias Tóxicas y Enfermedades
- [2] Alton E. Martin - Frank H. Murphy, DOW CHEMICAL COMPANY
- Sitio web de propilenglicol
- Página de WebBook para C3H8O2
- ATSDR - Estudios de caso en medicina ambiental: toxicidad por etilenglicol y propilenglicol Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE . UU . (Dominio público)
- Propilenglicol - información del producto químico: propiedades, producción, aplicaciones.
- ChemSub Online: propilenglicol