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Dexametasona
Fórmula esquelética de dexametasona
Modelo de bola y palo de la molécula de dexametasona
Datos clinicos
Nombres comercialesDextenza, Ozurdex, Neofordex, otros
AHFS / Drugs.comMonografía
MedlinePlusa682792
Datos de licencia

Categoría de embarazo
  • AU : A (oral); C (parenteral) [1]
Vías de
administración		Por vía oral , terapia intravenosa (IV), inyección intramuscular (IM), inyección subcutánea (SC), intraósea (IO), colirio
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • AU : S4 (solo con receta)
  • CA : solo ℞
  • Reino Unido : POM (solo con receta)
  • EE . UU . : solo ℞
  • UE : solo con receta [2] [3]
  • En general: ℞ (solo con receta)
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad80–90%
Enlace proteico77%
MetabolismoHígado
Vida media de eliminaciónvida media biológica: 36 a 54 horas; vida media plasmática: 4 a 5 horas [4] [5]
ExcreciónOrina (65%)
Identificadores
Nombre IUPAC
  • (8 S , 9 R , 10 S , 11 S , 13 S , 14 S , 16 R , 17 R ) -9-Fluoro-11,17-dihidroxi-17- (2-hidroxiacetil) -10,13,16- trimetil-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahidro- 3H- ciclopenta [ a ] fenantren-3-ona
Número CAS
  • 50-02-2 controlarY
PubChem CID
  • 5743
IUPHAR / BPS
  • 2768
DrugBank
  • DB01234 ☒norte
ChemSpider
  • 5541 controlarY
UNII
  • 7S5I7G3JQL
KEGG
  • D00292 controlarY
CHEBI
  • CHEBI: 41879 controlarY
CHEMBL
  • ChEMBL384467 controlarY
Ligando PDB
  • DEX ( PDBe , RCSB PDB )
Tablero CompTox ( EPA )
  • DTXSID3020384
Tarjeta de información ECHA100.000.004
Datos químicos y físicos
FórmulaC 22 H 29 F O 5
Masa molar392,467  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Punto de fusion262 ° C (504 ° F)
Sonrisas
  • O = C (CO) [C @] 3 (O) [C @] 2 (C [C @ H] (O) [C @] 4 (F) [C @@] 1 (C (= CC (= O) C = C1) CC [C @ H] 4 [C @@ H] 2C [C @ H] 3C) C) C
InChI
  • EnChI = 1S / C22H29FO5 / c1-12-8-16-15-5-4-13-9-14 (25) 6-7-19 (13,2) 21 (15,23) 17 (26) 10- 20 (16,3) 22 (12,28) 18 (27) 11-24 / h6-7,9,12,15-17,24,26,28H, 4-5,8,10-11H2,1- 3H3 / t12-, 15 +, 16 +, 17 +, 19 +, 20 +, 21 +, 22 + / m1 / s1 controlarY
  • Clave: UREBDLICKHMUKA-CXSFZGCWSA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿qué es esto?) (verificar)  

La dexametasona es un medicamento glucocorticoide [6] que se usa para tratar problemas reumáticos , diversas enfermedades de la piel , alergias graves , asma , enfermedad pulmonar obstructiva crónica , crup , inflamación cerebral , dolor ocular después de una cirugía ocular y junto con antibióticos en la tuberculosis . [6] En la insuficiencia adrenocortical , se puede usar en combinación con un medicamento mineralocorticoide como la fludrocortisona . [6] Entrabajo de parto prematuro , se puede utilizar para mejorar los resultados en el bebé. [6] Puede administrarse por vía oral , como una inyección en un músculo , como una inyección en una vena , como una crema o ungüento tópico para la piel o como una solución oftálmica tópica para el ojo. [6] Los efectos de la dexametasona se observan con frecuencia en un día y duran aproximadamente tres días. [6]

El uso prolongado de dexametasona puede provocar aftas , pérdida de masa ósea, cataratas , moretones con facilidad o debilidad muscular. [6] Está en la categoría C de embarazo en los Estados Unidos, lo que significa que solo debe usarse cuando se predice que los beneficios serán mayores que los riesgos. [1] En Australia, el uso oral es de categoría A, lo que significa que se ha utilizado con frecuencia durante el embarazo y no se ha encontrado que cause problemas al bebé. [7] No debe tomarse durante la lactancia . [6] La dexametasona tiene efectos antiinflamatorios e inmunosupresores . [6]

