1-Hexanol (nombre IUPAC hexan-1-ol) es un alcohol orgánico con una cadena de seis carbonos y una fórmula estructural condensada de CH 3 (CH 2 ) 5 OH. Este líquido incoloro es ligeramente soluble en agua, pero miscible con éter dietílico y etanol . Existen dos isómeros de cadena lineal adicionales de 1-hexanol, 2-hexanol y 3-hexanol , los cuales difieren ambos por la ubicación del grupo hidroxilo. Muchos alcoholes isoméricos tienen la fórmula C 6 H 13 OH. Se utiliza en la industria del perfume .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Hexan-1-ol [1] | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
969167 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.003.503 | ||
Número CE |
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Malla | 1-hexanol | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 2282 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 14 O | |||
Masa molar | 102,177 g · mol −1 | ||
Densidad | 0,82 g cm −3 (a 20 ° C) [2] | ||
Punto de fusion | −45 ° C (−49 ° F; 228 K) [2] | ||
Punto de ebullición | 157 ° C (315 ° F; 430 K) [2] | ||
5,9 g / L (a 20 ° C) [2] | |||
log P | 1.858 | ||
Presión de vapor | 100 Pa (a 25,6 ° C) | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.4178 (a 20 ° C) | ||
Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 243,2 JK −1 mol −1 | ||
Entropía molar estándar ( S | 287,4 JK −1 mol −1 | ||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −377,5 kJ mol −1 | ||
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −3,98437 MJ mol −1 | ||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | ICSC 1084 | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
Declaraciones de peligro GHS | H302 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 1 2 0 | ||
punto de inflamabilidad | 59 ° C (138 ° F; 332 K) | ||
autoignición temperatura | 293 ° C (559 ° F; 566 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Preparación
El hexanol se produce industrialmente mediante la oligomerización de etileno usando trietilaluminio seguido de oxidación de los productos de alquilaluminio . [3] Se muestra una síntesis idealizada:
- Al (C 2 H 5 ) 3 + 6C 2 H 4 → Al (C 6 H 13 ) 3
- Al (C 6 H 13 ) 3 + 1+1 ⁄ 2 O 2 + 3H 2 O → 3HOC 6 H 13 + Al (OH) 3
El proceso genera una gama de oligómeros que se separan por destilación .
Metodos alternativos
Otro método de preparación implica la hidroformilación de 1-penteno seguida de la hidrogenación de los aldehídos resultantes. Este método se practica en la industria para mezclas de producto de isómeros C 6 alcoholes, que son precursores de los plastificantes . [3]
En principio, el 1-hexeno podría convertirse en 1-hexanol mediante hidroboración ( diborano en tetrahidrofurano seguido de tratamiento con peróxido de hidrógeno e hidróxido de sodio ):
Este método es instructivo y útil en la síntesis de laboratorio, pero no tiene relevancia práctica debido a la disponibilidad comercial de 1-hexanol de bajo costo a partir de etileno .
Ocurrencia en la naturaleza
Se cree que el 1-hexanol es un componente del olor de la hierba recién cortada. Las feromonas de alarma emitidas por la glándula de Koschevnikov de las abejas contienen 1-hexanol.
Ver también
Cis-3-Hexenal , otro compuesto orgánico volátil , también se considera responsable del sabor a hierba recién cortada.
Referencias
- ^ "1-hexanol - Resumen compuesto" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación y registros relacionados . Consultado el 8 de octubre de 2011 .
- ^ a b c d Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud ocupacional
- ^ a b Falbe, Jürgen; Bahrmann, Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer, Dieter. "Alcoholes, Alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a01_279 ..
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 1084