18-hidroxicortisol

18-hidroxicortisol

Nombres
Nombre IUPAC (11β, 17α) -11,17,18,21-Tetrahidroxipregn-4-eno-3,20-diona
Nombre IUPAC preferido (1 S , 3a S , 3b S , 9a R , 9b S , 10 S , 11a S ) -1,10-Dihidroxi-1- (hidroxiacetil) -11a- (hidroximetil) -9a-metil-1,2,3 , 3a, 3b, 4,5,8,9,9a, 9b, 10,11,11a-tetradecahidro-7 H ciclopenta [ a ] fenantren-7-ona
Identificadores
Número CAS	144302-17-0 Y 86002-90-6 (no específico) Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 89455
ChemSpider	17215950
PubChem CID	102029
UNII	T8YUY43659 Y
InChI EnChI = 1S / C21H30O6 / c1-19-6-4-13 (24) 8-12 (19) 2-3-14-15-5-7-21 (27,17 (26) 10-22) 20 ( 15,11-23) 9-16 (25) 18 (14) 19 / h8,14-16,18,22-23,25,27H, 2-7,9-11H2,1H3 / t14-, 15-, 16-, 18 +, 19-, 20 +, 21 + / m0 / s1
Sonrisas C1 (= O) CC [C @@] 2 ([C @] 3 ([C @ H] (C [C @@] 4 ([C @@] (CC [C @] 4 ([C @@ ] 3 (CCC2 = C1) [H]) [H]) (C (= O) CO) O) CO) O) [H]) C
Propiedades
Fórmula química	C 21 H 30 O 6
Masa molar	378,465  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

Compuesto químico

El 18-hidroxicortisol es un esteroide endógeno . ^{[1] [2] [3] [4]}

Función

Se ha propuesto el 18-hidroxicortisol como biomarcador de determinadas enfermedades . En los seres humanos, el 18-hidroxicortisol no tiene actividad biológica sobre los receptores de glucocorticoides o mineralocorticoides . En sujetos sanos, la biosíntesis de 18-hidroxicortisol es baja. La síntesis más alta de 18-hidroxicortisol se encontró en ciertos casos de hipertensión como en el hiperaldosteronismo familiar tipo 1 (hiperaldosteronismo curable con glucocorticoides) y el hiperaldosteronismo familiar tipo 3 , donde las glándulas suprarrenales se agrandan hasta seis veces su tamaño normal. También se encuentra un aumento de la síntesis en pacientes con adenomas productores de aldosterona. Prueba de estimulación ACTHaumenta la excreción urinaria de 18-hidroxicortisol y la dexametasona inhibe la excreción. ^[1]

Ver también

• Cortisol
• 18-hidroxicorticosterona
• Sintasa de aldosterona
• Esteroide 11β-hidroxilasa

Referencias

1. Prestamistas J, Williams T, Reincke M, Gomez-Sanchez C (enero de 2018). "18-oxocortisol y 18-hidroxicortisol: ¿existe utilidad clínica de estos esteroides?" . Revista europea de endocrinología . 178 (1): R1 – R9. doi : 10.1530 / EJE-17-0563 . PMC  5705277 . PMID  28904009 .
2. Jin S, Wada N, Takahashi Y, Hui SP, Sakurai T, Fuda H, Takeda S, Fujikawa M, Yanagisawa K, Ikegawa S, Kurosawa T, Chiba H (septiembre de 2013). "Cuantificación de 18-hidroxicortisol urinario mediante LC-MS / MS" . Annals of Clinical Biochemistry . 50 (Pt 5): 450–6. doi : 10.1177 / 0004563213476272 . PMID 23847032 . 
3. Mulatero P, di Cella SM, Monticone S, Schiavone D, Manzo M, Mengozzi G, Rabbia F, Terzolo M, Gomez-Sanchez EP, Gomez-Sanchez CE, Veglio F (marzo de 2012). "18-hidroxicorticosterona, 18-hidroxicortisol y 18-oxocortisol en el diagnóstico de aldosteronismo primario y sus subtipos" . La Revista de Endocrinología Clínica y Metabolismo . 97 (3): 881–9. doi : 10.1210 / jc.2011-2384 . PMID 22238407 . 
4. Chiba H (julio de 2010). "18-hidroxicortisol, 18-oxocortisol y 6beta-hidroxicortisol". Nihon Rinsho. Revista japonesa de medicina clínica (en japonés). 68 Supl. 7: 339–43. PMID 20963880 . 

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