La dexametasona fue sintetizada por primera vez en 1957 por Philip Showalter Hench y fue aprobada para uso médico en 1961. [8] [9] [10] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [11] En 2017, fue el medicamento 321 más recetado en los Estados Unidos, con más de un millón de recetas. [12]

Usos médicos [ editar ]

Viales de inyección de fosfato de dexametasona

Antiinflamatorio [ editar ]

La dexametasona se usa para tratar muchos trastornos inflamatorios y autoinmunitarios , como la artritis reumatoide y el broncoespasmo . [13] La púrpura trombocitopénica idiopática , una disminución en el número de plaquetas debido a un problema inmunológico, responde a 40 mg diarios durante cuatro días; se puede administrar en ciclos de 14 días. No está claro si la dexametasona en esta condición es significativamente mejor que otros glucocorticoides . [14]

También se administra en pequeñas cantidades [15] antes y / o después de algunas formas de cirugía dental , como la extracción de las muelas del juicio , una operación que a menudo provoca mejillas hinchadas. [ cita médica necesaria ]

La dexametasona se administra comúnmente como tratamiento para el crup en niños, ya que una sola dosis puede reducir la inflamación de las vías respiratorias para mejorar la respiración y reducir las molestias. [dieciséis]

Se inyecta en el talón cuando se trata la fascitis plantar , a veces junto con acetónido de triamcinolona . [ cita médica necesaria ]

Es útil para contrarrestar el shock anafiláctico alérgico , si se administra en dosis altas. [ cita médica necesaria ]

Está presente en ciertas gotas para los ojos , particularmente después de una cirugía ocular , y como aerosol nasal , y ciertas gotas para los oídos (se pueden combinar con un antibiótico y un antimicótico). La FDA aprobó los implantes de esteroides intravítreos de dexametasona para tratar afecciones oculares como el edema macular diabético , la oclusión de la vena central de la retina y la uveítis . [17] La dexametasona también se ha utilizado con antibióticos para tratar la endoftalmitis aguda . [18]

La dexametasona se utiliza en los electrodos transvenosos de estimulación cardíaca roscados para minimizar la respuesta inflamatoria del miocardio . El esteroide se libera en el miocardio tan pronto como se extiende el tornillo y puede desempeñar un papel importante en la minimización del umbral de estimulación aguda debido a la reducción de la respuesta inflamatoria. La cantidad típica presente en una punta de plomo es menos de 1.0 mg. [ cita médica necesaria ]

La dexametasona se puede administrar antes de los antibióticos en casos de meningitis bacteriana . Actúa para reducir la respuesta inflamatoria del organismo a las bacterias muertas por los antibióticos (la muerte bacteriana libera mediadores proinflamatorios que pueden provocar una respuesta nociva), reduciendo así la pérdida auditiva y el daño neurológico. [19]

Un vial único de fosfato de dexametasona para inyección.

Cáncer [ editar ]

Las personas con cáncer que se someten a quimioterapia a menudo reciben dexametasona para contrarrestar ciertos efectos secundarios de sus tratamientos antitumorales. La dexametasona puede aumentar el efecto antiemético de los antagonistas del receptor 5-HT 3 , como el ondansetrón . [20] El mecanismo exacto de esta interacción no está bien definido, pero se ha teorizado que este efecto puede deberse, entre muchas otras causas, a la inhibición de la síntesis de prostaglandinas , efectos antiinflamatorios , efectos inmunosupresores , disminución de la liberación de endógenos. opioides, o una combinación de los mencionados anteriormente. [21]

En los tumores cerebrales (primarios o metastásicos), la dexametasona se usa para contrarrestar el desarrollo de edema , que eventualmente podría comprimir otras estructuras cerebrales. También se administra en la compresión de la médula , donde un tumor comprime la médula espinal. [ cita médica necesaria ]

La dexametasona también se usa como agente quimioterapéutico directo en ciertas neoplasias hematológicas malignas , especialmente en el tratamiento del mieloma múltiple , en el que la dexametasona se administra sola o en combinación con otros fármacos quimioterapéuticos, incluyendo más comúnmente con talidomida (Thal-dex), lenalidomida , bortezomib. (Velcade, Vel-dex), [22] o una combinación de doxorrubicina (Adriamycin) y vincristina o bortezomib / lenalidomida / dexametasona. [ cita médica necesaria ]

COVID-19 [ editar ]

