El epiestriol ( DCI ) (nombres comerciales Actriol , Arcagynil , Klimadoral ) o epioestriol ( BAN ), también conocido como 16β-epiestriol o simplemente 16-epiestriol , así como 16β-hidroxi-17β-estradiol , es un estrógeno endógeno menor y débil , y el epímero 16β del estriol (que es 16α-hidroxi-17β-estradiol). [1] [2] El epiestriol se utiliza (o se ha utilizado anteriormente) clínicamente en el tratamiento del acné . [1]Además de sus acciones estrogénicas, se ha encontrado que el epiestriol posee propiedades antiinflamatorias significativas sin actividad glucogénica o efectos inmunosupresores , un hallazgo interesante que contrasta con los esteroides antiinflamatorios convencionales como la hidrocortisona (un glucocorticoide ). [3] [4]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Actriol, Arcagynil, Klimadoral |
Otros nombres | Epioestriol; 16β-epiestriol; 16-epiestriol; 16β-hidroxi-17β-estradiol |
Vías de administración | Oral |
Clase de droga | Estrógeno |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.008.126 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 18 H 24 O 3 |
Masa molar | 288,387 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Compuesto | PR | Arkansas | ER | GRAMO | SEÑOR | SHBG | CBG | ||
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Estradiol | 2.6 | 7,9 | 100 | 0,6 | 0,13 | 8.7 | <0,1 | ||
Alfatradiol | <1 | <1 | 15 | <1 | <1 | ? | ? | ||
Estriol | <1 | <1 | 15 | <1 | <1 | ? | ? | ||
16β-Epiestriol | <1 | <1 | 20 | <1 | <1 | ? | ? | ||
17α-Epiestriol | <1 | <1 | 31 | <1 | <1 | ? | ? | ||
Los valores son porcentajes (%). Los ligandos de referencia (100%) fueron progesterona para PR , testosterona para AR , E2 para ER , DEXA para GR , aldosterona para MR , DHT para SHBG y cortisol para CBG . |
Ver también
- 17α-Epiestriol
- 16β, 17α-Epiestriol
- Epimestrol
- Mytatrienediol
Referencias
- ↑ a b Elks J (14 de noviembre de 2014). El diccionario de drogas: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías . Saltador. págs. 899–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ Labhart A (6 de diciembre de 2012). Endocrinología clínica: teoría y práctica . Springer Science & Business Media. págs. 522–. ISBN 978-3-642-96158-8.
- ^ Latman NS, Kishore V, Bruot BC (junio de 1994). "16-epiestriol: un esteroide antiinflamatorio sin actividad glucogénica". Revista de Ciencias Farmacéuticas . 83 (6): 874–7. doi : 10.1002 / jps.2600830623 . PMID 9120824 .
- ^ Miller E, Bates R, Bjorndahl J, Allen D, Burgio D, Bouma C, Stoll J, Latman N (noviembre de 1998). "16-Epiestriol, un esteroide no glucogénico antiinflamatorio novedoso, no inhibe la producción de IFN-gamma por esplenocitos murinos". Revista de investigación de interferones y citocinas . 18 (11): 921–5. doi : 10.1089 / jir.1998.18.921 . PMID 9858313 .
- ^ Raynaud JP, Ojasoo T, Bouton MM, Philibert D (1979). "Receptor Binding como herramienta en el desarrollo de nuevos esteroides bioactivos" . Diseño de fármacos . págs. 169–214. doi : 10.1016 / B978-0-12-060308-4.50010-X . ISBN 9780120603084.
- ^ Ojasoo T, Raynaud JP (noviembre de 1978). "Congéneres de esteroides únicos para estudios de receptores" . Investigación del cáncer . 38 (11 Pt 2): 4186–98. PMID 359134 .
- ^ Ojasoo T, Delettré J, Mornon JP, Turpin-VanDycke C, Raynaud JP (1987). "Hacia el mapeo de los receptores de progesterona y andrógenos". Revista de bioquímica de esteroides . 27 (1-3): 255–69. doi : 10.1016 / 0022-4731 (87) 90317-7 . PMID 3695484 .
- ^ Raynaud JP, Bouton MM, Moguilewsky M, Ojasoo T, Philibert D, Beck G, Labrie F, Mornon JP (enero de 1980). "Receptores de hormonas esteroides y farmacología". Revista de bioquímica de esteroides . 12 : 143–57. doi : 10.1016 / 0022-4731 (80) 90264-2 . PMID 7421203 .