Glucogalina

Glucogalina

Nombres
Nombre IUPAC [(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-Trihidroxi-6- (hidroximetil) oxan-2-il] 3,4,5-trihidroxibenzoato
Otros nombres β-glucogalina 1-galoilglucosa 1-galoil-β-glucosa 1- O -galloil-β- D -glucosa beta-glucogalina monogalloil glucosa
Identificadores
Número CAS	13405-60-2 Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
ChemSpider	26333268 norte
Tarjeta de información ECHA	100.242.331
PubChem CID	124021
UNII	4X7JGS9BFY Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID00928396
InChI EnChI = 1S / C13H16O10 / c1-21-12-9 (18) 8 (17) 10 (19) 13 (23-12) 22-11 (20) 4-2-5 (14) 7 (16) 6 ( 15) 3-4 / h2-3,8-10,12-19H, 1H3 / t8-, 9-, 10 +, 12-, 13 + / m0 / s1 norte Clave: KGHSLXLLBHRMML-VKISENBKSA-N norte EnChI = 1 / C13H16O10 / c1-21-12-9 (18) 8 (17) 10 (19) 13 (23-12) 22-11 (20) 4-2-5 (14) 7 (16) 6 ( 15) 3-4 / h2-3,8-10,12-19H, 1H3 / t8-, 9-, 10 +, 12-, 13 + / m0 / s1 Clave: KGHSLXLLBHRMML-VKISENBKBE
Sonrisas CO [C @@ H] 1 [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] (O1) OC (= O) c2cc (c (c (c2) O ) O) O) O) O) O
Propiedades
Fórmula química	C 13 H 16 O 10
Masa molar	332.261  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar  ( ¿qué es   ?)Ynorte
Referencias de Infobox

Compuesto químico

La glucogalina es un compuesto químico formado a partir de ácido gálico y β- D -glucosa . Se puede encontrar en especies de encinas como el roble blanco norteamericano ( Quercus alba ), el roble rojo europeo ( Quercus robur ) ^[1] y el fruto de Amla ( Phyllanthus emblica ). ^[2]

Está formado por una galato 1-beta-glucosiltransferasa (UDP-glucosa: galato glucosiltransferasa), una enzima que realiza la esterificación de dos sustratos, UDP-glucosa y galato para producir dos productos, UDP y glucogalina. Esta enzima se puede encontrar en preparaciones de hojas de roble . ^[3]

Este es el primer paso en la biosíntesis de galotaninos . Luego, la molécula es utilizada por enzimas en la vía sintética de las galotaninos como la beta-glucogalina O-galoiltransferasa o la beta-glucogalina-tetraquisgaloilglucosa O-galoiltransferasa .

La β-glucogalina es un inhibidor de la aldosa reductasa .

La vida media de la β-glucogalina en el cuerpo humano parece ser desconocida.

Referencias

1. Mämmelä, Pirjo; Savolainen, Heikki; Lindroos, Lasse; Kangas, Juhani; Vartiainen, Terttu (2000). "Análisis de taninos de roble por cromatografía líquida-espectrometría de masas de ionización por electropulverización". Journal of Chromatography A . 891 (1): 75–83. doi : 10.1016 / S0021-9673 (00) 00624-5 . PMID  10999626 .
2. Puppala, M; Ponder, J; Suryanarayana, P; Reddy, GB; Petrash, JM; LaBarbera, DV (2012). "El aislamiento y caracterización de la β-glucogalina como un nuevo inhibidor de la aldosa reductasa de Emblica officinalis" . PLOS ONE . 7 (4): e31399. Código Bibliográfico : 2012PLoSO ... 731399P . doi : 10.1371 / journal.pone.0031399 . PMC 3317655 . PMID 22485126 .  
3. Bruto, GG (1982). "Síntesis de β-glucogalina a partir de UDP-glucosa y ácido gálico mediante una preparación enzimática de hojas de roble". Cartas FEBS . 148 : 67–70. doi : 10.1016 / 0014-5793 (82) 81244-1 . S2CID 86402007 .