La dexametasona es recomendada por el Servicio Nacional de Salud en el Reino Unido y los Institutos Nacionales de Salud (NIH) en los EE. UU. Para pacientes con COVID-19 que necesitan ventilación mecánica u oxígeno suplementario (sin ventilación). [23] [24] Por lo demás, no se recomienda la dexametasona. [23] [24] [25]

El panel de directrices de la Infectious Diseases Society of America (IDSA) sugiere el uso de glucocorticoides para pacientes con COVID-19 grave, definido como pacientes con SpO 2 ≤94% en aire ambiente, y aquellos que requieren oxígeno suplementario, ventilación mecánica o membrana extracorpórea. oxigenación (ECMO). [26] La IDSA recomienda no usar glucocorticoides para aquellos con COVID-19 sin hipoxemia que requieran oxígeno suplementario. [26]

La Organización Mundial de la Salud (OMS) recomienda corticosteroides sistémicos en lugar de ningún corticosteroide sistémico para el tratamiento de personas con COVID-19 grave y crítico (recomendación fuerte, basada en evidencia de certeza moderada). [25] La OMS sugiere no usar corticosteroides en el tratamiento de personas con COVID-19 no grave (recomendación condicional, basada en evidencia de certeza baja). [25]

Un metanálisis de siete ensayos clínicos de pacientes con COVID-19 en estado crítico, cada uno tratado con uno de tres corticosteroides diferentes, encontró una reducción estadísticamente significativa en la muerte. [27] La mayor reducción se obtuvo con dexametasona (36% en comparación con placebo). [27] [28]

En septiembre de 2020, la Agencia Europea de Medicamentos (EMA) avaló el uso de dexametasona en adultos y adolescentes (a partir de los doce años y con un peso mínimo de 40 kg) que requieran oxigenoterapia suplementaria. [29] La dexametasona puede tomarse por vía oral o administrarse en forma de inyección o infusión (goteo) en una vena. [29]

Endocrino [ editar ]

La dexametasona es el tratamiento para el trastorno muy raro de la resistencia a los glucocorticoides. [30] [31]

En la insuficiencia suprarrenal y la enfermedad de Addison , se prescribe dexametasona cuando el paciente no responde bien a la prednisona o la metilprednisolona . [ cita médica necesaria ]

Se puede utilizar en la hiperplasia suprarrenal congénita en adolescentes mayores y adultos para suprimir la producción de ACTH. Por lo general, se administra por la noche. [32]

Embarazo [ editar ]

Se puede administrar dexametasona a mujeres con riesgo de parto prematuro para promover la maduración de los pulmones del feto. Esta administración, administrada desde el día hasta una semana antes del parto, se ha asociado con bajo peso al nacer , aunque no con mayores tasas de muerte neonatal. [33]

La dexametasona también se ha utilizado durante el embarazo como un tratamiento prenatal no indicado en la etiqueta para los síntomas de la hiperplasia suprarrenal congénita (CAH) en las niñas. CAH causa una variedad de anomalías físicas, notablemente genitales ambiguos . Se ha demostrado que el tratamiento prenatal temprano de CAH reduce algunos síntomas de CAH, pero no trata el trastorno congénito subyacente . Este uso es controvertido: no está adecuadamente estudiado, solo alrededor de uno de cada diez de los fetos de las mujeres tratadas están en riesgo de padecer la afección y se han documentado eventos adversos graves. [34] El uso experimental de dexametasona en el embarazo para el tratamiento de la CAH fetal se interrumpió en Suecia cuando uno de cada cinco casos sufrió eventos adversos.[35]

Un pequeño ensayo clínico encontró efectos a largo plazo sobre la memoria de trabajo verbal entre el pequeño grupo de niños tratados prenatalmente, pero la pequeña cantidad de sujetos de prueba significa que el estudio no puede considerarse definitivo. [36] [37]

Enfermedades de las alturas [ editar ]

La dexametasona se utiliza en el tratamiento del edema cerebral de gran altitud (HACE), así como del edema pulmonar de gran altitud (HAPE). Se lleva a cabo comúnmente en expediciones de montañismo para ayudar a los escaladores a lidiar con las complicaciones del mal de altura . [38] [39]

Náuseas y vómitos [ editar ]

La dexametasona intravenosa es eficaz para la prevención de las náuseas y los vómitos en personas que se sometieron a cirugía y cuyo dolor posoperatorio se trató con opioides espinales espinales o epidurales de acción prolongada. [40]

La combinación de dexametasona y un antagonista del receptor 5-HT 3 como ondansetrón es más eficaz que un antagonista del receptor 5-HT 3 solo para prevenir las náuseas y los vómitos posoperatorios. [41]

Dolor de garganta [ editar ]

Una sola dosis de dexametasona u otro esteroide acelera la mejora del dolor de garganta . [42]

Contraindicaciones [ editar ]

Las contraindicaciones de la dexametasona incluyen, [43] [44] pero no se limitan a:

  • Infecciones incontroladas
  • Hipersensibilidad conocida a la dexametasona
  • Paludismo cerebral
  • Infección fúngica sistémica
  • Tratamiento simultáneo con vacunas de virus vivos (incluida la vacuna contra la viruela )

Efectos adversos [ editar ]

No se dispone de la incidencia exacta de los efectos adversos de la dexametasona, por lo que se han realizado estimaciones sobre la incidencia de los efectos adversos a continuación basándose en los efectos adversos de los corticosteroides relacionados y en la documentación disponible sobre la dexametasona. [44] [45] [46] [47] [48]

Común [ editar ]

  • Acné
  • Insomnio
  • Vértigo
  • Apetito incrementado
  • Aumento de peso
  • Cicatrización de la piel deteriorada
  • Depresión
  • Euforia
  • Hipertensión
  • Mayor riesgo de infección.
  • Presión intraocular elevada
  • Vómitos
  • Dispepsia
  • Confusión
  • Amnesia
  • Irritabilidad
  • Náusea
  • Malestar
  • Dolores de cabeza
  • Catarata (en los casos de tratamiento a largo plazo ocurre en aproximadamente el 10% de los pacientes)

Frecuencia desconocida [ editar ]

  • Papiledema
  • Supresión suprarrenal
  • Retraso del crecimiento (en niños)
  • Síndrome de Cushing
  • Úlcera péptica
  • Osteoporosis
  • Miopatía
  • Diabetes mellitus tipo 2
  • Hiperglucemia
  • Pancreatitis (inflamación del páncreas)
  • Retención de sodio y agua.
  • Manía
  • Psicosis
  • Glaucoma
  • Miocardiopatía
  • Distensión abdominal
  • Adelgazamiento corneal o escleral
  • Candidiasis
  • Atrofia de la piel
  • Moretones
  • Telangiectasia
  • Estrías
  • Leucocitosis
  • Tromboembolismo
  • Dependencia psicológica
  • Colapso vertebral
  • Úlcera esofágica
  • Convulsiones
  • Hipertrigliceridemia
  • Hipertensión intracraneal (tratamiento a largo plazo)
  • Plétora facial
  • Hipopotasemia
  • Hipocalcemia
  • Atrofia muscular
  • Agotamiento de nitrógeno debido al catabolismo de proteínas
  • Reacciones alérgicas, incluida la anafilaxia.

Retiro [ editar ]

La abstinencia repentina después de un tratamiento prolongado con corticosteroides puede provocar: [44]

  • Insuficiencia suprarrenal
  • Hipotension
  • Fiebre
  • Mialgia
  • Artralgia
  • Rinitis
  • Conjuntivitis
  • Nódulos dolorosos en la piel que pican
  • Pérdida de peso
  • Muerte

Interacciones [ editar ]

Las interacciones medicamentosas conocidas incluyen: [44]

  • Los inductores de las enzimas microsomales hepáticas como los barbitúricos , la fenitoína y la rifampicina pueden reducir la vida media de la dexametasona. [ cita médica necesaria ]
  • El cotratamiento con anticonceptivos orales puede incrementar su volumen de distribución . [ cita médica necesaria ]

Farmacología [ editar ]

Como glucocorticoide, la dexametasona es un agonista del receptor de glucocorticoides (GR). Tiene una actividad mineralocorticoide mínima . [49] [50] [51]

Química [ editar ]

La dexametasona es un corticosteroide pregnano sintético y derivado del cortisol (hidrocortisona) y también se conoce como 1-dehidro-9α-fluoro-16α-metilhidrocortisona o 9α-fluoro-11β, 17α, 21-trihidroxi-16α-metilpregna-1,4 -dieno-3,20-diona. [52] [53] El molecular y estructura cristalina de dexametasona ha sido determinado por cristalografía de rayos X . [54] Es un estereoisómero de betametasona , los dos compuestos difieren solo en la configuración espacial del grupo metilo en la posición 16 (ver nomenclatura de esteroides ). [55]

Síntesis [ editar ]

Para sintetizar la dexametasona, el acetato de 16β-metilprednisolona se deshidrata al derivado 9,11-dehidro . [56] [57] Esto luego se hace reaccionar con una fuente de hipobromito , como N -bromosuccinimida básica , para formar el derivado 9α-bromo-11β-hidrina, que luego se cierra en anillo a un epóxido. Una reacción de apertura de anillo con fluoruro de hidrógeno en tetrahidrofurano da dexametasona. [ cita requerida ]

Síntesis de dexametasona

Historia [ editar ]

La dexametasona fue sintetizada por primera vez por Philip Showalter Hench en 1957. [8] [9] Se introdujo para uso médico en 1958. [50]

El 16 de junio de 2020, el ensayo RECOVERY anunció resultados preliminares que indicaban que la dexametasona mejora las tasas de supervivencia de los pacientes hospitalizados con COVID-19 que reciben oxígeno o un ventilador . Los beneficios solo se observaron en pacientes que requirieron asistencia respiratoria; aquellos que no requirieron soporte respiratorio vieron una tasa de supervivencia peor que el grupo de control, aunque la diferencia puede deberse al azar. [58] El 22 de junio de 2020 se publicó una preimpresión que contiene el conjunto de datos completo y la demanda de dexametasona aumentó tras la publicación de la preimpresión. [59] El informe preliminar se publicó en The New England Journal of Medicine el 18 de julio de 2020. [60]

La Organización Mundial de la Salud (OMS) declara que la dexametasona debe reservarse para pacientes graves y críticos que reciben tratamiento con COVID-19 en un entorno hospitalario, [61] y el Director General de la OMS declaró que "la OMS enfatiza que la dexametasona solo debe usarse para pacientes con enfermedad grave o crítica, bajo estrecha supervisión clínica. No hay evidencia de que este medicamento funcione en pacientes con enfermedad leve o como medida preventiva, y podría causar daño ". [62] En julio de 2020, la OMS declaró que están en proceso de actualizar las pautas de tratamiento para incluir dexametasona u otros esteroides. [63] En septiembre de 2020, la OMS publicó una guía actualizada sobre el uso de corticosteroides para COVID-19. [25]

En julio de 2020, la Agencia Europea de Medicamentos (EMA) comenzó a revisar los resultados del grupo del estudio RECOVERY que incluía el uso de dexametasona en el tratamiento de pacientes con COVID-19 ingresados ​​en el hospital para emitir una opinión sobre los resultados y, en particular, el potencial uso de dexametasona para el tratamiento de adultos con COVID-19. [64] [65] En septiembre de 2020, la EMA recibió una solicitud de autorización de comercialización de dexametasona para COVID-19. [66]

Sociedad y cultura [ editar ]

Precio [ editar ]

La dexametasona es económica. [67] En los Estados Unidos, un mes de medicación suele tener un precio inferior a 25 dólares estadounidenses . [6] En la India, un tratamiento para el trabajo de parto prematuro cuesta aproximadamente 0,50 dólares estadounidenses . [67] La droga está disponible en la mayoría de las áreas del mundo. [67]

Uso no médico [ editar ]

La dexametasona se administra en los burdeles legales de Bangladesh a las prostitutas que aún no son mayores de edad , lo que provoca un aumento de peso con el fin de que parezcan mayores y más saludables para los clientes y la policía. [68]

La dexametasona y la mayoría de los glucocorticoides están prohibidos por organismos deportivos, incluida la Agencia Mundial Antidopaje . [69]

Uso veterinario [ editar ]

Combinada con marbofloxacina y clotrimazol , la dexametasona está disponible con el nombre Aurizon, número CAS 115550-35-1, y se utiliza para tratar infecciones de oído difíciles, especialmente en perros. También se puede combinar con triclormetiazida para tratar caballos con hinchazón de las extremidades distales y hematomas generales . [70]

Ver también [ editar ]

  • Prueba de supresión de dexametasona

Referencias [ editar ]

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    Recomendación 5. Entre los pacientes hospitalizados con COVID-19 sin hipoxemia que requieran oxígeno suplementario, el panel de guías de la IDSA sugiere contra el uso de glucocorticoides. (Recomendación condicional, baja certeza de la evidencia)
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Enlaces externos [ editar ]

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  • "Dexametasona oftálmica" . MedlinePlus .
  • "Inyección de dexametasona" . MedlinePlus .